mono(4-ethyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone | 42135-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: mono(4-ethyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone
• 英文别名: mono(4-ethyl-thiosemicarbazone)acenaphthenequinone；1-Ethyl-3-[(2-oxoacenaphthylen-1-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 42135-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: GBGBOSLZLNIUNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono(4-ethyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone 、 zinc diacetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到zinc bis[(mono-4-ethyl-thiosemicarbazone)acenaphthenequinone]
  参考文献：
  名称：

  WO2008/25941

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 苊醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到mono(4-ethyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone
  参考文献：
  名称：

  荧光铜 (II) 双（氨基硫脲）：合成、结构、电子顺磁共振、放射性标记、体外细胞毒性和共聚焦荧光显微镜研究

  摘要：

  双（4-乙基-3-氨基硫代）苊醌（1）和双（4-甲基-3-氨基硫代）苊醌（2）在溶液、固态和放射性标记中合成和表征。血清蛋白结合放射分析在溶液中显示出良好的稳定性，并且在 1 小时内与蛋白结合率约为 25%，这与缺氧选择性示踪剂 [ 64 Cu(ATSM)]相当。循环伏安法在氧化还原电位下显示出快速且可逆的还原反应，类似于低氧选择性铜化合物的已知值。然而，尽管如此，复合物1在 1 小时的标准测定中并未显示出 HeLa 细胞中的任何缺氧选择性吸收。通过使用 Cu 的固有荧光来研究可能的原因通过共聚焦显微镜确定细胞分布和摄取机制的II复合物。发现复合物仅在非常缓慢的细胞内化（> 1 小时）后才与外部细胞膜结合并均匀分散在细胞质中。在缺氧条件下通过荧光成像未观察到分布的显着变化。细胞质中的定位速率与其 Zn II类似物形成对比，后者已知具有快速的细胞摄取（最多 20 分钟）和在溶酶体和线粒体中的明确定位。1的细胞毒性机制

  DOI：

  10.1002/asia.200900446

文献信息

• Fluorescent Copper(II) Bis(thiosemicarbazonates): Synthesis, Structures, Electron Paramagnetic Resonance, Radiolabeling, In Vitro Cytotoxicity and Confocal Fluorescence Microscopy Studies
  作者：Sofia I. Pascu、Philip A. Waghorn、Brett W. C. Kennedy、Rory L. Arrowsmith、Simon R. Bayly、Jonathan R. Dilworth、Martin Christlieb、Rex M. Tyrrell、Julia Zhong、Radoslaw M. Kowalczyk、David Collison、Parvinder K. Aley、Grant C. Churchill、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1002/asia.200900446

  日期：2010.3.1

  Copper bis(4‐ethyl‐3‐thiosemicarbazonato) acenaphthenequinone (1) and copper bis(4‐methyl‐3‐thiosemicarbazonato) acenaphthenequinone (2) are synthesized and characterized in solution, in the solid state, and radiolabeled. Serum‐protein binding radioassays show good stability in solution and about 25 % binding to protein over 1 h, which is comparable with the hypoxia selective tracer [64Cu(ATSM)]. Cyclic

  双（4-乙基-3-氨基硫代）苊醌（1）和双（4-甲基-3-氨基硫代）苊醌（2）在溶液、固态和放射性标记中合成和表征。血清蛋白结合放射分析在溶液中显示出良好的稳定性，并且在 1 小时内与蛋白结合率约为 25%，这与缺氧选择性示踪剂 [ 64 Cu(ATSM)]相当。循环伏安法在氧化还原电位下显示出快速且可逆的还原反应，类似于低氧选择性铜化合物的已知值。然而，尽管如此，复合物1在 1 小时的标准测定中并未显示出 HeLa 细胞中的任何缺氧选择性吸收。通过使用 Cu 的固有荧光来研究可能的原因通过共聚焦显微镜确定细胞分布和摄取机制的II复合物。发现复合物仅在非常缓慢的细胞内化（> 1 小时）后才与外部细胞膜结合并均匀分散在细胞质中。在缺氧条件下通过荧光成像未观察到分布的显着变化。细胞质中的定位速率与其 Zn II类似物形成对比，后者已知具有快速的细胞摄取（最多 20 分钟）和在溶酶体和线粒体中的明确定位。1的细胞毒性机制
• WO2008/25941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Microwave gallium-68 radiochemistry for kinetically stable bis(thiosemicarbazone) complexes: structural investigations and cellular uptake under hypoxia
  作者：Israt S. Alam、Rory L. Arrowsmith、Fernando Cortezon-Tamarit、Frazer Twyman、Gabriele Kociok-Köhn、Stanley W. Botchway、Jonathan R. Dilworth、Laurence Carroll、Eric O. Aboagye、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1039/c5dt02537k

  日期：——

  Hypoxia selectivity of new gallium-68 bis-(thiosemicarbazones) synthesised via microwave heating were investigated.

  新合成的镓-68双(硫代脲酮)化合物通过微波加热合成，其缺氧选择性被调查。