2-methyl-5-(1,3,2-benzodithiaborolan-2-yl)thiophene | 1360429-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-methyl-5-(1,3,2-benzodithiaborolan-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-methyl-5-B(S2Cat)-thiophene；2-(5-Methylthiophen-2-yl)-1,3,2-benzodithiaborole；2-(5-methylthiophen-2-yl)-1,3,2-benzodithiaborole
• CAS: 1360429-91-9
• 化学式: C₁₁H₉BS₃
• 分子量: 248.201
• InChiKey: VYBMGQCWSQSINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 (o-C6H4S2)BCl 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到2-methyl-5-(1,3,2-benzodithiaborolan-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸活化的Diaza-和Dithiaboroles在亲电子芳烃基化反应中的反应性

  摘要：

  氢化物提取N，N-双（金刚烷基）-1-氢基-1,3,2- benzodiazaborole与催化[PH 3 C] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6 ]导致芳烃硼化的低收率和来自两个金刚烷基向芳烃主链迁移的主要产物。相反，相关的芳基取代的二氮杂硼烷N，N ′-（2,6-二异丙基苯基）-1-溴-1,3,2-二氮杂硼烷不使苯或甲苯硼酸酯化，即使具有强的卤化物受体也能抵抗卤化物的提取。 ：例如，[等3的Si] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6]。反应性差异是由2，6-二异丙基苯基取代的二氮杂硼烷中硼z轨道的更大的空间屏蔽引起的。衍生自1-氯-1,3,2-苯并二硫杂硼烷（（CatS 2）BCl）的硼亲电体对芳烃的硼化反应具有活性，显示出邻苯二酚和二氯硼亲电体之间的反应性。[（CatS 2）B（NEt 3）] [AlCl 4 ]与邻苯二酚和二氯硼阳离子相比，不易发生亲核试剂引起的卤化物从[AlCl 4

  DOI：

  10.1021/om201228e

文献信息

• Reactivity of Lewis Acid Activated Diaza- and Dithiaboroles in Electrophilic Arene Borylation
  作者：S. A. Solomon、A. Del Grosso、E. R. Clark、V. Bagutski、J. J. W. McDouall、M. J. Ingleson

  DOI：10.1021/om201228e

  日期：2012.3.12

  3,2-benzodithiaborole ((CatS2)BCl) are active for arene borylation, displaying reactivity between that of catecholato- and dichloro-boron electrophiles. [(CatS2)B(NEt3)][AlCl4] is significantly less prone to nucleophile-induced transfer of halide from [AlCl4]¯ to boron compared to catecholato and dichloro borocations, enabling it to borylate arenes containing nucleophilic −NMe2 moieties in high conversion

  氢化物提取N，N-双（金刚烷基）-1-氢基-1,3,2- benzodiazaborole与催化[PH 3 C] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6 ]导致芳烃硼化的低收率和来自两个金刚烷基向芳烃主链迁移的主要产物。相反，相关的芳基取代的二氮杂硼烷N，N ′-（2,6-二异丙基苯基）-1-溴-1,3,2-二氮杂硼烷不使苯或甲苯硼酸酯化，即使具有强的卤化物受体也能抵抗卤化物的提取。 ：例如，[等3的Si] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6]。反应性差异是由2，6-二异丙基苯基取代的二氮杂硼烷中硼z轨道的更大的空间屏蔽引起的。衍生自1-氯-1,3,2-苯并二硫杂硼烷（（CatS 2）BCl）的硼亲电体对芳烃的硼化反应具有活性，显示出邻苯二酚和二氯硼亲电体之间的反应性。[（CatS 2）B（NEt 3）] [AlCl 4 ]与邻苯二酚和二氯硼阳离子相比，不易发生亲核试剂引起的卤化物从[AlCl 4