3-(2-hydroxynaphthalen-1-ylthio)-1H-indol-5-ol | 1448175-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-hydroxynaphthalen-1-ylthio)-1H-indol-5-ol
• 英文别名: 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)sulfanyl-1H-indol-5-ol
• CAS: 1448175-27-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: VQBRHVZWYDACQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 2-Hydroxy-naphthothio phthalimide 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-(2-hydroxynaphthalen-1-ylthio)-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  用α-酰基硫酮碱介导吲哚和吡咯的轻度磺化

  摘要：

  描述了一种基于芳香取代的吲哚和吡咯磺基化的新程序，其中 α-酰基硫酮用作亲电子试剂。使用弱碱（吡啶或三乙胺）作为促进剂，在非常温和的反应条件下，从 N-硫代邻苯二甲酰亚胺获得亚磺酰化物质。获得的总产率与通过其他已知的亚磺酰化方案获得的产率相当，后者通常需要更苛刻的反应条件和/或含金属的路易斯酸作为促进剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402894

文献信息

• An Efficient Catalytic Method for Regioselective Sulfenylation of Electron-Rich Aza-Aromatics at Room Temperature
  作者：Enrico Marcantoni、Roberto Cipolletti、Laura Marsili、Stefano Menichetti、Roberta Properzi、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.201201100

  日期：2013.1

  regioselective carbon–sulfur-bond-forming electrophilic aromatic substitution reaction. The reaction occurred under mild conditions, and the products were obtained in good to excellent yields. The method represents an efficient preparation of sulfenyl aza-aromatics, which are useful intermediates for important organic transformations, due to the great importance of functionalized indoles among natural compounds

  富含电子的氮杂芳族化合物如吲哚和吡咯是有机化学中特别感兴趣和重要的结构。描述了使用 S-烷基-和 S-芳基硫代邻苯二甲酰亚胺作为亚磺酰化剂将亚磺基区域选择性引入富电子氮杂芳烃的有用方法。CeCl3·7H2O/NaI 的催化量对于促进这种区域选择性碳-硫键形成亲电芳香取代反应至关重要。该反应在温和的条件下进行，以良好至极好的收率获得产物。由于功能化吲哚在天然化合物和药物产品中的重要性，该方法代表了硫基氮杂芳烃的有效制备，它们是重要有机转化的有用中间体。