2-dimethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole | 69212-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-dimethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
• 英文别名: 2-(Dimethoxyphosphoryl)-4,5-dimethyl-1,3-dithiol；2-(dimethoxyphosphoryl)-4,5-dimethyl-2H-1,3-dithiole；Dimethyl 4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylphosphonate；4,5-dimethyl-2-dimethoxyphosphinyl-1,3-dithiole；2-dimethoxyphosphoryl-4,5-dimethyl-1,3-dithiolate；2-Dimethoxyphosphoryl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
• CAS: 69212-98-2
• 化学式: C₇H₁₃O₃PS₂
• 分子量: 240.284
• InChiKey: QUJHBASAWHJKMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole 在 正丁基锂 作用下， 反应 27.0h， 生成 9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Moore, Adrian J.; Bryce, Martin R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 157 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-dimethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Moore, Adrian J.; Bryce, Martin R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 157 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,6-Dialkoxy-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene Derivatives: Synthesis, Electrochemistry and X-ray Crystal Structures of Neutral and Dication Species
  作者：Martin R. Bryce、Terry Finn、Andrei S. Batsanov、Ritu Kataky、Judith A. K. Howard、Svetlana B. Lyubchik

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1199::aid-ejoc1199>3.0.co;2-f

  日期：2000.4

  The synthesis of 2,6-dialkoxy-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives 15 and 16 is described. Solution electrochemistry shows that 15 and 16 display three redox waves, representing the sequential formation of the dication, radical trication and tetracation species in an EqEqEq process. The X-ray crystal structures of neutral compounds 15 and 16 and the charge transfer complex

  描述了 2,6-二烷氧基-9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物 15 和 16 的合成。溶液电化学显示 15 和 16 显示三个氧化还原波，代表 EqEqEq 过程中二阳离子、自由基三阳离子和四阳离子物种的顺序形成。报道了中性化合物 15 和 16 以及电荷转移络合物 (15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN 的 X 射线晶体结构。中性分子呈马鞍状构象；双（1,3-二硫醇）苯醌系统通过“累积弯曲”呈U形，包括中心（醌型）环的船形构象和两个1,3-二硫醇环的折叠。在络合物(15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN中，蒽系统是平面的和芳香的；二硫鎓阳离子与蒽平面形成 78° 的二面角。TCNQ 阴离子自由基形成一堆二聚体，二聚体内的面间距为 3.15 埃，二聚体之间的面间距为 3.50 埃。该结构包含异常短的分子间 S…N 接触 [2.865(3) A]。
• 5-Formyl-2-furylboronic acid as a versatile bifunctional reagent for the synthesis of π-extended heteroarylfuran systemsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterisation data for 3–17. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302767h/
  作者：Paul R. Parry、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1039/b302767h

  日期：2003.4.23

  5-Formyl-2-furylboronic acid reacts cleanly with a range of heteroaryl bromides under Suzuki–Miyaura cross-coupling conditions to produce 2-formyl-5-heteroarylfuran derivatives. Subsequent Wittig olefination reactions afford π-conjugated alkene–pyridyl–furan derivatives.

  5-氨基-2-呋喃硼酸与多种杂环芳基溴在铃木-宫浦交叉偶联条件下反应，生成2-氨基-5-杂环芳基呋喃衍生物。随后进行的维蒂格烯烃化反应得到π-共轭烯烃-吡啶-呋喃衍生物。
• 2,2′-(Cyclopenten-3,5-diylidene)bis(1,3-dithiole)s: novel electron donors undergoing deprotonation by oxidation
  作者：Yoshiro Yamashita、Shoji Tanaka、Masaaki Tomura

  DOI：10.1039/c39930000652

  日期：——

  The title bis(l,3-dithiole) donors containing a dimethylenecyclopentene skeleton afford a novel type of deeply coloured cation by deprotonation from the dication states.

  标题为含有二亚甲基环戊烯骨架的bis(l,3-二硫杂烯)给体通过从二价阳离子状态去质子化生成了一种新型深色阳离子。
• Functionalised Trimethyltetrathiafulvalene (TriMe-TTF) Derivatives via Reactions of Trimethyltetrathiafulvalenyllithium with Electrophiles: X-ray Crystal Structures of Benzoyl-TriMe-TTF and Benzoylthio-TriMe-TTF
  作者：Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Jason C. Cole、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1055/s-1995-3972

  日期：1995.6

  A high yielding synthesis of trimethyltetrathiafulvalene is reported and a range of functionalised derivatives have been prepared via reactions of trimethyltetrathiavulvalenyllithium with electrophiles.

  报告了三甲基四硫杂戊烯的高产合成，并通过三甲基四硫杂戊烯锂与亲电物的反应制备了一系列官能化衍生物。
• The Interplay of Inverted Redox Potentials and Aromaticity in the Oxidized States of New π-Electron Donors: 9-(1,3-Dithiol-2-ylidene)fluorene and 9-(1,3-Dithiol-2-ylidene)thioxanthene Derivatives
  作者：Samia Amriou、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Dmitrii F. Perepichka、Enrique Ortí、Rafael Viruela、José Vidal-Gancedo、Concepció Rovira

  DOI：10.1002/chem.200501326

  日期：2006.4.12

  single, two-electron oxidation process. The latter is due to the aromatic structure of the thioxanthenium cation (formed on the loss of a second electron), which stabilises the dication state (10(2+)) compared with the radical cation. This contrasts with the nonaromatic structure of the fluorenium cation of system 9. The two-electron oxidation wave in the thioxanthene derivatives is split into two separate

  使用（1的Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了9-（1,3-二硫基-2-亚基）芴（9）和9-（1,3-二硫基-2-亚基）噻吨（10）的衍生物，3-二硫醇-2-基）膦酸酯试剂与芴酮和噻吨酮-9-一。X射线晶体学，溶液电化学，光谱学，光谱电化学以及同步电化学和电子顺磁共振（SEEPR），结合在B3P86 / 6-31G **级进行的理论计算，阐明了这些电子和结构性质之间的相互作用分子。这些化合物是强的两电子给体，并且氧化电势取决于氧化态的电子结构。对于9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴系统，观察到两种单电子氧化（E（1）ox E（1）ox），导致单双电子氧化过程。后者是由于噻吨锡阳离子的芳族结构（由于失去第二个电子而形成），与自由基阳离子相比，该结构稳定了离子状态（10（2+））。这与系统9的氟阳离子的非芳族结构形成对比。噻吩并蒽衍生物中的双电子氧化波由于离子状态的不稳定而