(+/-)-2-(1-bromopropan-2-yl)-1-((3-isopropylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-indazol-3(2H)-one | 1309979-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: (+/-)-2-(1-bromopropan-2-yl)-1-((3-isopropylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-indazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(1-bromopropan-2-yl)-1-((3-isopropylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-indazol-3(2H)-one；2-(1-Bromopropan-2-yl)-1-[(3-propan-2-yl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]indazol-3-one
• CAS: 1309979-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₀BrN₃O₂
• 分子量: 378.269
• InChiKey: CYQMAAIMVOLYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1-bromopropan-2-yl)-1-((3-isopropylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-indazol-3(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(+/-)-2-(1-azidopropan-2-yl)-1-((3-isopropylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戴维斯-贝鲁特反应：N1,N2-二取代-1H-吲唑酮通过1,6-亲电加成到3-烷氧基-2H-吲唑

  摘要：

  多种亲电子试剂（酸酐、酰氯、碳氯化物、磺酰氯和烷基溴）与 3-甲氧基-2 H-吲唑 ( 1a )、苯并恶嗪[3,2- b ]吲唑 ( 1d ) 和恶唑并 [3] 发生反应,2- b ]吲唑 ( 1e ) — 戴维斯-贝鲁特反应可用的底物 — 产生多种N 1 , N 2 -二取代-1 H-吲唑酮。对于某些亲电子试剂，吲唑1d的 AERORC（亲电子试剂的添加、开环和闭环）过程会导致形成吲唑并吲唑酮。这些N 1 的一个有趣方面, N 2 -二取代-1 H -吲唑酮是通过例如此处报道的叠氮-炔环加成化学实现多样化。

  DOI：

  10.1021/ol2010424
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-2-(1-bromopropan-2-yl)-1-((3-isopropylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戴维斯-贝鲁特反应：N1,N2-二取代-1H-吲唑酮通过1,6-亲电加成到3-烷氧基-2H-吲唑

  摘要：

  多种亲电子试剂（酸酐、酰氯、碳氯化物、磺酰氯和烷基溴）与 3-甲氧基-2 H-吲唑 ( 1a )、苯并恶嗪[3,2- b ]吲唑 ( 1d ) 和恶唑并 [3] 发生反应,2- b ]吲唑 ( 1e ) — 戴维斯-贝鲁特反应可用的底物 — 产生多种N 1 , N 2 -二取代-1 H-吲唑酮。对于某些亲电子试剂，吲唑1d的 AERORC（亲电子试剂的添加、开环和闭环）过程会导致形成吲唑并吲唑酮。这些N 1 的一个有趣方面, N 2 -二取代-1 H -吲唑酮是通过例如此处报道的叠氮-炔环加成化学实现多样化。

  DOI：

  10.1021/ol2010424

文献信息

• The Davis–Beirut Reaction: <i>N</i>¹,<i>N</i>²-Disubstituted-1<i>H</i>-Indazolones via 1,6-Electrophilic Addition to 3-Alkoxy-2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Wayne E. Conrad、Ryo Fukazawa、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol2010424

  日期：2011.6.17

  A variety of electrophiles (anhydrides, acid chlorides, carbonochloridates, sulfonyl chlorides, and alkyl bromides) react with 3-methoxy-2H-indazole (1a), benzoxazin[3,2-b]indazole (1d), and oxazolino[3,2-b]indazole (1e) — substrates available by the Davis–Beirut reaction — to yield a diverse set of N1,N2-disubstituted-1H-indazolones. With certain electrophiles, an AERORC (Addition of the Electrophile

  多种亲电子试剂（酸酐、酰氯、碳氯化物、磺酰氯和烷基溴）与 3-甲氧基-2 H-吲唑 ( 1a )、苯并恶嗪[3,2- b ]吲唑 ( 1d ) 和恶唑并 [3] 发生反应,2- b ]吲唑 ( 1e ) — 戴维斯-贝鲁特反应可用的底物 — 产生多种N 1 , N 2 -二取代-1 H-吲唑酮。对于某些亲电子试剂，吲唑1d的 AERORC（亲电子试剂的添加、开环和闭环）过程会导致形成吲唑并吲唑酮。这些N 1 的一个有趣方面, N 2 -二取代-1 H -吲唑酮是通过例如此处报道的叠氮-炔环加成化学实现多样化。
• 7-Substituted 8-aza-7-deazaadenosines for modification of the siRNA major groove
  作者：José M. Ibarra-Soza、Alexi A. Morris、Prasanna Jayalath、Hayden Peacock、Wayne E. Conrad、Michael B. Donald、Mark J. Kurth、Peter A. Beal

  DOI：10.1039/c2ob25647a

  日期：——

  Here we describe the synthesis of new 7-substituted 8-aza-7-deazaadenosine ribonucleoside phosphoramidites and their use in generating major groove-modified duplex RNAs. A 7-ethynyl analog leads to further structural diversification of the RNA via post-automated RNA synthesis azide–alkyne cycloaddition reactions. In addition, we report preliminary studies on the effects of eight different purine 7-position modifications on RNA duplex stability and pairing specificity. Finally, the effect on RNAi activity of this type of modification at eight different positions in an siRNA guide strand has been explored. Analogs were identified with large 7-position substituents that maintain adenosine pairing specificity and are well-tolerated at specific positions in an siRNA guide strand.

  在这里，我们描述了新的 7 取代 8-aza-7-deazaadenosine 核糖核苷磷酸酰胺的合成及其在生成主沟修饰双链 RNA 中的应用。通过自动 RNA 合成后的叠氮-炔环加成反应，7-乙炔基类似物使 RNA 的结构进一步多样化。此外，我们还报告了八种不同的嘌呤 7 位修饰对 RNA 双链稳定性和配对特异性影响的初步研究。最后，我们还探讨了 siRNA 引导链中 8 个不同位置的此类修饰对 RNAi 活性的影响。研究发现，具有大的 7 位取代基的类似物能保持腺苷配对特异性，并在 siRNA 引导链的特定位置具有良好的耐受性。