1-O'-ethyl 3-O'-methyl (1'R,2'S,3R)-2'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[1-benzofuran-3,5'-cyclopent-3-ene]-1',3'-dicarboxylate | 1440545-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-O'-ethyl 3-O'-methyl (1'R,2'S,3R)-2'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[1-benzofuran-3,5'-cyclopent-3-ene]-1',3'-dicarboxylate
• CAS: 1440545-02-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₈
• 分子量: 437.406
• InChiKey: MXQJBTFFJDIHHY-YDHSSHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)oxoacetic acid 在 四磷十氧化物 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O'-ethyl 3-O'-methyl 2'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[1-benzofuran-3,5'-cyclopent-3-ene]-1',3'-dicarboxylate 、 1-O'-ethyl 3-O'-methyl (1'R,2'S,3R)-2'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[1-benzofuran-3,5'-cyclopent-3-ene]-1',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性膦催化的[3 + 2]环加成反应不对称构建螺环戊烯苯并呋喃酮核心结构

  摘要：

  据报道，3-取代的亚甲基苯并呋喃酮衍生物与多种森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的有效有机催化不对称[3 + 2]环加成反应可在一个步骤中提供复杂的多取代螺环戊烯-苯并呋喃酮骨架。C 2对称膦酸酯是在温和条件下该转化的有效亲核催化剂，它提供由三个连续的立体中心（包括一个全碳中心）组成的反应产物，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol401087a

文献信息

• Asymmetric Construction of Spirocyclopentenebenzofuranone Core Structures via Highly Selective Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Klaus Albertshofer、Bin Tan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol401087a

  日期：2013.6.21

  asymmetric [3 + 2] cycloaddition reaction between 3-substituted methylenebenzofuranone derivatives and diverse Morita–Baylis–Hillman carbonates to provide complex polysubstituted spirocyclopentenebenzofuranone scaffolds in a single step is reported. C2-symmetric phospholanes were efficient nucleophilic catalysts of this transformation under mild conditions, providing reaction products comprised of three

  据报道，3-取代的亚甲基苯并呋喃酮衍生物与多种森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的有效有机催化不对称[3 + 2]环加成反应可在一个步骤中提供复杂的多取代螺环戊烯-苯并呋喃酮骨架。C 2对称膦酸酯是在温和条件下该转化的有效亲核催化剂，它提供由三个连续的立体中心（包括一个全碳中心）组成的反应产物，具有出色的对映选择性。