2-乙氧基-1,4-二甲基-1,2-二氢-1-萘基过氧化氢 | 103790-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙氧基-1,4-二甲基-1,2-二氢-1-萘基过氧化氢
• 英文名称: 2-ethoxy-1,4-dimethyl-1,2-dihydro-1-naphthyl hydroperoxide
• 英文别名: 2-ethoxy-1-hydroperoxy-1,4-dimethyl-2H-naphthalene
• CAS: 103790-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OORTWWCHSBVQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-1,4-二甲基-1,2-二氢-1-萘基过氧化氢 、 乙醇 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JEFFORD, CH. W.;ROSSIER, J. -C.;KOHMOTO, SHIGEO;BOUKOUVALAS, J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1804-1814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘1,4-内过氧化物 、 乙醇 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JEFFORD, CH. W.;ROSSIER, J. -C.;KOHMOTO, SHIGEO;BOUKOUVALAS, J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1804-1814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Catalyzed Cleavage of 1,4-Dimethyl-1,4-dihydronaphthalene 1,4-Endoperoxide. Reactivity of the Resulting Hydroperoxy Carbocation with Nucleophiles
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、Shigeo Kohmoto、John Boukouvalas

  DOI：10.1002/hlca.19850680635

  日期：1985.9.25

  In the presence of acids, 1,4-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene 1,4-endoperoxide readily reacts with nucleophiles to produce methyl- and ring-substituted naphthalenes in high yields. The regioselectivity observed depends on the nucleophile. The key intermediate is shown to be the corresponding hydroperoxy carbocation which could be intercepted in certain cases prior to aromatization. The hydroperoxide

  在酸的存在下，1,4-二甲基-1,4-二氢萘1,4-内过氧化物容易与亲核试剂反应，以高收率生产甲基和环取代的萘。观察到的区域选择性取决于亲核试剂。关键中间体显示为相应的氢过氧碳正离子，在某些情况下，芳构化之前可能会截获该氢。氢过氧化物也经历霍克型裂解和二聚化，得到2,3-二氢-1-苯并氧杂环丁烷，4-甲基-1-萘酚和1,2,5,6-四氧杂环己烷作为副产物。