(R)-oct-2-en-4-olide | 110013-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-oct-2-en-4-olide
• 英文别名: 5R-butyl-2(5H)-furanone；(R)-5-butyl-2(5H)-furanone；(R)-5-butylfuran-2(5H)-one；(2R)-2-butyl-2H-furan-5-one
• CAS: 110013-17-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KGJZBUMJSZTLTA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-oct-2-en-4-olide 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(1R,4R,5R)-4-butyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  エポジムノラクタム及びその中間体の合成方法

  摘要：

  提供一种比传统合成方法更高效的易操作的环状内酯和α，β-不饱和-γ-内酯衍生物的合成方法。通过将己醛进行α-氨基氧化，延长碳链，得到羟基酯（2），进行烯烃异构化伴随内酯化反应，将其转化为α，β-不饱和-γ-内酯（3），然后将其环氧化合成环氧内酯（4），最后通过氨解环和氧化反应得到环状内酯（1）的合成方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2019043913A
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 、 bakers' yeast 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-oct-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝基烷烃：从硝基烷烃合成子中高效地立体选择性合成（+）-反式威士忌内酯和（+）-依加醇化物，并将面包师的酵母还原工艺作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80369-0

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of vinyl sulfones: routes to enantioenriched α-hydroxyaldehydes and the enantioselective syntheses of furan-2(5H)-ones
  作者：Paul Evans、Mélanie Leffray

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.003

  日期：2003.9

  dihydroxylation of α,β-unsaturated sulfones under Sharpless conditions affords enantioenriched α-hydroxyaldehydes in a complex mixture of dimeric species. These mixtures undergo olefination generating the corresponding α,β-unsaturated esters or furan-2(5H)-ones with high levels of enantiomeric excess. The application of this method for the rapid stereoselective synthesis of the furanone natural products; quercus

  在Sharpless条件下，α，β-不饱和砜的不对称二羟基化可在二聚体物种的复杂混合物中提供对映体富集的α-羟醛。这些混合物进行烯烃化反应，生成相应的α，β-不饱和酯或呋喃-2（5 H）-具有高水平对映异构体过量的酯。该方法在呋喃酮天然产物的快速立体选择性合成中的应用；描述了栎内酯和马来酰亚胺。
• Chemoenzymatic synthesis of optically active γ-alkyl-γ-butenolides
  作者：Mikio Fujii、Motonori Fukumura、Yumiko Hori、Yasuaki Hirai、Hiroyuki Akita、Kaoru Nakamura、Kazuo Toriizuka、Yoshiteru Ida

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.001

  日期：2006.9

  rac-Hept-1-en-3-ol 4 was subjected to an enantioselective esterification in the presence of Novozyme 435 and vinyl crotonate as the acyl donor to give (3S)-oct-1-en-3-yl crotonate 7 in >99% ee and (3R)-alcohol 4 in 99% ee. The E-value of this enzymatic reaction was found to be >1000. The (S)-crotonic ester 7 was converted by ring-closing metathesis (RCM) using Grubbs’ catalyst to give (S)-oct-2-en-4-olide

  外消旋-庚-1-烯-3-醇4进行在的Novozyme 435和丁烯酸乙烯基酯的存在下对映选择性酯化作为酰基供体，得到（3-小号） -辛-1-烯-3-基巴豆7在ee大于99％的ee和（3 R）-醇4的99％ee。发现该酶促反应的E值＞ 1000。（S）-巴豆酸酯7通过使用Grubbs's催化剂的闭环复分解（RCM）转化，以96％的收率得到（S）-辛-2-烯-4-乙内酰胺1，同时保持高对映体过量。
• Chiral Betaine-Mediated Efficient Organocatalytic Asymmetric Isomerization of β,γ-Unsaturated Butenolides
  作者：Yiqun Zeng、Chao Fei、Jisheng Luo、Li Deng、Xiao Zhou

  DOI：10.1055/s-0042-1751496

  日期：2023.12

  An asymmetric isomerization of β,γ-unsaturated butenolides with a newly developed betaine catalyst at a 0.2–2 mol% loading, an improvement upon available methods that use 0.5–2.0 mol% catalyst.

  摘要使用一种新开发的甜菜碱催化剂，以 0.2-2 摩尔%的负载量对β,γ-不饱和丁烯内酯进行不对称异构化，改进了现有的使用 0.5-2.0 摩尔%催化剂的方法。
• First example of hydrolytic kinetic resolution of acrylate of secondary alcohols by lipase Amano AK
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez、Jasha Momo H. Anal

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.06.015

  日期：2011.11

  Lipase Amano AK is found to be extremely efficient catalyst for hydrolytic kinetic resolution of acrylates of secondary alcohols in aqueous phosphate buffer at pH 7.0. Both aliphatic and benzylic secondary alcohols show good to excellent E values. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kosugi, Hiroshi; Watanabe, Yasuyuki; Uda, Hisashi, Chemistry Letters, 1989, p. 1865 - 1868
  作者：Kosugi, Hiroshi、Watanabe, Yasuyuki、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——