2-乙炔基喹喔啉 | 98813-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-乙炔基喹喔啉
• 英文名称: 2-ethynylquinoxaline
• CAS: 98813-70-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂
• mdl: MFCD18448164
• 分子量: 154.171
• InChiKey: DSBXCMSDHQSXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基喹喔啉 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 溴 、 sodium trithiocarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-Trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-thieno[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thieno[2,3-b]quinoxalines from 2-haloquinoxalines

  摘要：

  通过钯（0）催化 2-卤代喹喔啉与炔烃的偶联，在生成的 2-炔基喹喔啉中加入一摩尔当量的溴，然后将生成的二溴化物与三硫代碳酸二钾反应，生成噻吩并[2,3-b]喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/b008459j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-乙炔基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thieno[2,3-b]quinoxalines from 2-haloquinoxalines

  摘要：

  通过钯（0）催化 2-卤代喹喔啉与炔烃的偶联，在生成的 2-炔基喹喔啉中加入一摩尔当量的溴，然后将生成的二溴化物与三硫代碳酸二钾反应，生成噻吩并[2,3-b]喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/b008459j

文献信息

• Three-component synthesis of C₂F₅-substituted pyrazoles from C₂F₅CH₂NH₂·HCl, NaNO₂ and electron-deficient alkynes
  作者：Pavel K Mykhailiuk

  DOI：10.3762/bjoc.11.3

  日期：——

  A one-pot reaction between C₂F₅CH₂NH₂·HCl, NaNO₂ and electron-deficient alkynes gives C₂F₅-substituted pyrazoles in excellent yields. The transformation smoothly proceeds in dichloromethane/water, tolerates the presence of air, and requires no purification of products by column chromatography. Mechanistically, C₂F₅CH₂NH₂·HCl and NaNO₂ react first in water to generate C₂F₅CHN₂, that participates in a [3 + 2] cycloaddition with electron-deficient alkynes in dichloromethane.

  一种涉及C₂F₅CH₂NH₂·HCl、NaNO₂和缺电子炔烃的一锅反应，以优异的产率得到C₂F₅-取代的吡唑。该转化在二氯甲烷/水体系中顺利进行，耐受空气存在，且无需通过柱色谱法纯化产物。机理上，C₂F₅CH₂NH₂·HCl和NaNO₂首先在水相中反应生成C₂F₅CHN₂，然后与二氯甲烷中的缺电子炔烃进行[3 + 2]环加成反应。
• Three-component synthesis of fluorinated pyrazoles from fluoroalkylamines, NaNO₂ and electron-deficient alkynes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/c4ob02670e

  日期：——

  Three-component reaction between RCF2CH2NH2.HCl, NaNO2 and electron-deficient alkynes significantly depends on substituent "R". The reaction gives the fluorinated pyrazoles in high yields when "R" is a fluorine atom or a fluoroalkyl group. With other "R" unexpected products are formed.

  RCF2CH2NH2.HCl，NaNO2和缺电子炔烃之间的三组分反应很大程度上取决于取代基“ R”。当“ R”为氟原子或氟代烷基时，该反应以高产率得到氟化吡唑。与其他“ R”一起形成意外的产品。
• In Situ Generation of Difluoromethyl Diazomethane for [3+2] Cycloadditions with Alkynes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.201501529

  日期：2015.5.26

  A novel approach to agrochemically important difluoromethyl‐substituted pyrazoles has been developed based on the elusive reagent CF2HCHN2, which was synthesized (generated in situ) for the first time and employed in [3+2] cycloaddition reactions with alkynes. The reaction is extremely practical as it is a one‐pot process, does not require a catalyst or the isolation of the potentially toxic and explosive

  基于难以捉摸的试剂 CF 2 HCHN 2开发了一种用于农业化学重要的二氟甲基取代吡唑的新方法，该试剂首次合成（原位生成）并用于与炔烃的 [3+2] 环加成反应。该反应非常实用，因为它是一锅法，不需要催化剂或分离具有潜在毒性和爆炸性的气体中间体，并且在空气中的常见溶剂（即氯仿）中进行。该反应也是可扩展的并且允许以克级制备目标吡唑。
• Difluoromethyl Nitrile Oxide (CF₂HCNO): A Neglected Chemical Reagent
  作者：Andrii Khutorianskyi、Bohdan Chalyk、Petro Borysko、Anna Kondratiuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201700764

  日期：2017.7.25

  A novel chemical reagent – difluoromethyl nitrile oxide, CF2HCNO – was generated in situ for the first time. The synthesis commenced with ethyl difluoroacetate and included only two chemical steps. The difluoromethyl nitrile oxide smoothly participated in [3+2]-cycloaddition reactions with alkynes and enamines to give CF2H-isoxazoles; these products are promising cores for agrochemistry. A representative

  一种新的化学试剂-二氟甲基丁腈氧化物CF 2 HCNO-首次就地产生。合成从二氟乙酸乙酯开始，仅包括两个化学步骤。二氟甲基一氧化氮与炔烃和烯胺平稳地参与[3 + 2]-环加成反应，得到CF 2 H-异恶唑；这些产品是农业化学的有希望的核心。将代表性的CHF 2-异恶唑掺入已知的杀菌剂Fluxapyroxad（BASF）中，并且合成的类似物显示出比母体杀菌剂更高的抗真菌活性。
• A radical pathway to synthesise Mo and W dithiolene complexes
  作者：Ai Ling Tan、Alexander J. Blake、E. Stephen Davies、Claire Wilson、C. David Garner

  DOI：10.1039/c0cc03756g

  日期：——

  to synthesise bis eta(5)-cyclopentadienyl dithiolene complexes of molybdenum and tungsten. This procedure involves the in situ thermolysis of the azo compounds, 2,2'-azobisisobutyronitrile (AIBN) or 1,1'-azobiscyclohexanecarbonitrile (ACCN) (R'(2)N(2), R' = CMe(2)CN or C(6)H(10)CN, respectively), which initiates a reaction between [Cp(2)M(S(4))] (M = Mo or W) and an alkyne (HC(2)R, R = Ph, 2-pyridyl

  已开发出一种新的方法来合成钼和钨的双eta（5）-环戊二烯基二硫辛烯络合物。该程序涉及偶氮化合物2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）或1,1'-偶氮二环己烷腈（ACCN）（R'（2）N（2），R'= CMe（2）CN或C（6）H（10）CN）分别引发[Cp（2）M（S（4））]（M = Mo或W）和炔烃（HC（2）R，R ＝ Ph，2-吡啶基或2-喹喔啉基）并产生相应的[Cp（2）M（S（2）C（2）RR'）]化合物。