2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxysulfonyl]-benzoic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester | 888021-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxysulfonyl]-benzoic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-methoxyethoxy)ethyl 2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxysulfonyl]benzoate
• CAS: 888021-88-3
• 化学式: C₃₉H₆₀O₇S
• 分子量: 672.967
• InChiKey: YPNXQHZGYFJRFB-FWMNSECJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxysulfonyl]-benzoic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到胆甾醇溴
  参考文献：
  名称：

  通过螯合离去基团实现与钛（IV）的立体定向卤化和叠氮化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802472
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxysulfonyl]-benzoic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将受阻的芳基磺酸盐快速转化为烷基氯化物并保持构型

  摘要：

  在低温下，在四氯化钛存在下，受阻仲醇的芳基磺酸盐可以非常快速且高收率地转化为相应的烷基氯。这些反应会继续保留配置。

  DOI：

  10.1021/jo052333q

文献信息

• Stereoretentive Halogenations and Azidations with Titanium(IV) Enabled by Chelating Leaving Groups
  作者：Salvatore D. Lepore、Deboprosad Mondal、Song Ye Li、Anjan K. Bhunia

  DOI：10.1002/anie.200802472

  日期：2008.9.15
• Rapid Conversion of Hindered Arylsulfonates to Alkyl Chlorides with Retention of Configuration
  作者：Salvatore D. Lepore、Anjan K. Bhunia、Deboprosad Mondal、Pamela C. Cohn、Craig Lefkowitz

  DOI：10.1021/jo052333q

  日期：2006.4.1

  Arylsulfonates of hindered secondary alcohols are converted to the corresponding alkyl chlorides very rapidly and in good yields in the presence of titanium tetrachloride at low temperatures. These reactions proceed with exclusive retention of configuration.

  在低温下，在四氯化钛存在下，受阻仲醇的芳基磺酸盐可以非常快速且高收率地转化为相应的烷基氯。这些反应会继续保留配置。