3-(2-hydroxyphenyl)oxazolidin-2-one | 39123-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: N-(2-Hydroxyphenyl)-2-oxazolidon；3-(2-Hydroxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 39123-56-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD12827572
• 分子量: 179.175
• InChiKey: OXFSSAMTLGCJRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基氨基)苯酚 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸二烷基酯化学作用的苯并稠合的1,4-杂环

  摘要：

  抽象的 据报道，通过碳酸二烷基酯的化学反应，新型新颖的无卤素合成苯并稠合的六元1,4-杂环。首先在高压釜中将市售的邻苯二酚，2-氨基苯酚和2-氨基硫酚与碳酸亚乙酯反应，分别通过B Al分别生成O-羟乙基，N-羟乙基和S-羟乙基衍生物。2机制。然后，通过与碳酸二甲酯（DMC）和作为双环有机碱的DABCO反应，将2-（2-羟基乙氧基）苯酚和2-（2-羟基乙基氨基）苯酚以优异的产率环化，分别得到相应的苯并二恶英和苯并恶嗪衍生物。此外，通过与DMC与过量的强碱如NaH反应，2-（2-氨基苯硫基）乙醇以良好的产率提供了苯并噻嗪衍生物。对环化反应的研究强调，涉及多个平衡，通过B Ac 2机理导致碳酸盐和氨基甲酸酯中间体的形成。取决于所采用的反应条件，这些中间体可通过B Al 2机理进行动力学控制的闭环反应或形成副产物。 据报道，通过碳酸二烷基酯的化学反应，新型新颖的无卤素合成苯并稠合的六元1,4-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611710

文献信息

• Synergetic activation of CO₂ by the DBU-organocatalyst and amine substrates towards stable carbamate salts for synthesis of oxazolidinones
  作者：Xiao-Chao Chen、Kai-Chun Zhao、Yin-Qing Yao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/d1cy01298c

  日期：——

  under mild conditions (80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO2). Control experiments demonstrated that the formation of an ion-pair carbamate salt intermediate IS-B derived from the reaction of CO2, DBU (catalyst) and an amine (substrate) was the key step for this three-component reaction. The available DBU–amine–CO2 adduct intermediate (like IS-B-2) with fair stability will evolve into the thermodynamically stable

  将CO 2转化为有价值的化学品的有效方法的开发引起了关于CO 2利用的挑战性问题的越来越多的关注。在此，DBU 有机超强碱催化CO 2、伯（脂肪族/芳香族）胺和 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）制备恶唑烷酮的有效方法在温和条件下获得了 47-97% 的产率(80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO 2 )。对照实验表明，由 CO 2反应生成的离子对氨基甲酸盐中间体IS-B、DBU（催化剂）和胺（底物）是这种三组分反应的关键步骤。可用的 DBU-胺-CO 2加合物中间体（如IS-B-2）在 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）的攻击下，随着 DBU 的再生，将演变成热力学稳定的产物恶唑烷酮催化剂。或者，稳定性相对较差的 DBU-芳胺-CO 2加合物（如IS-B-1）的分解也可能导致 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）与芳胺的竞争性取代反应。这项工作提供了对 DBU 催化剂和亲核胺底物协同 CO
• US8431607B2
  申请人：——

  公开号：US8431607B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• Benzo-Fused 1,4-Heterocycles via Dialkyl Carbonate Chemistry
  作者：Manuele Musolino、Fabio Aricò

  DOI：10.1055/s-0037-1611710

  日期：2019.4

  4-heterocycles through the chemistry of dialkyl carbonates is reported. Commercially available catechol, 2-aminophenol, and 2-amino­thiophenol were reacted first with ethylene carbonate in an autoclave to give O-hydroxyethyl, N-hydroxyethyl, and S-hydroxyethyl derivatives respectively, through a BAl2 mechanism. Then 2-(2-hydroxyethoxy)phenol and 2-(2-hydroxyethylamino)phenol were cyclized in excellent

  抽象的 据报道，通过碳酸二烷基酯的化学反应，新型新颖的无卤素合成苯并稠合的六元1,4-杂环。首先在高压釜中将市售的邻苯二酚，2-氨基苯酚和2-氨基硫酚与碳酸亚乙酯反应，分别通过B Al分别生成O-羟乙基，N-羟乙基和S-羟乙基衍生物。2机制。然后，通过与碳酸二甲酯（DMC）和作为双环有机碱的DABCO反应，将2-（2-羟基乙氧基）苯酚和2-（2-羟基乙基氨基）苯酚以优异的产率环化，分别得到相应的苯并二恶英和苯并恶嗪衍生物。此外，通过与DMC与过量的强碱如NaH反应，2-（2-氨基苯硫基）乙醇以良好的产率提供了苯并噻嗪衍生物。对环化反应的研究强调，涉及多个平衡，通过B Ac 2机理导致碳酸盐和氨基甲酸酯中间体的形成。取决于所采用的反应条件，这些中间体可通过B Al 2机理进行动力学控制的闭环反应或形成副产物。 据报道，通过碳酸二烷基酯的化学反应，新型新颖的无卤素合成苯并稠合的六元1,4-杂环