8-bromo-3H-benzo[f]chromen-3-one | 1012319-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-bromo-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 8-Bromobenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 1012319-96-8
• 化学式: C₁₃H₇BrO₂
• 分子量: 275.101
• InChiKey: ITISJGKQMVVZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3H-benzo[f]chromen-3-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 11,12-dimethoxy-7-methyl-2-phenyl-8-(trimethylsilyl)-9H-indeno[2,1-c]chrysen-9-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素 (5,6-Benzo-2-pyrone) 捕获 HDDA-Benzyne

  摘要：

  尽管已知母体 2-吡喃酮与简单的邻苯炔反应生成萘衍生物，但似乎没有香豆素（一种苯并环化的 2-吡喃酮类似物）与芳烃成功反应的例子。我们在此报道了这样一个过程，该过程使用由六氢-狄尔斯-阿尔德反应生成的苯炔来生产菲衍生物（即苯并环萘）。密度泛函理论计算用于帮助了解 2-吡喃酮和较慢的捕集剂香豆素之间的反应性差异。最后，邻苯炔本身[来自邻-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯和CsF]与香豆素的反应被证明是可行的，尽管缓慢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00342
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 磷酸二苯酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-bromo-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化烷氧基丙二烯和萘酚直接环化生成铬曼缩酮

  摘要：

  开发了一种简单的 Brønsted 酸催化和可扩展的烷氧基丙二烯与简单萘酚的环化反应，以 49-84% 的产率提供色满缩酮。多功能色满缩酮可以通过 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导的氧化和一系列 2-取代色满通过亲核取代轻松转化为香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719892

文献信息

• 一种合成萘并吡喃-2-酮类化合物的方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）（哈尔滨工业大学深圳 科技创新研究院）

  公开号：CN111205261B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于有机合成领域，公开了一种合成萘并吡喃‑2‑酮类化合物的方法，包括以下步骤：在苯醌、醋酸钯、3‑(4‑甲氧基苯基)硫代丙烷‑1‑磺酸钠和溶剂存在条件下，酚类化合物与丙烯酸丁酯反应得到萘并吡喃‑2‑酮类化合物，所述酚类化合物选自以下结构之一：其中，R1选自氢、卤素、烷氧基、酯基、R3选自氢、烷基、烷氧基、三氟甲基、酰基、萘基；R2选自氢或卤素。本发明的反应条件简单温和，仅需要一种催化剂，而且催化剂用量少，只需要10mol％，且反应从烯烃羧酸酯出发，因此本反应具有更高的经济性；反应具有很好的普适性，适用具有不同取代基的底物，而且产率较高。
• Synthesis of π‐Expanded Coumarins by Ligand‐Enabled Selective C−H Functionalization
  作者：Peng Ren、Zhijie He、Tiantian Xing、Krishna K. Manar、Jessica Sampson、Jian Jin、Long Wang、Brad P. Carrow

  DOI：10.1002/adsc.202200468

  日期：2022.9.20

  a palladium catalyst. The use of an anionic thioether ligand is critical for ensuring the high reactivity of this reaction; it enables low catalyst loadings, mild reaction conditions, and the use of acetic acid as a green solvent. This chemistry is widely applicable to naphthol-based aromatic substrates bearing either electron-donating or -withdrawing functional groups.

  在此，我们报道了在钯催化剂存在下通过 β-萘酚的选择性 C-H 烯基化合成一系列 π 扩展香豆素衍生物。使用阴离子硫醚配体对于确保该反应的高反应性至关重要；它可以实现低催化剂负载、温和的反应条件以及使用乙酸作为绿色溶剂。这种化学物质广泛适用于带有给电子或吸电子官能团的基于萘酚的芳族底物。
• Structure–Activity Studies on Splitomicin Derivatives as Sirtuin Inhibitors and Computational Prediction of Binding Mode
  作者：Robert C. Neugebauer、Urszula Uchiechowska、Rene Meier、Henning Hruby、Vassil Valkov、Eric Verdin、Wolfgang Sippl、Manfred Jung

  DOI：10.1021/jm700972e

  日期：2008.3.13

  NAD(+)-dependent histone deacetylases (sirtuins) are enzymes that cleave acetyl groups from lysines in histones and other proteins. Potent selective sirtuin inhibitors are interesting tools for the investigation of the biological functions of those enzymes and may be future drugs for the treatment of cancer. Splitomicin was among the first two inhibitors that were discovered for yeast sirtuins but showed rather weak inhibition on human enzymes. We present detailed structure-activity relationships on splitomicin derivatives and their inhibition of recombinant Sirt2. To rationalize our experimental results, ligand docking followed by molecular mechanics Poisson - Boltzmann/surface area (MM-PBSA) calculations were carried out. These analyses suggested a molecular basis for the interaction of the beta-phenylsplitomicins with human Sirt2. Protein-based virtual screening resulted in the identification of a novel Sirt2 inhibitor chemotype. Selected inhibitors showed antiproliferative properties and tubulin hyperacetylation in MCF7 breast cancer cells and are promising candidates for further optimization as potential anticancer drugs.
• CN116135848
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Coumarin (5,6-Benzo-2-pyrone) Trapping of an HDDA-Benzyne
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Daniel Lee、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00342

  日期：2021.3.19

  Although the parent 2-pyrone is known to react with simple o-benzynes to produce naphthalene derivatives, there appear to be no examples of the successful reaction of coumarin, a benzo-annulated 2-pyrone analogue, with an aryne. We report such a process here using benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder reaction to produce phenanthrene derivatives (i.e., benzo-annulated naphthalenes). Density

  尽管已知母体 2-吡喃酮与简单的邻苯炔反应生成萘衍生物，但似乎没有香豆素（一种苯并环化的 2-吡喃酮类似物）与芳烃成功反应的例子。我们在此报道了这样一个过程，该过程使用由六氢-狄尔斯-阿尔德反应生成的苯炔来生产菲衍生物（即苯并环萘）。密度泛函理论计算用于帮助了解 2-吡喃酮和较慢的捕集剂香豆素之间的反应性差异。最后，邻苯炔本身[来自邻-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯和CsF]与香豆素的反应被证明是可行的，尽管缓慢。