4-oxo-4H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 69461-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-oxo-4H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Oxopyrimido-<2,1-b>benzoxazol-3-carbonsaeure；4-Oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzoxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 69461-83-2
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₄
• 分子量: 230.18
• InChiKey: ALSIUYODHQTEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C (decomp)
• 沸点：
  421.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 benzo[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-aminobenzazoles with dimethyl 2-aminofumarate. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-oxopyrimido[2,1-b]benzazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01325a013
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噁唑 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 二苯醚 、 联苯 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-oxo-4H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-aminobenzazoles with dimethyl 2-aminofumarate. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-oxopyrimido[2,1-b]benzazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01325a013

文献信息

• Synthesis and antiallergic activity of some acidic derivatives of 4H-pyrimido[2,1-b]benzazol-4-ones
  作者：James J. Wade、Cristeta B. Toso、Charles J. Matson、Vincent L. Stelzer

  DOI：10.1021/jm00358a031

  日期：1983.4

  Reactions of 2-aminobenzothiazole, 2-aminobenzoxazole, and 2-amino-1-methylbenzimidazole with dimethyl aminofumarate (DMAF) or diethyl ethoxymethylenemalonate (DEEM) led to 2- or 3-carboxy-4H-pyrimido[2,1-b]-benzazol-4-ones, respectively. Subsequent derivatization of these carboxylic acids gave the corresponding tetrazolylcarboxamides and tetrazoles. These acidic compounds were tested in the rat passive

  2-氨基苯并噻唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基-1-甲基苯并咪唑与富马酸二甲酯（DMAF）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的反应导致生成2-或3-羧基-4H-嘧啶[2,1-b]-分别为苯并四唑。随后将这些羧酸衍生化，得到相应的四唑基羧酰胺和四唑。这些酸性化合物已在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）分析中作为潜在的抗过敏剂进行了测试。当通过腹膜内途径测试时，许多化合物显示出的活性与色甘酸二钠（DSCG）相当，并且与DSCG不同，有些化合物在口服测试时也显示出活性。
• WADE J. J.; HEGEL R. F.; TOSO C. B., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1811-1816
  作者：WADE J. J.、 HEGEL R. F.、 TOSO C. B.

  DOI：——

  日期：——
• WADE, J. J.;TOSO, C. B.;MATSON, C. J.;STELZER, V. L., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 608-611
  作者：WADE, J. J.、TOSO, C. B.、MATSON, C. J.、STELZER, V. L.

  DOI：——

  日期：——