4-chloro-5-(chloromethyl)-5-hydroxy-2-furanone | 154180-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-chloro-5-(chloromethyl)-5-hydroxy-2-furanone
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 4-chloro-5-(chloromethyl)-5-hydroxy-；4-chloro-5-(chloromethyl)-5-hydroxyfuran-2-one
• CAS: 154180-02-6
• 化学式: C₅H₄Cl₂O₃
• 分子量: 182.991
• InChiKey: QCBUUNOCXOSVGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trichloro-4-oxopentanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到4-chloro-5-(chloromethyl)-5-hydroxy-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  氯化的5-羟基-5-甲基-2-呋喃酮的合成方法

  摘要：

  描述了在C-5具有单，二和三氯甲基的氯化的5-羟基呋喃酮的合成。通过乙酰丙酸的氯化，然后三乙胺促进的氯化氢消除，获得了5-氯甲基羟基呋喃酮。氯化4-环戊烯-1，3-二酮的水解产生5-二氯甲基羟基呋喃酮。通过三氯乙酸钠的热分解将三氯甲基结合到马来酸酐中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80248-9

文献信息

• Synthetic approaches to chlorinated 5-hydroxy-5-methyl-2-furanones
  作者：Robert Franzén、Leif Kronberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80248-9

  日期：1993.1

  The syntheses of chlorinated 5 - hydroxy- furanones with a mono-, di-, and trichloromethyl group at C-5 are described. The 5-chloromethyl hydroxyfuranones were obtained by chlorination of levulinic acid followed by triethylamine promoted elimination of hydrogen chloride. Hydrolyses of chlorinated 4 - cyclopentene- 1,3 -diones yielded 5-dichloromethyl hydroxyfuranones. The trichloromethyl group was

  描述了在C-5具有单，二和三氯甲基的氯化的5-羟基呋喃酮的合成。通过乙酰丙酸的氯化，然后三乙胺促进的氯化氢消除，获得了5-氯甲基羟基呋喃酮。氯化4-环戊烯-1，3-二酮的水解产生5-二氯甲基羟基呋喃酮。通过三氯乙酸钠的热分解将三氯甲基结合到马来酸酐中。

表征谱图