2-[dimethyl-(3-(perfluorooctyl)propyl)silyl]-ethanol | 885623-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2-[dimethyl-(3-(perfluorooctyl)propyl)silyl]-ethanol
• 英文别名: (F)TMSEOH；2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethanol
• CAS: 885623-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₇F₁₇OSi
• 分子量: 564.358
• InChiKey: OOEXYSDDZNWWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[dimethyl-(3-(perfluorooctyl)propyl)silyl]-ethanol 在 哌啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethyl (2S)-3-methyl-2-[2-(trifluoromethyl)prop-2-enoylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  氟（三甲基甲硅烷基）乙醇：肽标记中羧酸标记和保护的新试剂

  摘要：

  从2-（三甲基甲硅烷基）乙醇的氟类似物开始，我们设计了一种简便的方法来制备用于保护羧酸的新氟标签（F TMSE）。由于标签裂解时使用的条件温和（TBAF在4Å分子筛存在下可防止外消旋作用），因此如我们在多个实例（包括短α-肽和β-肽以及修饰的氟化逆向肽的氟合成。

  DOI：

  10.1021/jo052569u
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[dimethyl-(3-(perfluorooctyl)propyl)silyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  氟（三甲基甲硅烷基）乙醇：肽标记中羧酸标记和保护的新试剂

  摘要：

  从2-（三甲基甲硅烷基）乙醇的氟类似物开始，我们设计了一种简便的方法来制备用于保护羧酸的新氟标签（F TMSE）。由于标签裂解时使用的条件温和（TBAF在4Å分子筛存在下可防止外消旋作用），因此如我们在多个实例（包括短α-肽和β-肽以及修饰的氟化逆向肽的氟合成。

  DOI：

  10.1021/jo052569u

文献信息

• Solution-, Solid-Phase, and Fluorous Synthesis of β,β-Difluorinated Cyclic Quaternary α-Amino Acid Derivatives: A Comparative Study
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Vanessa Rodrigo、Juan F. Sanz-Cervera、Julio Piera、Antonio Simón-Fuentes、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.200702009

  日期：2008.8.8

  The diastereoselective synthesis of cyclic beta,beta-difluorinated alpha-amino acid derivatives bearing a quaternary stereocenter is described. The process relies on the chemo- and diastereoselective addition of allylic organometallic reagents to fluorinated alpha-imino esters and a subsequent ring-closing metathesis reaction (RCM). Complete selectivity in the nucleophilic addition was achieved with

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。
• Fluorous TBAF: A Convenient and Selective Reagent for Fluoride-Mediated Deprotections
  作者：Santos Fustero、Amador García Sancho、José Luis Aceña、Juan F. Sanz-Cervera

  DOI：10.1021/jo901245m

  日期：2009.8.21

  A fluorous analogue of TBAF has been developed for its use in the clean removal of silicon-derived protecting groups. Purification of the crude mixtures by fluorous solid-phase extractions allowed alcohols, amines, and carboxylic acids to be obtained in high purity, with no need of chromatographic separations. The moderate reactivity of fluorous TBAF was exploited in selective deprotections of several bifunctional molecules.
• Solution and fluorous phase synthesis of β,β-difluorinated 1-amino-1-cyclopentane carboxylic acid derivatives
  作者：Santos Fustero、Vanessa Rodrigo、María Sánchez-Roselló、Fatemeh Mojarrad、Ana Vicedo、Teresa Moscardó、Carlos del Pozo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.006

  日期：2008.10

  An efficient protocol for the preparation of beta,beta-difluorinated 1-amino-1-cyclopentane carboxylic acid derivatives was developed. 2,2-Difluro-4-phenyl-3-butenoic acid 6 was used as substrate for the preparation of the starting vinyl difluoro imino esters 8. The key steps of this methodology rely on the chemo- and diastereoselective addition of allylzinc bromides over the iminic functionality of 8 and subsequent RCM reaction. This synthetic sequence was successfully applied to fluorous synthesis. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Fluorous (Trimethylsilyl)ethanol:  A New Reagent for Carboxylic Acid Tagging and Protection in Peptide Synthesis
  作者：Santos Fustero、Amador García Sancho、Gema Chiva、Juan F. Sanz-Cervera、Carlos del Pozo、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo052569u

  日期：2006.4.1

  a new fluorous tag (FTMSE) for the protection of carboxylic acids. Because mild conditions are employed in the tag cleavage (TBAF in the presence of 4 Å molecular sieves, which prevent racemization), this tag can be advantageously used in the synthesis of peptides and modified peptides, as we have demonstrated with several examples, including the fluorous synthesis of short α- and β-peptides as well

  从2-（三甲基甲硅烷基）乙醇的氟类似物开始，我们设计了一种简便的方法来制备用于保护羧酸的新氟标签（F TMSE）。由于标签裂解时使用的条件温和（TBAF在4Å分子筛存在下可防止外消旋作用），因此如我们在多个实例（包括短α-肽和β-肽以及修饰的氟化逆向肽的氟合成。