2-乙酰基-2-噻唑啉 | 29926-41-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-乙酰基-2-噻唑啉
• 中文别名: 2-乙酰-2-噻唑啉
• 英文名称: 1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)ethanone；2-acetyl-2-thiazoline；1-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-ethanone；2-Acetyl-2-thiazolin；2-Acetylthiazolin
• CAS: 29926-41-8
• 化学式: C₅H₇NOS
• mdl: MFCD00209496
• 分子量: 129.183
• InChiKey: FZOZFDAMVVEZSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-30 °C(lit.)
• 沸点：
  223.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  198 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  -0.89
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1061;1069;1061;1069;1064;1061;1069;1065;1143;1055;1066;1063

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2934100090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H319

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-乙酰基-2-噻唑啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H7NOS
分子式
: 129.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Acetyl-2-thiazoline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 29926-41-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
恶臭
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
212 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
92 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.17 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Acetyl-2-thiazoline)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Acetyl-2-thiazoline)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (2-Acetyl-2-thiazoline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-乙酰基-2-噻唑啉是一种合成香料（杂环类），被《食品添加剂使用标准》GB 2760-2011 允许用于食品中。该化合物最初由 Tonsbeek 等人在 20 世纪 70 年代于烤牛肉和牛肉汁中发现，具有强烈的烤肉和爆米花香味，并且稳定持久、嗅觉阈值低，因此可用于面包、比萨等烘烤食品、肉制品及特殊茶饮料的制作，赋予食品浓厚的特征风味。此外，噻唑啉化合物在自然界中的降解降低了对环境的影响。

应用

2-乙酰基-2-噻唑啉具有药草香和草香调，并带有脆鸡皮、青葱、麦片和炒麦香气以及坚果底韵。其浓度为 1～5mg/kg 时，能够带来炸土豆片、爆玉米的风味，并有咸味感觉。该化合物天然存在于鸡肉、甜玉米、牛肉等中，是一种天然等同香料，主要用于烘烤类香精中，如炸土豆、甜麦片、爆玉米、坚果、巧克力、烤面包、烤肉类等风味的香精。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

2-乙酰基-2-噻唑啉作为一种食品用香料，在配制香精时，其各香料成分的最大允许使用量和最大允许残留量应符合 GB 2760 中的相关规定。具体而言，用于食品中的 2-乙酰基-2-噻唑啉必须遵守食品添加剂在GB 2760 中所规定的最大允许使用量及最大允许残留量标准。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2-噻唑啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)ethylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  一些氮杂环酮和醛的腙的高价碘氧化：稠合 1,2,3-三唑杂环的有效合成

  摘要：

  摘要 通过碘苯二乙酸酯介导氮杂环酮和醛腙的氧化制备了稠合1,2,3-三唑杂环化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087337
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-4,5-dihydrothiazole 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-乙酰基-2-噻唑啉
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Formation and Stability of the Roast-Flavor Compound 2-Acetyl-2-thiazoline

  摘要：

  2-(1-Hydroxyethyl)-4,5-dihydrothiazole (HDT) was identified by H-1- and C-13-NMR measurements as the main volatile product formed by storage of an aqueous solution of cysteamine and methylglyoxal at low temperatures (6 degrees C) The structure of HDT was confirmed by synthesis. Systematic studies on the thermal stability of the HDT under different conditions either in aqueous solution or during high-resolution gas chromatography revealed that HDT is an important intermediate in the formation of the intensely roasty smelling food flavor compound 2-acetyl-2-thiazoline (AT). Model studies showed that more than 10% of the precursor HDT was converted into AT simply by heating for 10 min in water. The activation energy of this reaction was 57.4 kJ/mol. Experiments on the thermal stability of AT itself revealed that heating in aqueous solution also led to a degradation of AT, whereas heating in an oil significantly stabilized the flavor compound.

  DOI：

  10.1021/jf00059a032

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of electron-poor acetylenes to (E)-3-dimethylamino-1-heteroaryl-prop-2-en-1-ones: synthesis of highly functionalized 1-heteroaroyl-1,3-butadienes
  作者：Jure Bezenšek、Tanja Koleša、Uroš Grošelj、Jernej Wagger、Katarina Stare、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.106

  日期：2010.6

  Microwave-assisted [2+2] cycloaddition of (E)-3-dimethylamino-1-heteroaryl-prop-2-en-1-ones to dimethyl acetylenedicarboxylates gives (2E,3E)-dimethyl-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(substituted)succinates in 8–91% yield. In the case of a 4,5-dihydrothiazoline derivative, cycloaddition also took place at the endocyclic CN double bond.

  微波辅助（E）-3-二甲基氨基-1-杂芳基-丙-2-烯-1-酮的微波辅助[2 + 2]环加成到乙炔基二羧酸二甲酯上，得到（2 E，3 E）-二甲基-2-[（（二甲氨基） ）亚甲基] -3-（取代的）琥珀酸酯，产率为8–91％。在4，5-二氢噻唑啉衍生物的情况下，在环内C N双键处也发生环加成。
• Novel synthesis of 2-thiazolines
  作者：Xavier Fernandez、Roland Fellous、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00419-6

  日期：2000.4

  The synthesis of a series of 2-thiazolines was carried out under mild conditions from the corresponding thiazolidines, by a Ru-catalyzed/TBHP oxidation reaction conditions. The reaction was chemoselective towards the amine-imine oxidation and was also regioselective, affording the unsaturation at the 2-position of the heterocycle, even with thiazolidine substrates bearing ester groups at the 4-position

  在Ru条件下/ TBHP氧化反应条件下，由相应的噻唑烷在温和条件下进行一系列2-噻唑啉的合成。该反应对胺-亚胺氧化是化学选择性的，并且也是区域选择性的，即使在噻唑烷底物的4-位带有酯基，在杂环的2-位也提供不饱和键。
• Co(III), Ni(II), Zn(II) and Cd(II) complexes with 2-acetyl-2-thiazoline thiosemicarbazone: Synthesis, characterization, X-ray structures and antibacterial activity
  作者：E. Viñuelas-Zahínos、F. Luna-Giles、P. Torres-García、M.C. Fernández-Calderón

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.030

  日期：2011.1

  ligand. In addition, we studied the antibacterial activity of the ligand and complexes 2–6 against some representative bacteria. Cd(II) complexes were more active against Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli and Bacillus subtilis than organic ligand. Conversely, Cd(II) compounds seemed to interfere in the cell separation of B. subtilis.

  新的配体2-乙酰基-2-噻唑啉硫代半碳酰胺（HATtsc）和配合物[Co（ATtsc）2 ] 2 [CoCl 4 ]·2H 2 O（1），[Co（ATtsc）2 ] NO 3 ·H 2 O （2），[Ni（HATtsc）2 ]（NO 3）2（3），[ZnCl 2（HATtsc）]·CH 3 CN（4），[CdCl（HATtsc）} 2（μ-Cl）2 ] ·2H 2 O（5）和[镉（NO 3）（HATtsc）} 2（μ-NO 3）2 ]（6）的分离和特征在于多种物理化学技术和X射线衍射。HATtsc的在结构1和2呈现的硫醇盐形式，而在3 - 6的硫酮形式存在，因为它是在游离配体。此外，我们研究了配体和配合物2 – 6对某些代表性细菌的抗菌活性。Cd（II）复合物对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌更具活性比有机配体 相反，Cd（II）化合物似乎会干扰枯草芽孢杆菌的细胞分离。
• Synthesis of a Novel Unexpected Cu(II)–Thiazolidine Complex—X-ray Structure, Hirshfeld Surface Analysis, and Biological Studies
  作者：Mezna Saleh Altowyan、Samar M. S. M. Khalil、Dhuha Al-Wahaib、Assem Barakat、Saied M. Soliman、Ali Eldissouky Ali、Hemmat A. Elbadawy

  DOI：10.3390/molecules27144583

  日期：——

  An unexpected trinuclear Cu(II)–thiazolidine complex has been synthesized by mixing CuCl2·2H2O with the Schiff base ligand, 1-(((4,5-dihydrothiazol-2-yl)ethylidene)hydrazono)methyl)phenol L, in ethanol. Unexpectedly, the reaction proceeded via the hydrolysis of the Schiff base L, followed by cyclization to afford 3-methyl-5,6-dihydrothiazolo[3,2-c][1,2,3]triazole (La), then complexation with the Cu(II)

  通过将 CuCl 2 ·2H 2 O 与席夫碱配体 1-(((4,5-dihydrothiazol-2-yl)ethyleneidene)hydrazono)methyl)phenol L混合，合成了一种意想不到的三核 Cu(II)-噻唑烷配合物, 在乙醇中。出乎意料的是，该反应通过席夫碱L的水解进行，然后环化得到3-甲基-5,6-二氢噻唑并[3,2- c ] [ 1,2,3 ]三唑（La ） ，然后络合与Cu(II)盐形成三核[Cu 3 (L a ) 4 (Cl) 6 ]复杂的。通过 FTIR 光谱、元素分析和 X 射线晶体学对该配合物进行了表征。在三核[Cu 3 (L a ) 4 (Cl) 6 ]配合物中，有两个晶体学上独立的六配位和五配位 Cu(II) 位点，其中噻唑烷配体L a单元充当单齿配体和接头Cu(II) 中心之间。[Cu 3 (L a ) 4 (Cl) 6 ]的晶体堆积复合物主要受弱非共价
• A potent and selective indole N-type calcium channel (Cav2.2) blocker for the treatment of pain
  作者：Sriram Tyagarajan、Prasun K. Chakravarty、Min Park、Bishan Zhou、James B. Herrington、Kevin Ratliff、Randall M. Bugianesi、Brande Williams、Rodolfo J. Haedo、Andrew M. Swensen、Vivien A. Warren、McHardy Smith、Maria Garcia、Gregory J. Kaczorowski、Owen B. McManus、Kathryn A. Lyons、Xiaohua Li、Maria Madeira、Bindhu Karanam、Mitchell Green、Michael J. Forrest、Catherine Abbadie、Erin McGowan、Shruti Mistry、Nina Jochnowitz、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.067

  日期：2011.1

  N-type calcium channels (Ca(v)2.2) have been shown to play a critical role in pain. A series of low molecular weight 2-aryl indoles were identified as potent Ca(v)2.2 blockers with good in vitro and in vivo potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图