(1R,2S,4R,9R,10S,13S)-4-(bromomethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-17-phenylmethoxy-6-oxa-5,8-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosa-14(19),15,17-trien-7-one | 1452129-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4R,9R,10S,13S)-4-(bromomethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-17-phenylmethoxy-6-oxa-5,8-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosa-14(19),15,17-trien-7-one
• CAS: 1452129-48-4
• 化学式: C₃₄H₃₇BrN₂O₄
• 分子量: 617.583
• InChiKey: DSXOIFRTKFTTBT-LQAQYBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde oxime 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.52h， 以96%的产率得到(1R,2S,4R,9R,10S,13S)-4-(bromomethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-17-phenylmethoxy-6-oxa-5,8-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosa-14(19),15,17-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  甾族环硝酮与C = N偶极亲和剂的环加成反应：雌酮系列中的恶二唑烷酮的立体选择性合成和抗增殖作用。

  摘要：

  使雌酮3-甲基或3-苄基醚的环状硝酮与苯基异氰酸酯或未取代的苯基异氰酸酯作为反应性CN双极性亲和剂反应，生成缩合的同甾体恶二唑烷酮。这些偶极环加成反应是在常规加热或微波辐射下进行的。研究和比较了反应的化学和立体选择性以及芳族取代基对反应速率和产率的影响。新产品的结构通过NMR（一维和二维）和MALDI-MS技术确定，在后一种情况下以C70富勒烯为基质。通过MTT测定法在一组人类粘附细胞系（HeLa，MCF7，A2780和A431）上测定合成化合物的抗增殖特性。它们中的一些表现出与参比剂顺铂相当的活性。流式细胞术表明，最有效的药物之一（11a）导致了细胞周期的阻滞。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.06.009

文献信息

• Cycloaddition of steroidal cyclic nitrones to CN dipolarophiles: Stereoselective synthesis and antiproliferative effects of oxadiazolidinones in the estrone series
  作者：Erzsébet Mernyák、Judit Huber、Johanna Szabó、Gyula Schneider、Anasztázia Hetényi、László Márk、Gábor Maász、Ágnes Berényi、Ida Kovács、Renáta Minorics、István Zupkó、János Wölfling

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.06.009

  日期：2013.10

  Cyclic nitrones of estrone 3-methyl or 3-benzyl ether were reacted with phenyl isocyanate or nonsubstituted phenyl isocyanates as reactive CN dipolarophiles, yielding condensed homosteroidal oxadiazolidinones. These dipolar cycloadditions were carried out under conventional heating or microwave irradiation. The chemo- and stereoselectivities of the reactions and the effects of the aromatic substituents

  使雌酮3-甲基或3-苄基醚的环状硝酮与苯基异氰酸酯或未取代的苯基异氰酸酯作为反应性CN双极性亲和剂反应，生成缩合的同甾体恶二唑烷酮。这些偶极环加成反应是在常规加热或微波辐射下进行的。研究和比较了反应的化学和立体选择性以及芳族取代基对反应速率和产率的影响。新产品的结构通过NMR（一维和二维）和MALDI-MS技术确定，在后一种情况下以C70富勒烯为基质。通过MTT测定法在一组人类粘附细胞系（HeLa，MCF7，A2780和A431）上测定合成化合物的抗增殖特性。它们中的一些表现出与参比剂顺铂相当的活性。流式细胞术表明，最有效的药物之一（11a）导致了细胞周期的阻滞。