bis(propargyloxy)S-(-) BINOL | 156602-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(propargyloxy)S-(-) BINOL
• 英文别名: 2-prop-2-ynoxy-1-(2-prop-2-ynoxynaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 156602-03-8
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: VPBKKJPWBJOGKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(propargyloxy)S-(-) BINOL 在 Et₃N 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [μ-rac-1,1'-C20H12-2,2'-(OCH2CCAuPCy3)2]*CH2Cl2
  参考文献：
  名称：

  Organogold(I) complexes of a C2-symmetric diacetylide ligand derived from 1,1′-bi-2-naphthol

  摘要：

  Alkynylgold(I) complexes incorporating a chiral binaphthyl group have been prepared. Bis(alkyne) reagents [rac-1,1'-C20H12-2,2'-(OCH2C CH)(2)] (1) and [rac-1,1'-C20H12-2,2'-(OC(O)CH2C CH)(2)](2), react with [AuCl(SMe2)] and base to give insoluble oligomeric alkynylgold(I) complexes [rac-1,1'-C20OH12-2,2'-(OCH2C CAu)(2)](n) (3) and [rac-1,1'-C20H12-2,2'-(OC(O)CH2C CAu)(2)](n) (4), which react with phosphine or diphosphine ligands to give soluble complexes [rac-1,1'-C20H12-2,2'-(OCH2C CAuPR3)(2)] (5), R = Ph or Cy, [rac-1,1'-C20H12-2,2'-(OCH2C CAu)(2)(Ph2P(CH2)(n)PPh2) (6), or [rac-1,1'-C20H12-2,2-(OC(O)CH2C-CAu)(2)(Ph2P(CH2)(n)PPh2)] (7), with n = 3-5. Several of the complexes 6 and 7 are shown to exist as mixtures of isomeric forms in solution. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2005.10.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-炔丙基氧代)萘 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到bis(propargyloxy)S-(-) BINOL
  参考文献：
  名称：

  铂电极上芳基炔丙基和芳基烯丙基醚的阳极氧化

  摘要：

  已经研究了在不同条件下芳香族3,3-σ系的氧化反应。，（a）两栖动物中的阳极氧化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80655-4

文献信息

• Polyfunctional Bis‐Lewis‐Acid‐/Bis‐Triazolium Catalysts for Stereoselective 1,4‐Additions of 2‐Oxindoles to Maleimides
  作者：Juliane Schmid、Thorsten Junge、Johannes Lang、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201814453

  日期：2019.4.8

  artificial catalysts for asymmetric synthesis. Polyfunctional catalysts are considered to be a promising tool for achieving excellent catalytic efficiency. A polyfunctional catalyst system was developed, which incorporates two Lewis acidic/Brønsted basic cobalt centers in combination with triazolium moieties that are crucial for high reactivity and excellent stereoselectivity in the direct 1,4‐addition of

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。
• Design, Synthesis, and Activity Evaluation of Stereoconfigured Tartarate Derivatives as Potential Anti-inflammatory Agents <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Priya Kumari、Palwinder Singh、Jashanpreet Kaur、Rajbir Bhatti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00880

  日期：2021.7.8

  enzymes suffer from nonoptimal selectivity, in particular for COX-2, we present here the results of purposely designed tartarate derivatives that exhibit favorable selectivity and significant effectiveness against COX-2 and LOX. Integrated approaches of molecular simulation, organic synthesis, and biochemical/physical experiments identified 15 inhibiting COX-2 and LOX with respective IC50 4 and 7 nM

  临床前和临床数据表明，炎症与许多疾病的发病机制密切相关，包括癌症、阿尔茨海默病和糖尿病。炎症级联反应涉及多种细胞因子，最终以 COX-2/LOX 的激活结束，以产生前列腺素和白三烯。虽然这些酶的可用抑制剂具有非最佳选择性，特别是对 COX-2，但我们在此展示了特意设计的酒石酸盐衍生物的结果，这些衍生物对 COX-2 和 LOX 表现出良好的选择性和显着的有效性。分子模拟、有机合成和生化/物理实验的综合方法确定了15 个抑制 COX-2 和 LOX 的化合物，其 IC 504 和 7 纳米。在瑞士白化小鼠5 mg kg –1的剂量下，15在 2-3 小时内逆转了 65% 的痛觉和 33% 的炎症。我们发现实验和模拟之间有很好的一致性，并使用模拟来合理化我们的观察。
• Regiodivergent Synthesis of 1,3- and 1,4-Enynes through Kinetically Favored Hydropalladation and Ligand-Enforced Carbopalladation
  作者：Tapas R. Pradhan、Hong Won Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.201805408

  日期：2018.7.26

  Pd‐catalyzed hydroalkynylations were developed that involve ligand‐enabled regiodivergent addition of an alkyne to an allenamide, giving branched and linear products stereoselectively and facilitated by the neighboring amide group. Regioselectivity was achieved with the use of (o‐OMePh)3P and BrettPhos, which allowed the functionalization of various alkynes, including steroids, carbohydrates, alkaloids

  开发了Pd催化的加氢炔基化反应，涉及将炔烃配体激活的区域发散性加成到烯丙基酰胺上，使支链和线性产物立体选择性地生成，并由相邻的酰胺基团促进。使用（o- OMePh）3 P和BrettPhos可以实现区域选择性，这可以使各种炔烃功能化，包括类固醇，碳水化合物，生物碱，手性配体和维生素。根据实验结果，建议在支链和直链产物的形成过程中分别进行加氢和碳巴巴定过程。
• Chiral Bifunctional Metalloporphyrin Catalysts for Kinetic Resolution of Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Mayato Mitsuzane、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00447

  日期：2019.3.15

  triazolium halide units were synthesized as bifunctional catalysts for kinetic resolution of epoxides with CO2. Several catalysts were screened by changing the linker length and nucleophilic counteranions, and the optimized catalyst accelerated the enantioselective reaction at ambient temperature to produce optically active cyclic carbonates and epoxides.

  合成了具有卤化三唑鎓单元的手性联萘联的Zn（II）卟啉作为双功能催化剂，用于动力学拆分CO 2的环氧化物。通过改变接头长度和亲核抗衡阴离子筛选了几种催化剂，优化的催化剂在环境温度下加速了对映选择性反应，从而生成了光学活性的环状碳酸酯和环氧化物。
• Click Chemistry Approach for the Synthesis of Water-Soluble Glycodendrimer with Triazole as Building Unit
  作者：Perumal Rajakumar、Ramasamy Anandhan、Venkatesan Kalpana

  DOI：10.1055/s-0029-1217170

  日期：——

  A new family of chiral glycodendrimers scaffolds containing di-, tetra- and octavalent glucose residues as peripheral unit and with 1,2,3-triazole as building unit has been synthesized through Cu(I)-catalyzed click chemistry by convergent approach.

  一种新型的手性糖树枝状聚合物框架被合成，其中包含二价、四价和八价的葡萄糖残基作为外围单元，以1,2,3-三唑作为构建单元，采用了铜(I)催化的点击化学通过汇聚方法进行合成。