allyl isopropyl carbonate | 70122-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allyl isopropyl carbonate
• 英文别名: allyl iso-propyl carbonate；Propan-2-yl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 70122-88-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: IIJLDCGYIVTFPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 、 allyl isopropyl carbonate 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到[3-(2-propenyloxy)butyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂族醇烯丙基化的一般方法。

  摘要：

  已经开发了钯催化介导的将脂肪族醇与碳酸烯丙酯偶联的方法。该方法允许在温和条件下有效地使伯，仲和叔醇烯丙基化。探索了局限性以及化学的不对称应用。在不对称烯丙基化剂的偶联中控制区域化学和烯烃的几何形状。在偶合中观察到瞬态碳酸烯丙酯，其包括碳酸烯丙酯与必要的醇的反羧化。

  DOI：

  10.1021/jo0301907
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二稀丙酯 、 异丙醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 allyl isopropyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化碳酸烯丙酯与多元醇的反应：甘油在甘油酯交换反应中的作用

  摘要：

  已经开发出分子间的Pd / PPh 3催化碳酸二烯丙酯与甘油的酯交换反应以生成碳酸甘油酯。对THF中反应动力学的分析表明，一阶依赖于Pd和碳酸二烯丙酯，Pd在周转限制事件中带有两个膦，并且增加甘油浓度会抑制反应，可能是通过介质极性的改变来实现的。13 C同位素标记研究表明，Pd催化的酯交换反应需要至少一个碳酸烯丙酯部分，并且碳酸烯丙酯与CO 2迅速平衡溶液中，即使仅以低浓度存在也是如此。即与这些结果相一致的机制涉及氧化加成的碳酸烯丙酯与Pd的随后可逆脱羧，与中间η 1 -和η 3 -烯丙基钯介导的醇盐与甘油的直接和间接的酯交换反应。使用该模型，可以成功地模拟在N 2或CO 2气氛下进行的反应动力学，包括在反应早期在醚化和酯交换之间进行选择性切换。与高级多元醇苏糖醇和赤藓糖醇的反应也是有效的，生成具有高选择性的末端（1,2）单碳酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201103418

文献信息

• Catalytic direct-type substitution reaction of α-alkyl enolates: a Pd/Brønsted base-catalysed approach to the decarboxylative allylation of sulfonylimidates
  作者：S. B. Jennifer Kan、Ryosuke Matsubara、Florian Berthiol、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b815845b

  日期：——

  mild and efficient process for the direct-type catalytic allylation of sulfonylimidates has been developed; this reaction represents the first example of Bronsted base-catalysed, in situ generation and use of alpha-alkyl enolates in substitution reactions; the success of this methodology stems from the tunable alpha-proton acidity and nucleophilicity of sulfonylimidates, which could be harnessed in the

  已经开发了温和有效的磺酰酰亚胺直接型催化烯丙基化的方法。该反应代表了布朗斯台德碱催化的原位生成和在取代反应中使用α-烷基烯醇化物的第一个例子；该方法的成功源于磺基酰亚胺的可调节的α-质子酸度和亲核性，可以利用酯当量作为亲核体来实现更广泛的催化直接型反应。
• A Bimetallic Catalyst and Dual Role Catalyst:  Synthesis of <i>N</i>-(Alkoxycarbonyl)indoles from 2-(Alkynyl)phenylisocyanates
  作者：Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo034254p

  日期：2003.6.1

  step proceeds with a cooperative catalytic activity of Pd and Cu. On the other hand, N-(alkoxycarbonyl)indoles are produced via the reaction of 2-(alkynyl)phenylisocyanates and alcohols under a catalytic amount of Na(2)PdCl(4) (5 mol %) or PtCl(2) (5 mol %). Pd(II) or Pt(II) catalyst exhibits dual roles; it acts as a Lewis acid to accelerate the addition of alcohols to isocyanates and as a typical transition-metal

  在Pd（PPh（3））（4）（1 mol％）和CuCl（4 mol％）存在下，2-（炔基）苯基异氰酸酯与碳酸烯丙酯反应合成3-烯丙基-N-（烷氧基羰基）吲哚）双金属催化剂。Pd（0）最有可能充当形成环烷基烯丙基钯醇盐中间体的催化剂，Cu（I）充当路易斯酸以活化异氰酸酯，并且环化步骤以Pd的协同催化活性进行和铜。另一方面，在催化量的Na（2）PdCl（4）（5 mol％）或PtCl（2）（5）下，2-（炔基）苯基异氰酸酯与醇反应生成N-（烷氧基羰基）吲哚。摩尔％）。Pd（II）或Pt（II）催化剂表现出双重作用。
• Preparation of highly branched poly(vinyl acetate) by transfer to allylic carbonate comonomers
  作者：Stephen Rimmer、Stephen Collins、Prodip Sarker

  DOI：10.1039/b511870k

  日期：——

  Copolymerization of vinyl acetate with allyl carbonates that contain isopropyl groups yields highly branched poly(vinyl acetates).

  乙酸乙烯酯与含有异丙基的碳酸烯丙酯的共聚产生高度支化的聚乙酸乙烯酯。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-O-SUBSITUTED ERYTHROMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE DERIVES D'ERYTHROMYCINE SUBSTITUES EN 6-O
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000078773A2

  公开（公告）日：2000-12-28

  In one aspect, the invention relates to a process for preparing 6-O-substituted erythromycin derivatives comprising reacting 2'-substituted and optionally 4'-substituted 9-oxime erythromycin derivatives with an alkylating agent in the presence of a palladium catalyst and phosphine. In another aspect, the invention relates to processes for preparing 6-O-substituted erythromycin ketolides using the palladium-catalyzed alkylation reaction.

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的过程，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4'-取代的9-肟红霉素衍生物与烷基化试剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮环内酯的过程。
• Methods utilizing aryl thioimines in synthesis of erythromycin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020115835A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  An efficient deoximation technique for use in synthesis of erythromycin derivatives, involving aryl thioimine intermediates is disclosed. The aryl thioimine intermediates can be utilized in a method for protecting a ketone of a ketone-containing erythromycin derivative as a thioimine; a method for deoximating an oxime-containing erythromycin derivative, or a method for preparing a 6-O-alkyl erythromycin derivative. Presently preferred erythromycin derivatives have a C-9 oxime or a C-9 ketone.

  本发明揭示了一种有效的去氧化技术，用于合成红霉素衍生物，涉及芳基硫亚胺中间体。芳基硫亚胺中间体可用于保护含有酮的红霉素衍生物的酮基的方法，或用于去氧化含有肟基的红霉素衍生物的方法，或用于制备6-O-烷基红霉素衍生物的方法。目前首选的红霉素衍生物具有C-9肟基或C-9酮基。