3,4,6-trihydroxy-1-methyl-5H-benzo[7]annulen-5-one | 3997-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3,4,6-trihydroxy-1-methyl-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 5',6'-Dihydroxy-3'-methyl-6,7-benzo-tropolon；1'.2'-Dihydroxy-4'-methyl-3.4-benzotropolon；1',2'-Dihydroxy-4'-methyl-benzotropolon；6-Methyl-8,9-dihydroxy-benzotropolon；3,4,6-Trihydroxy-1-methylbenzo[7]annulen-5-one；3,4,6-trihydroxy-1-methylbenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 3997-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: PIGJANGBFHGDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trihydroxy-1-methyl-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3-Methyl-muconsaeure
  参考文献：
  名称：

  1'，2'-二羟基-3,4-苯并呋喃酮的碱性过氧化物氧化

  摘要：

  1'，2'-二羟基-3,4-苯并呋喃酮的碱性过氧化物氧化反应通过相应的1'，2'-醌阴离子进行，该阴离子经历两种类型的过氧化物分解。（a）在低温和碱浓度下，过氧化物主要侵害环己二烯环的3'-和4'-位，并导致形成不稳定的氢过氧化物，其分解为羟基醌，这也直接通过溶剂分解而形成。3'-位的更高反应性归因于其与醌型和托酚酮羰基的共轭。由3'-取代的底物形成的2'-羟基-1'，4'-醌被进一步氧化为托酚酮-3,4-二羧酸酐。（b）在高温和碱浓度下会形成粘康酸通过过氧化氢引起的四羟基苯并呋喃酮和二羟基-2'，6'-醌类酮类化合物对tro环酮环的5位，6位和7位进行攻击。当底物在6-位带有羧基时，不会形成这些四羟基苯甲酮（也可通过水解1'，2'-醌的异常Thiele五乙酸酯获得）；在这种情况下，过氧化物对环己二烯环的1'-和2'-位的侵蚀占主导地位。

  DOI：

  10.1039/j39690000612
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzo-1,2-quinone 、 邻苯三酚 以 水 为溶剂， 生成 3,4,6-trihydroxy-1-methyl-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Weber,K.H., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1227 - 1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Small-Molecule Inhibitors of the TLR1/TLR2 Complex
  作者：Kui Cheng、Xiaohui Wang、Shuting Zhang、Hang Yin

  DOI：10.1002/anie.201204910

  日期：2012.12.3

  An important regulator of innate immunity, the protein complex of Toll‐like receptors 1 and 2 (TLR1/TLR2) provides an attractive target for the treatment of various immune disorders. The novel compound CU‐CPT22 can compete with the binding of the specific lipoprotein ligand to TLR1/TLR2 (see picture) with high inhibitory activity and specificity. Repression of downstream signaling from TNF‐α and IL‐1β

  作为先天免疫的重要调节剂， Toll 样受体 1 和 2 (TLR1/TLR2) 的蛋白质复合物为治疗各种免疫疾病提供了一个有吸引力的靶点。新型化合物 CU-CPT22 可以与特异性脂蛋白配体竞争结合 TLR1/TLR2（见图），具有高抑制活性和特异性。还观察到来自 TNF-α 和 IL-1β 的下游信号受到抑制。
• [EN] ANTAGONISTS OF THE TOLL-LIKE RECEPTOR 1/2 COMPLEX<br/>[FR] ANTAGONISTES DU COMPLEXE DE RÉCEPTEUR 1/2 DE TYPE TOLL
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2014022287A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are compounds, compositions and methods for treating Toll-like receptor 1/2 complex (TLRI/2) related inflammatory disorders. Small molecules, based on the benzotropolone scaffold, capable of influencing downstream signaling are dislcosed as well as methods of making and modifying these molecules. Also provided are methods for treating a subject for a clinical condition associated with Toll¬ like receptor complex 1/2 activation, comprising administering to the subject an effective amount of a benzotropolone compound.

  提供了用于治疗Toll样受体1/2复合物（TLR1/2）相关炎症性疾病的化合物、组合物和方法。基于苯并三酮骨架的小分子，能够影响下游信号传导，以及制备和修改这些分子的方法也已披露。还提供了用于治疗与Toll样受体复合物1/2激活相关的临床状况的方法，包括向受试者施用有效量的苯并三酮化合物。
• ANTAGONISTS OF THE TOLL-LIKE RECEPTOR 1/2 COMPLEX
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, a body corporate

  公开号：US20150251987A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  Provided are compounds, compositions and methods for treating Toll-like receptor 1/2 complex (TLRI/2) related inflammatory disorders. Small molecules, based on the benzotropolone scaffold, capable of influencing downstream signaling are disclosed as well as methods of making and modifying these molecules. Also provided are methods for treating a subject for a clinical condition associated with Toll-like receptor complex 1/2 activation, comprising administering to the subject an effective amount of a benzotropolone compound.

  提供了用于治疗Toll样受体1/2复合物（TLRI/2）相关炎症性疾病的化合物、组合物和方法。公开了基于苯并三环酮支架的小分子，能够影响下游信号传导，以及制备和修改这些分子的方法。还提供了用于治疗与Toll样受体复合物1/2激活相关的临床状况的方法，包括向受试者施用有效量的苯并三环酮化合物。
• Horner,L.; Weber,K.H., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1227 - 1236
  作者：Horner,L.、Weber,K.H.

  DOI：——

  日期：——
• US9517993B2
  申请人：——

  公开号：US9517993B2

  公开（公告）日：2016-12-13