1,2,3,6-Tetrahydro-4H-benzochinolizin-4-on | 81978-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,2,3,6-Tetrahydro-4H-benzochinolizin-4-on
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-4(6H)-one；1,2,3,6-Tetrahydrobenzo[b]quinolizin-4-one
• CAS: 81978-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: IOTRXODJRZDTAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-Tetrahydro-4H-benzochinolizin-4-on 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、203.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1,2,3,6,11,11a-hexahydro-4H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含苯甲醛的炔腈催化环化反应的结构和机理研究

  摘要：

  Pt（II）催化的含有酮腈功能的苯甲醛的碳环化分别导致异色酮和螺内酯的形成，而不是以前报道的稠合内酰胺和螺内酰胺的形成。提出了反应机理，并通过多维NMR，IR和X射线分析鉴定了产物。这些新产品的结构也通过使用实用且简短的方法以明确的方式进行合成得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01881
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,3,6-Tetrahydro-4H-benzochinolizin-4-on
  参考文献：
  名称：

  含苯甲醛的炔腈催化环化反应的结构和机理研究

  摘要：

  Pt（II）催化的含有酮腈功能的苯甲醛的碳环化分别导致异色酮和螺内酯的形成，而不是以前报道的稠合内酰胺和螺内酰胺的形成。提出了反应机理，并通过多维NMR，IR和X射线分析鉴定了产物。这些新产品的结构也通过使用实用且简短的方法以明确的方式进行合成得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01881

文献信息

• Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed Hydrative Carbocyclizations of Oxo-Alkyne-Nitrile Functionalities
  作者：Anupam Mukherjee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol1029047

  日期：2011.2.18

  Two new hydrative carbocyclizations of oxa-alkyne-nitrile functionalities are reported to produce distinct nitrogen-containing heterocycles. Protracted heating of oxoalkynyl nitrile substrates with PtCl2/CO/H2O in hot 1,4-dioxane gave 2,3-dihydro-1H-pyrido[1.2-b]-isoquinolin-4(6H)-ones. In this hydration reaction, dicarbonyl nitrile intermediates were isolated efficiently after a brief period, and

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。
• Schumann, Dieter; Naumann, Anneliese, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1626 - 1635
  作者：Schumann, Dieter、Naumann, Anneliese

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Mechanism Revision of a Catalyzed Cyclization of Benzaldehyde Bearing Alkyne-Nitrile
  作者：Peter Šafář、Štefan Marchalín、Michal Šoral、Ján Moncol、Adam Daïch

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01881

  日期：2017.9.15

  Pt(II)-catalyzed carbocyclization of benzaldehyde containing a keto-nitrile functionality resulted in the formation, respectively, of isochromenes and spiro-lactones instead of fused lactams and spiro-lactams as was previously reported. The reaction mechanism was proposed, and the products were identified by multidimensional NMR, IR, and X-ray analysis. The structure of these new products was also

  Pt（II）催化的含有酮腈功能的苯甲醛的碳环化分别导致异色酮和螺内酯的形成，而不是以前报道的稠合内酰胺和螺内酰胺的形成。提出了反应机理，并通过多维NMR，IR和X射线分析鉴定了产物。这些新产品的结构也通过使用实用且简短的方法以明确的方式进行合成得到了证实。
• The Reactivity of Enantiopure (<i>S</i> )-6-Oxopipecolic Acid and Corresponding Pyridoisoquinolines Under Acidic Conditions
  作者：Peter Šafář、Štefan Marchalín、Barbora Balónová、Michal Šoral、Ján Moncol、Alina Ghinet、Benoît Rigo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201800908

  日期：2018.11.1

  Enantiopure N‐benzyl 6‐oxopipecolic acid, generated from (S)‐2‐aminoadipic acid, was evaluated under different π‐cationic cyclization conditions. The combination of SOCl2/AlCl3 seems to be superior in terms of the reaction yields. Other activators resulted in a change of the reaction profile and, interestingly, in the diversification of the aza‐heterocyclic systems.

  由（S）-2-氨基己二酸生成的对映纯N-苄基6-氧代哌酸在不同的π-阳离子环化条件下进行了评估。就反应产率而言，SOCl 2 / AlCl 3的组合似乎是优越的。其他活化剂导致反应曲线的变化，有趣的是，氮杂杂环系统的多样性。