4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one | 102434-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: TBDMS(-3)[DMT(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-cytosin-1-yl；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 102434-70-8
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₆Si
• 分子量: 643.855
• InChiKey: CGWUWGQSCGNKJL-RKKDRKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one 、 1-(烯丙氧基羰基)苯并三唑 生成 prop-2-enyl N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HAYAKAWA, YOSHIHIRO;KATO, HISATOYO;NOBORI, TADAHITO;NOYORI, RYOJI;IMAI, J+, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分。固相合成修饰寡核苷酸的新型接头的合成与应用†

  摘要：

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-{2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - {{2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810106

文献信息

• MODIFIED NUCLEOTIDES FOR SYNTHESIS OF NUCLEIC ACIDS, A KIT CONTAINING SUCH NUCLEOTIDES AND THEIR USE FOR THE PRODUCTION OF SYNTHETIC NUCLEIC ACID SEQUENCES OR GENES
  申请人：DNA Script

  公开号：US20200231619A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  A modified nucleotide, intended for the synthesis of long chain nucleic acids by enzymatic processes, comprising a “natural” nitrogenous base or a natural nitrogenous base analogue, a ribose or deoxyribose carbohydrate, and at least one phosphate group, characterized in that said nucleotide comprises at least one R group, termed the modifier group, carried by said nitrogenous base or analogue and/or by the oxygen in position 3′ of the ribose or deoxyribose molecule, making it possible to block the polymerization of said nucleotide and/or to allow the interaction of said nucleotide with another molecule, such as a protein, during the nucleic acid synthesis, R comprising at least one functional terminal group.

  一种经过修改的核苷酸，用于通过酶过程合成长链核酸，包括“天然”氮碱基或天然氮碱基类似物、核糖或去氧核糖碳水化合物，以及至少一个磷酸基团，其特征在于所述核苷酸包括至少一个R基团，称为修饰基团，由所述氮碱基或类似物和/或核糖或去氧核糖分子的3'位置的氧原子携带，从而阻止所述核苷酸的聚合和/或允许所述核苷酸与另一分子（如蛋白质）进行相互作用，R包括至少一个功能末端基团。
• Solid-phase synthesis of branched oligonucleotides containing a biologically relevant dCyd341 interstrand crosslink DNA lesion
  作者：Marisa L. Taverna Porro、Christine Saint-Pierre、Didier Gasparutto、Jean-Luc Ravanat

  DOI：10.1039/c9ob01021a

  日期：——

  biologically relevant DNA lesion, dCyd341, which involves an interstrand crosslink between a cytosine base on one strand and a ribose moiety on the opposite strand, were prepared in a single automated solid-phase synthesis. For this, we first prepared the phosphoramidite analogue of dCyd341 bearing an orthogonal levulinyl protecting group. Then, following the synthesis of the first DNA strand containing

  在单个自动化固相合成中，制备了包含生物学相关的DNA损伤dCyd341的分支寡核苷酸，其中涉及一条链上的胞嘧啶碱基与另一条链上的核糖部分之间的链间交联。为此，我们首先制备了带有正交乙酰丙酰基保护基的dCyd341的亚磷酰胺类似物。然后，在合成第一条含有dCyd341的DNA链后，去除乙酰丙酸基团，然后使用传统的亚磷酰胺从分支点的游离碱羟基继续合成。合成的寡核苷酸已通过MALDI-TOF / MS进行了全面鉴定，并经过酶消化，并通过HPLC-MS / MS确认病变的存在，并最终通过核酸外切酶消化和随后的MALDI-TOF / MS分析来控制序列。所开发的策略被成功地用于制备几种含有上述病变的短直链和支链寡核苷酸。