(1R*,3R*)-Methyl 6,9-dihydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate | 107298-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (1R*,3R*)-Methyl 6,9-dihydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate
• 英文别名: (1S,3R)-semi-Actinorhodin-methylester II
• CAS: 107298-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₇
• 分子量: 332.31
• InChiKey: MGYHLYVQIIVXHB-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3R*)-Methyl 6,9-dihydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-((1S,3R)-6,9-dihydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二聚吡喃并萘醌全合成的模型研究：半放线菌丝蛋白的合成

  摘要：

  与我们的朝向二聚体pyranonaphthoquinone抗生素的合成研究连接，放线菌（1）和β-naphthocyclinone（3），我们在此描述的单体的合成，半放线菌（6），其为模型目标。得到了一些启示，包括（1）吡喃并萘醌的立体选择性合成，（2）萘他沙林核心的可行构建，以及（3）最终的脱保护条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210053
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-10-Benzyloxy-3,4,6,9-tetrahydro-1-methyl-6,9-dioxo-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-essigsaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1R*,3R*)-Methyl 6,9-dihydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 297 - 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brimble, Margaret A.; Duncalf, Letecia J.; Phythian, Sara J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1399 - 1403
  作者：Brimble, Margaret A.、Duncalf, Letecia J.、Phythian, Sara J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of an actinorhodin monomer
  作者：Margaret A. Brimble、Letecia J. Duncalf、Sara J. Phythian

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01942-b

  日期：1995.12

  The first synthesis of the monomeric unit of the dimeric pyranonaphthoquinone antibiotic gamma-actinorhodin 2 is reported.
• Model Study toward Total Synthesis of Dimeric Pyranonaphthoquinones: Synthesis of Hemi-Actinorhodin
  作者：Yoshio Ando、Takumi Fukazawa、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.20210053

  日期：2021.4.15

  In connection with our synthetic study toward the dimeric pyranonaphthoquinone antibiotics, actinorhodin (1) and β-naphthocyclinone (3), we describe herein the synthesis of a monomer, hemi-actinorhodin (6) as a model target. Several implications were gained, including (1) stereoselective synthesis of the pyranonaphthoquinone, (2) viable construction of the naphthazarin core, and (3) the final deprotection

  与我们的朝向二聚体pyranonaphthoquinone抗生素的合成研究连接，放线菌（1）和β-naphthocyclinone（3），我们在此描述的单体的合成，半放线菌（6），其为模型目标。得到了一些启示，包括（1）吡喃并萘醌的立体选择性合成，（2）萘他沙林核心的可行构建，以及（3）最终的脱保护条件。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 297 - 304
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——