[2,1,3]benzothiadiazole-5,6-dicarbaldehyde | 1558958-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: [2,1,3]benzothiadiazole-5,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,5-dicarbaldehyde benzo[c][1,2,5]thiadiazole；2,1,3-Benzothiadiazole-5,6-dicarbaldehyde；2,1,3-benzothiadiazole-5,6-dicarbaldehyde
• CAS: 1558958-25-0
• 化学式: C₈H₄N₂O₂S
• 分子量: 192.198
• InChiKey: JCPYJOLTLYCPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,1,3]benzothiadiazole-5,6-dicarbaldehyde 、 1,4-环己二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到pentaceno[2,3-c:9,10-c′]bis([1,2,5]thiadiazole)-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制备方法，该材料为：并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮；该制备方法为：制取4，5-二甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑；制取4，5-二溴甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑；苯并[c][1，2，5]噻二唑-4，5-二亚甲基二乙酸酯的合成；4，5-二羟甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑的合成；4，5-二甲醛基苯并[c][1，2，5]噻二唑的合成；并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮的合成。本发明的并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮，具有有机场效应晶体管的性质，薄膜和晶体的迁移率较高，为种类繁多的有机半导体分子的性能提高提供了途径。

  公开号：

  CN103554138B
• 作为产物：
  描述：

  [2,1,3]benzothiadiazole-5,6-diylbis(methylene) diacetate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [2,1,3]benzothiadiazole-5,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制备方法，该材料为：并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮；该制备方法为：制取4，5-二甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑；制取4，5-二溴甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑；苯并[c][1，2，5]噻二唑-4，5-二亚甲基二乙酸酯的合成；4，5-二羟甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑的合成；4，5-二甲醛基苯并[c][1，2，5]噻二唑的合成；并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮的合成。本发明的并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮，具有有机场效应晶体管的性质，薄膜和晶体的迁移率较高，为种类繁多的有机半导体分子的性能提高提供了途径。

  公开号：

  CN103554138B

文献信息

• 一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制 备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN103554138B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制备方法，该材料为：并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮；该制备方法为：制取4，5-二甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑；制取4，5-二溴甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑；苯并[c][1，2，5]噻二唑-4，5-二亚甲基二乙酸酯的合成；4，5-二羟甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑的合成；4，5-二甲醛基苯并[c][1，2，5]噻二唑的合成；并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮的合成。本发明的并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮，具有有机场效应晶体管的性质，薄膜和晶体的迁移率较高，为种类繁多的有机半导体分子的性能提高提供了途径。
• Pentacenobis(thiadiazole)dione, an n-Type Semiconductor for Field-Effect Transistors
  作者：Zi-Fa Shi、Hayden T. Black、Afshin Dadvand、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1021/jo500760c

  日期：2014.6.20

  A new heteroacenequinone, pentaceno[2,3-c:9,10-c']bis([1,2,5]thiadiazole)-6,13-dione (PBTDQ), with two peripheral thiadiazole rings was synthesized, and its solid-state properties were characterized. The fused planar structure with a low-lying LUMO and low reorganization energy facilitates electron transport, affording μe values of up to 0.11 cm(2) V(-1) s(-1) in field-effect transistor devices.