1-(3-Benzyl-2-pyridylaminocarbonyl)-4-methyl-piperazin | 153230-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-Benzyl-2-pyridylaminocarbonyl)-4-methyl-piperazin
• 英文别名: N-(3-benzylpyridin-2-yl)-4-methylpiperazine-1-carboxamide
• CAS: 153230-23-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O
• 分子量: 310.399
• InChiKey: VQEAHVBOELLZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Benzyl-2-pyridylaminocarbonyl)-4-methyl-piperazin 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 19.25h， 生成 N-(3-Benzyl-2-pyridyl)carbamidsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  10-(N'-甲基哌嗪)-5H-吡啶并[2,3-c]-2-苯并氮杂(“Azaperlapine”)的合成

  摘要：

  在中枢神经系统药物结构-活性关系研究的背景下，我们处理了催眠药哌拉平和抗抑郁药氟哌拉平（方案）的杂化物的合成。在合成 perlapine 的 diaz 类似物 1) 成功后，我们将自己定位于尝试在工业过程中生产“azaperlapine”(9b)2)。其中，邻氨基二苯基甲烷 (1a) 与光气反应形成稳定的异氰酸酯 (2a)，其在沸腾的邻二氯苯中与 AlCl3 环化形成吗啉胍-6 (5H) -one (7a)。与 POCl3 和随后与 N-甲基哌嗪 (5) 的反应然后产生 perlapine。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261114
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 N-(3-Benzyl-2-pyridyl)carbamidsaeureethylester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以59%的产率得到1-(3-Benzyl-2-pyridylaminocarbonyl)-4-methyl-piperazin
  参考文献：
  名称：

  10-(N'-甲基哌嗪)-5H-吡啶并[2,3-c]-2-苯并氮杂(“Azaperlapine”)的合成

  摘要：

  在中枢神经系统药物结构-活性关系研究的背景下，我们处理了催眠药哌拉平和抗抑郁药氟哌拉平（方案）的杂化物的合成。在合成 perlapine 的 diaz 类似物 1) 成功后，我们将自己定位于尝试在工业过程中生产“azaperlapine”(9b)2)。其中，邻氨基二苯基甲烷 (1a) 与光气反应形成稳定的异氰酸酯 (2a)，其在沸腾的邻二氯苯中与 AlCl3 环化形成吗啉胍-6 (5H) -one (7a)。与 POCl3 和随后与 N-甲基哌嗪 (5) 的反应然后产生 perlapine。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261114

文献信息

• Synthese von 10-(N′-Methylpiperazino)-5H-pyrido[2,3-c]-2-benzazepin (“Azaperlapin”)
  作者：Reinhard Troschütz、Lothar Grün

  DOI：10.1002/ardp.19933261114

  日期：——

  Im Rahmen von Studien zu Struktur‐Wirkungsbeziehungen von ZNS‐Wirkstoffen haben wir uns mit der Synthese von Azaloga des Hypnotikums Perlapin bzw. des Antidepressivums Fluperlapin (Schema) beschäftigt. Nach dem die Synthese eines Diazanalogons1) des Perlapins gelungen war, orientierten wir uns beim Versuch, “Azaperlapin” (9b) herzustellen, an den Industrieverfahren2). Hierbei wird u.a. o‐Aminodiphenylmethan

  在中枢神经系统药物结构-活性关系研究的背景下，我们处理了催眠药哌拉平和抗抑郁药氟哌拉平（方案）的杂化物的合成。在合成 perlapine 的 diaz 类似物 1) 成功后，我们将自己定位于尝试在工业过程中生产“azaperlapine”(9b)2)。其中，邻氨基二苯基甲烷 (1a) 与光气反应形成稳定的异氰酸酯 (2a)，其在沸腾的邻二氯苯中与 AlCl3 环化形成吗啉胍-6 (5H) -one (7a)。与 POCl3 和随后与 N-甲基哌嗪 (5) 的反应然后产生 perlapine。