β-cyano-β-(ethoxycarbonyl)ethylphosphonic acid diethylester | 22730-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: β-cyano-β-(ethoxycarbonyl)ethylphosphonic acid diethylester
• 英文别名: 2-cyano-2-(ethoxycarbonyl)ethylphosphonic acid O,O-diethyl ester；ethyl 3-diethoxyphosphoryl-2-cyanopropionate；2-cyano-3-diethoxyphosphoryl-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-diethoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 22730-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₅P
• 分子量: 263.23
• InChiKey: JBBVQXVFNRDFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 β-cyano-β-(ethoxycarbonyl)ethylphosphonic acid diethylester 反应 4.0h， 生成 4-cyano-2-ethoxy-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphospholane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of oxaphospholane derivatives during the condensation of phosphonic acid esters with formaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01084336
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙烯酸乙酯 、 亚磷酸二乙酯 在 二氧化硫 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到β-cyano-β-(ethoxycarbonyl)ethylphosphonic acid diethylester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ?-cyanoacrylic acid and cyanoacrylates with dialkyl and diaryl phosphites

  摘要：

  Alpha-Cyanoacrylic acid and alpha-cyanoacrylates add dialkyl and diaryl phosphites and diethyl thiophosphite at the C=C double bond in the absence of catalyst. This is an anti-Markovnikov reaction, which yields the corresponding phosphonates and thiophosphonates.

  DOI：

  10.1007/bf00864354

文献信息

• 2-Cyanoacrylates in the conjugate addition of trifluoroacetic acid and nucleophilic reagents
  作者：G. D. Kolomnikova、T. O. Krylova、I. V. Chernoglazova、P. V. Petrovskii、Yu. G. Gololobov

  DOI：10.1007/bf00702003

  日期：1993.7

  readily reacts with nucleophilic reagents, such as 2-chloro-1,3,2-benzodioxaphosphole, (EtO)3P, (EtO)2PCl, Ph2PCl, Ph3P, and thiourea. In these reactions the acid proton enters position 2 of the cyanoacrylate, whereas the nucleophilic component enters position 3, in accordance with the electron density distribution in the acrylate. In the absence of trifluoroacetic acid the above reagents, except 2-chloro-1

  在三氟乙酸存在下，2-氰基丙烯酸乙酯很容易与亲核试剂反应，例如 2-氯-1,3,2-苯并二氧杂磷、(EtO)3P、(EtO)2PCl、Ph2PCl、Ph3P 和硫脲。在这些反应中，根据丙烯酸酯中的电子密度分布，酸质子进入氰基丙烯酸酯的 2 位，而亲核组分进入 3 位。在不存在三氟乙酸的情况下，上述试剂（2-氯-1,3,2-苯并二氧杂磷除外）引起 2-氰基丙烯酸乙酯聚合。2-氰基丙烯酸乙酯与2-氯-1,3,2-苯并二氧杂磷和三氟乙酸的相互作用是2-氰基丙烯酸酯参与弱亲核试剂的酸引发的亲电共轭加成的第一个例子。
• Phosphonomethylation of malonic and cyanoagetic esters
  作者：B. E. Ivanov、L. A. Kudryavtseva、T. G. Bykova

  DOI：10.1007/bf00907048

  日期：1969.4
• Kandror, I. I.; Lavrukhin, B. D.; Bragina, I. O., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 9.2., p. 1928 - 1935
  作者：Kandror, I. I.、Lavrukhin, B. D.、Bragina, I. O.、Galkina, M. A.、Gololobov, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• KANDROR, I. I.;LAVRUXIN, B. D.;BRAGINA, I. O.;GALKINA, M. A.;GOLOLOBOV, Y+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 2160-2168
  作者：KANDROR, I. I.、LAVRUXIN, B. D.、BRAGINA, I. O.、GALKINA, M. A.、GOLOLOBOV, Y+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF POLY(CYANOACRYLATES) AND APPLICATIONS OF THE POLY(CYANOACRYLATES) SO PREPARED<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE POLY(CYANOACRYLATES), ET APPLICATIONS DES POLY(CYANOACRYLATES) AINSI PREPARES
  申请人：PATRIQUE LIMITED

  公开号：WO1995026371A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (EN) A process is provided for the reversible coupling of weak nucleophiles to the carbon-carbon double bond of 2-cyanoacrylic acid or an ester thereof so as to reversibly protect the bond. Examples of weak nucleophiles include alcohols (including diols and polyols), phenols, sulfur nucleophiles such as thiols and thio acids, phosphorus nucleophiles such as dialkyl or diarylphosphites and phosphines, and carbon nucleophiles such as active methylene compounds. The process involves reacting 2-cyanoacrylic acid or an ester thereof with the weak nucleophile in the presence of an inert solvent under polymerisation inhibiting conditions and in the presence of an acidic catalyst. The compounds produced can be used as intermediates for the preparation of poly(cyanoacrylates), following elimination of the nucleophile added to give a 2-cyanoacrylate monomer which then polymerizes. The poly(cyanoacrylates) thereby produced have many applications, for example, in the preparation of films such as single- or multi-layer Langmuir-Blodgett films.(FR) Procédé de fixation réversible de nucléophiles faibles à la liaison double carbone-carbone de l'acide 2-cyanoacrylique ou de son ester, dans le but de protéger de manière réversible la liaison. Les nucléophiles faibles sont, par exemple, les alcools (diols et polyols compris), les phénols, les nucléophiles au soufre tels que les thiols et les thio-acides, les nucléophiles au phosphore tels que le dialkyle ou les diarylphosphites et les phosphines, et les nucléophiles au carbone tels que les composés actifs de méthylène. Le procédé consiste à faire réagir l'acide 2-cyanoacrylique ou son ester avec le nucléophile faible en présence d'un solvant inerte, dans des conditions inhibant la polymérisation et en présence d'un catalyseur acide. Les composés ainsi produits sont utilisables comme intermédiaires dans la préparation de poly(cyanoacrylates), après élimination de l'additif nucléophile de manière à obtenir un monomère de 2-cyanoacrylate qui peut ensuite se polymériser. Les poly(cyanoacrylates) ainsi produits trouvent de nombreuses applications, par exemple dans la préparation de films tels que les films de Langmuir-Blodgett à une seule couche ou à plusieurs couches.