2-乙氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮 | 88329-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-乙氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮
• 英文名称: 2-ethoxy-1-oxaspiro<4.5>dec-2-en-4-one
• 英文别名: 2-Ethoxy-1-oxaspiro[4.5]dec-2-en-4-one
• CAS: 88329-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LVAAZBQNMBNUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.1 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  322.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3,3-Triethoxyprop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 mercury(II) diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以49%的产率得到2-乙氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  合成 3(2H)-呋喃酮和 2(5H)-呋喃酮的新方法

  摘要：

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3088

文献信息

• SAIMOTO, HIROYUKI;SHINODA, MASAKI;MATSUBARA, SEIJIRO;OSHIMA, KOICHIRO;HIY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 10, 3088-3092
  作者：SAIMOTO, HIROYUKI、SHINODA, MASAKI、MATSUBARA, SEIJIRO、OSHIMA, KOICHIRO、HIY+

  DOI：——

  日期：——
• New Methods for the Synthesis of 3(2<i>H</i>)-Furanones and 2(5<i>H</i>)-Furanones
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaki Shinoda、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3088

  日期：1983.10

  New procedures for the synthesis of 3(2H)-furanones and 4-alkoxy-2(5H)-furanones are reported. Reaction of ketones with the lithium salt of propynal diethyl acetal, followed by treatment of the resulting 4-hydroxy-2-alkynal diethyl acetals with sulfuric acid–methanol, gave 2,2-disubstituted 3(2H)-furanones. The action of a polymer reagent Hg/Nafion-H upon 4–hydroxy-2-alkynones produced 2,2,5-trisubstituted

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。