(4S,5S)-4,5-bis(3'-benzyloxy-4'-methoxyphenyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane | 140851-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis(3'-benzyloxy-4'-methoxyphenyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-bis(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 140851-46-3
• 化学式: C₃₀H₂₈O₈S
• 分子量: 548.614
• InChiKey: DPDOIRRYIQKXBU-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(3'-benzyloxy-4'-methoxyphenyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane 、 甲氨基乙醛缩二甲醇 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRSENKOM, ROLF, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7591-7594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ruthenium trichloride hydrate 、 (4S,5S)-4,5-bis(3'-Benzyloxy-4'-methoxy-phenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane 以 ice-water 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4,5-bis(3'-benzyloxy-4'-methoxyphenyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-alkylisoquinoline derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种制备1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的过程，其通式为##STR1## 这些化合物可用于通过还原去除羟基制备呋喹啉型或去呋啉型的四氢异喹啉，或者如果它们在氮上携带酰保护基，则可用于通过酸催化水解去除酰基和同时去除羟基制备吗啡碱型异喹啉的制备。然后，这些1-烷基-1,2-二氢异喹啉衍生物可通过酸或联氮的芳构化用于制备吗啡碱型异喹啉。

  公开号：

  US05272270A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylisochinolinderivaten
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0471303A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-1,2,3,4-tetra-hydroisochinolinderivaten der allgemeinen Formel worin R=H- oder Halogenatome, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aralkoxy- oder Acyloxyreste oder jeweils 2 der Reste R zusammen einen Alkylendioxyrest bilden; R'=H-Atom oder Alkyl-, Acyl-, Aryl- oder mit Resten R substituierter Arylrest R''=H-Atome, Acyl-, Alkyl-, Aryl- oder Silylreste oder 2 der Reste R'' zusammen einen Diacylrest bilden; R'''=H-Atome oder Alkylreste, bei dem ausgehend von Verbindungen der allgemeinen Formeln und Aminogruppen enthaltenden Verbindungen (4) über 2-Phenyl-2-aminoethanol-Verbindungen (5) der Ringschluß unter Bildung der 1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-derivate (1) über eine am Stickstoff befindliche Acetaldehyd- oder Acetaldehyddiacetalgruppe bei Temperaturen im Bereich von -20°C bis +50°C in Gegenwart von Säuren durchgeführt wird. Die Verbindungen können für die Herstellung von Tetrahydro-isochinolinen vom Reticulintyp oder vom Norreticulintyp, oder für die Herstellung von Isochinolinen vom Papaverintyp verwendet werden.

  本发明的主题是通式为 1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的制备工艺 式中 R＝H或卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、酰氨基、羟基、烷氧基、芳烷氧基或酰氧基自由基，或在每种情况下2个自由基R共同形成一个烷二氧基自由基； R'=H 原子或被自由基 R 取代的烷基、酰基、芳基或芳基 R''=H 原子、酰基、烷基、芳基或硅烷基，或 2 个自由基 R'' 共同形成二酰基； R'''=H 原子或烷基、 其中，从通式化合物开始 和含有氨基的化合物（4），通过 2-苯基-2-氨基乙醇化合物（5），在酸的存在下，在 -20°C 至 +50°C 的温度范围内，通过位于氮上的乙醛或乙醛二缩醛基团进行闭环，形成 1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（1）。 这些化合物可用于制备网状异喹啉型或去网状异喹啉型四氢异喹啉，或用于制备罂粟碱型异喹啉。
• HIRSENKOM, ROLF, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7591-7594
  作者：HIRSENKOM, ROLF

  DOI：——

  日期：——
• US5272270A
  申请人：——

  公开号：US5272270A

  公开（公告）日：1993-12-21
• Process for the preparation of 1-alkylisoquinoline derivatives
  申请人：Consortium fur Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US05272270A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  The invention relates to a process for the preparation of 1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of the general formula ##STR1## The compounds can be used for the preparation of tetrahydroisoquinolines of the reticuline type, or of the norreticuline type, by reductive removal of the OH groups or, if they carry an acyl protective group on the nitrogen, for the preparation of isoquinolines of the papaverine type by acid-catalyzed hydrolysis with removal of the acyl groups and simultaneous removal of the hydroxyl groups. These 1-alkyl-1,2-dihydroisoquinoline derivatives can then be used for the preparation of isoquinolines of the papaverine type by aromatization by means of acids or hydrazine.

  该发明涉及一种制备1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的过程，其通式为##STR1## 这些化合物可用于通过还原去除羟基制备呋喹啉型或去呋啉型的四氢异喹啉，或者如果它们在氮上携带酰保护基，则可用于通过酸催化水解去除酰基和同时去除羟基制备吗啡碱型异喹啉的制备。然后，这些1-烷基-1,2-二氢异喹啉衍生物可通过酸或联氮的芳构化用于制备吗啡碱型异喹啉。