3-bromo-2-chloro-5-methyl-hydroquinone | 187809-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-2-chloro-5-methyl-hydroquinone
• 英文别名: 4-Chlor-3-brom-2.5-dioxy-1-methyl-benzol；3-Brom-2-chlor-5-methyl-hydrochinon；3-Bromo-2-chloro-5-methylbenzene-1,4-diol
• CAS: 187809-42-3
• 化学式: C₇H₆BrClO₂
• 分子量: 237.48
• InChiKey: GBUGGIYYFIZFFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-chloro-5-methyl-hydroquinone 在 magnesium sulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-Bromo-7-chloro-4a-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  泛醌3的合成在C（5）-或C（6）-位置特别用13 C标记

  摘要：

  （5- 13 C）和（6- 13 C）泛醌-3（20A和20B）由（1-合成13 C）三氯乙酸（图8a）中的12个步骤。的关键步骤是狄尔斯-阿尔德2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3-甲基呋喃（间反应2）和（2- 13 C）2-溴-1,1-二氯乙烯（4A），得到的等摩尔混合物（ 3- 13 C）3-溴-2-氯-5-甲基苯醌（6a）和（2- 13 C）2-溴-3-氯-5-甲基苯醌（7a），其很容易通过HPLC以对苯二酚形式分离。将标记的位置被指定的基础上1 H-NMR和两个中间体分别阐述为相应的（5- 13 C）和（6- 13 C）泛醌-3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01181-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-bromo-2-chloro-5-methyl-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Schniter, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schniter, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2283
  作者：Schniter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ubiquinones-3 specifically labelled with 13C at C(5)- or C(6)- positions
  作者：Claude Boullais、Jacques Breton、Eliane Nabedryk、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01181-7

  日期：1997.2

  equimolecular mixture of (3-13C) 3-bromo-2-chloro-5-methylbenzoquinone (6a) and (2-13C) 2-bromo-3-chloro-5-methylbenzoquinone (7a) which was easily separated by HPLC under the hydroquinone form. The labelled positions were assigned on the basis of 1H-NMR and the two intermediates were separately elaborated to the corresponding (5-13C) and (6-13C) ubiquinones-3.

  （5- 13 C）和（6- 13 C）泛醌-3（20A和20B）由（1-合成13 C）三氯乙酸（图8a）中的12个步骤。的关键步骤是狄尔斯-阿尔德2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3-甲基呋喃（间反应2）和（2- 13 C）2-溴-1,1-二氯乙烯（4A），得到的等摩尔混合物（ 3- 13 C）3-溴-2-氯-5-甲基苯醌（6a）和（2- 13 C）2-溴-3-氯-5-甲基苯醌（7a），其很容易通过HPLC以对苯二酚形式分离。将标记的位置被指定的基础上1 H-NMR和两个中间体分别阐述为相应的（5- 13 C）和（6- 13 C）泛醌-3。