5-allylfuran-2(5H)-one | 72757-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-allylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 72757-63-2
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: NTPOZBRZQMKVJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allylfuran-2(5H)-one 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(5-allylfuran-2-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基呋喃与手性有机盐的不对称乙烯基羟醛反应

  摘要：

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。

  DOI：

  10.1021/ja103331t
• 作为产物：
  描述：

  Hepta-2,3,6-trienoic acid tert-butyl ester 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到5-allylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基叔丁基酯的环化反应：2,4-官能化丁烯内酯的一般合成

  摘要：

  AuCl 3可有效地催化烯丙基叔丁基酯成环丁烯醇内酯的环化反应。在各种2,4-二取代丁烯内酯的合成中证明了直接使用烯丙酸酯前体代替相应酸的优势。与使用强路易斯酸的常规方法相比，低催化剂负载量和适度的反应条件使该方法成为有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.084

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Additions of α,β‐ and β,γ‐Butenolides to Polyfluorinated Alkynyl Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Chao‐I. (Joey) Hung、Manuel J. Scharf

  DOI：10.1002/anie.201806249

  日期：2018.8.27

  We report a Zn‐ProPhenol catalyzed asymmetric Mannich reaction between butenolides and polyfluorinated alkynyl ketimines to obtain vinylogous products featuring two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers. Notably, this is the first successful use of ketimines in the ProPhenol Mannich process, and the reaction offers a new approach for the preparation of pharmaceutically relevant products possessing

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。
• Domino Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Transfer of an Alkenyl Subunit: A Direct Formation of Functionalized Butenolides and Pyrones from α,β- and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Olivier Piva、Marie-Alice Virolleaud

  DOI：10.1055/s-2004-831329

  日期：——

  A direct synthesis of butenolides and β,γ-unsaturated δ-lactones has been devised by combining a ring-closing metathesis (RCM) with a cross-coupling metathesis (CM) process. The first step of the reaction generates a new carbene group, which is able to functionalize the lateral unsaturated chain during the second coupling reaction. In this way, the transfer of the alkyl group R, initially fixed on the acid chain, avoids the use of an alkene partner introduced in large excess.

  通过将闭环偏合成（RCM）与交叉偶联偏合成（CM）工艺相结合，设计出了一种丁烯内酯和δ,δ-不饱和δ-内酯的直接合成方法。反应的第一步产生了一个新的碳烯基，在第二步偶联反应中，该碳烯基能够使侧向不饱和链官能化。这样，最初固定在酸链上的烷基 R 的转移就避免了使用大量过量引入的烯伴侣。
• NHC–Cu(i) catalysed asymmetric conjugate silyl transfer to unsaturated lactones: application in kinetic resolution
  作者：Vittorio Pace、James P. Rae、Hassan Y. Harb、David J. Procter

  DOI：10.1039/c3cc42160k

  日期：——

  The scope of the asymmetric silyl transfer to unsaturated lactones utilising a C2-symmetric NHC–Cu(I) catalyst has been established and kinetic resolutions mediated by silyl transfer have been used to prepare enantiomerically enriched anti-4,5-disubstituted 5-membered lactones. The method has been exploited in an expedient synthesis of (+)-blastmycinone.

  利用 C2 对称 NHCâCu(I) 催化剂对不饱和内酯进行不对称硅基转移的范围已经确定，并利用硅基转移介导的动力学解析制备了对映体富集的反 4,5 二取代 5 元内酯。该方法已被用于 (+)-blastmycinone 的快速合成。
• Direct Enantio- and Diastereoselective Vinylogous Addition of Butenolides to Chromones Catalyzed by Zn-ProPhenol
  作者：Barry M. Trost、Elumalai Gnanamani、Christopher A. Kalnmals、Chao-I “Joey” Hung、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1021/jacs.8b13367

  日期：2019.1.30

  We report the first enantio- and diastereoselective 1,4-addition of butenolides to chromones. Both α,β- and β,γ-butenolide nucleophiles are compatible with the Zn-ProPhenol catalyst, and preactivation as the siloxyfurans is not required. The scope of electrophiles includes a variety of substituted chromones, as well as a thiochromone and a quinolone, and the resulting vinylogous addition products are

  我们报告了第一个对映选择性和非对映选择性 1,4-丁烯内酯添加到色酮。α,β- 和 β,γ-丁烯内酯亲核试剂都与 Zn-ProPhenol 催化剂相容，不需要像甲硅烷氧基呋喃那样进行预活化。亲电试剂的范围包括各种取代的色酮，以及硫色酮和喹诺酮，所得的乙烯基加成产物以良好的产率（31 至 98%）、非对映（3:1 至 >30:1）和对映选择性（90:10 到 99:1 er）。这些迈克尔加合物允许快速访问几种天然产物类似物，并且也可以很容易地转化为各种其他有趣的支架。
• Diastereoselective addition of nitro compounds to α,β-unsaturated γ-butyrolactones
  作者：Giovanni B. Rosso、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.163

  日期：2006.1

  Herein, we report our results on the diastereoselective addition of nitro compounds to α,β-unsaturated γ-butyrolactones, which afforded the corresponding Michael adducts 9–17 in moderate to good yields and good to excellent diastereoisomeric ratio. A one-pot conversion of α,β-unsaturated γ-butyrolactones 7 and 8 to the corresponding trisubstituted keto-γ-butyrolactones 24 and 25 via a tandem Michael–Nef

  在此，我们报道了我们对非对映选择性加成硝基化合物到α，β不饱和γ丁内酯，得到相应的迈克尔加成物的结果9 - 17在中度至良好的产率和良好至优异的非对映异构比例。还描述了通过串联Michael-Nef协议将α，β-不饱和γ-丁内酯7和8一锅转换为相应的三取代的酮-γ-丁内酯24和25。