dimethyl 2-amino-2-propylphosphonate | 53753-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-amino-2-propylphosphonate
• 英文别名: dimethyl 1-amino-1-methylethylphosphonate；dimethyl (2-aminopropan-2-yl)phosphonate；(1-Amino-1-methyl-aethyl)-phosphonsaeure-dimethylester；Dimethyl-(1-amino-1-methylaethyl)-phosphonat；(1-amino-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester；Trimethylaminoethylphosphonic acid；2-dimethoxyphosphorylpropan-2-amine
• CAS: 53753-41-6
• 化学式: C₅H₁₄NO₃P
• 分子量: 167.145
• InChiKey: HGPSHCAGGDXIKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.063 g/cm3(Temp: 20.1 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-amino-2-propylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用合成的新型含Aib（P）的磷酸肽。

  摘要：

  报道了一种实用而方便的方法，该方法结合了α-氨基膦酸季铵盐6，合成了新的磷酸肽8a-h和10a-f。基于的制备在温和的制备以良好产率的目标化合物季α -aminophosphonate 6随后形成的α -bromoamide 7和随后的亲核取代反应与几个胺或通过肽键形成与几个氨基酸，用在无消旋条件下，使用氯甲酸异丁酯作为活化剂的α-氨基膦酸季铵盐6。

  DOI：

  10.1002/psc.2841
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-nitro-2-propylphosphonate 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到dimethyl 2-amino-2-propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer processes. 30. Participation of anions of dialkyl phosphites and thiophosphites in aliphatic SRN1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a021

文献信息

• Intramolecular nucleophilic catalysis and the exceptional reactivity of N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates
  作者：Paul M. Cullis、Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b204935j

  日期：——

  The chloridate BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl is 103–104 times more reactive than ClCH2P(O)(OMe)Cl in substitution with PriOH; the α,α-dimethyl analogue is no less reactive and the N-methyl derivative is more reactive; nucleophilic participation (catalysis) by the carbamate group is implicated.

  氯酸盐 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 与 PriOH 发生取代反应的反应活性是 ClCH2P(O)(OMe)Cl 的 103â104 倍；δ,δ-二甲基类似物的反应活性不低，而 N-甲基衍生物的反应活性更高；这说明氨基甲酸酯基团具有亲核参与（催化作用）。
• Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 1226 - 1229
  作者：Petrov,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik,A.N. et al., Doklady Chemistry, 1962, vol. 145, p. 679 - 682
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1025 - 1027
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Elektrophile N-Aminierung von 2-Aminophosphons�ureestern
  作者：Siegfried Andreae、Ernst Schmitz

  DOI：10.1002/prac.19943360419

  日期：——