4-[5-(6-(benzo[b]thien-2-yl)-hexyl)-3,6-dihydro-6-hydroxy-2H-pyran-2-yl]-5-hydroxy-2(5H)-furanone | 136622-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-[5-(6-(benzo[b]thien-2-yl)-hexyl)-3,6-dihydro-6-hydroxy-2H-pyran-2-yl]-5-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-[5-[6-(1-benzothiophen-2-yl)hexyl]-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 136622-50-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅S
• 分子量: 414.522
• InChiKey: HIOSIJREIROLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Anti-inflammatory furanone compounds
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0429287A2

  公开（公告）日：1991-05-29

  The invention relates to compounds of the formula (A): wherein R₁ is C₁-C₁₇ alkyl or alkenyl having 1-5 unconjugated double bonds, carbocyclic aryl (C₁-C₁₇ alkyl or alkenyl having 1-5 unconjugated double bonds), or heteroaryl (C₁-C₁₇ alkyl or alkenyl having 1-5 unconjugated double bonds), cyclohexyl or cyclohexyl-(C₁-C₁₇ alkyl or alkenyl having 1-5 unconjugated double bonds); X is R₁ being linked to X through bond a; R₂ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; and R₃ is hydrogen or C₁-C₁₂ alkanoyl. Such compounds have anti-inflammatory, immunosuppressive and anti-proliferative activity and are useful in treating psoriasis and modifying calcium homeostasis. A compound of the invention is 4-[3,6-dihydro-6-hydroxy-5-(3-phenylpropyl)-2H-pyran-2-yl]-5-hydroxy-2-(5H)-furanone.

  本发明涉及式 (A) 的化合物： 其中 R₁ 是具有 1-5 个未共轭双键的 C₁-C₁₇ 烷基或烯基、碳环芳基（具有 1-5 个未共轭双键的 C₁-C₁₇ 烷基或烯基）、或杂芳基（具有 1-5 个未共轭双键的 C₁-C₁₇ 烷基或烯基）、环己基或环己基-（具有 1-5 个未共轭双键的 C₁-C₁₇ 烷基或烯基）； X 是 R₁ 通过键 a 与 X 连接； R₂ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；以及 R₃ 是氢或 C₁-C₁₂ 烷酰基。 此类化合物具有抗炎、免疫抑制和抗增殖活性，可用于治疗牛皮癣和调节钙平衡。本发明的一种化合物是 4-[3,6-二氢-6-羟基-5-(3-苯基丙基)-2H-吡喃-2-基]-5-羟基-2-(5H)-呋喃酮。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 3 AND 4-SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES FOR INHIBITING BONE LOSS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES 2(5H)-FURANONES A SUBSTITUTION EN POSITIONS 3 et 4 DESTINEES A INHIBER LES PERTES OSSEUSES
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：WO1993021915A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) 3 and 4-substituted 2(5H)-furanone compounds influence the balance between bone production and bone resorption in mammals, including humans. The active compounds are administered to mammals, including humans, in an effective dose which ranges between 0.05 to 100 mg per kilogram, body weight, per day, for the purpose of influencing the balance between bone production and bone resorption, and particularly for treating osteoporosis.(FR) L'invention se rapporte à des composés de 2(5H)-furanone à substitution en positions 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation osseuse et de la résorption osseuse chez les mammifères ainsi que chez l'homme. Les composés actifs sont administrés aux mammifères ainsi qu'à l'homme, en une dose efficace comprise entre 0,05 et 100 mg par kilo/poids/jour afin d'agir sur l'équilibre entre la formation osseuse et la résorption osseuse, et notamment pour traiter l'ostéoporose.

  EN：3 和 4-取代的 2(5H)-furanone 化合物影响哺乳动物（包括人类）骨生成和骨吸取的平衡。活性化合物被给予包括人类在内的哺乳动物，以有效剂量（0.05 到 100 毫克每公斤体重，每日一次），用于影响骨生成和骨吸取的平衡，特别用于治疗骨质疏松。 FR： invention pertient à des com posés de 2(5H)-furanone à substitution en position 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation ossaire et de la dissolution ossaire chez les mammifères et l'iTl homme. Les com posés actifs sont soumis aux mammifères et l'iTl Wesley, en dose effective comprise entre O,05 et 100 mg par kilogramme par jour, avant d'avoir pour objectif d'agir sur l'équilibre entre la formation ossaire et la dissolution ossaire, et en particulier pour traiter l'ostéoporose.
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 3 AND 4-SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES FOR INHIBITING BONE LOSS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0637240A1

  公开（公告）日：1995-02-08
• US5112853A
  申请人：——

  公开号：US5112853A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5258400A
  申请人：——

  公开号：US5258400A

  公开（公告）日：1993-11-02