(E)-2-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole | 1621252-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(2E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinyl]-1,3-benzothiazole；N-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1621252-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 343.406
• InChiKey: KDWWNDGRDYNHLQ-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2-肼基苯并噻唑 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.8%的产率得到(E)-2-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  用于感应pH值的简单荧光探针及其在大肠杆菌细胞中的应用。

  摘要：

  我们设计并合成了一个简单的荧光探针（E）-2-（2-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）肼基）苯并噻唑（探针），可用于检测DMSO /中的强酸性和碱性pH水（1 / 4，v / v）系统。它可用于定量检测2.60–3.53范围内的强酸，ap K a为2.78。同时，在ap K a为9.32的情况下，荧光强度与碱性pH值在9.98-10.95范围内也显示出极好的线性关系。该探针对pH表现出优异的性能，具有很高的选择性和灵敏度。机理研究表明，H +与碱性溶液中苯并噻唑部分和肼部分的N原子结合，而肼基中的N原子去质子化。重要的是，该探针已成功应用于在大肠杆菌细胞中强酸性和强碱性成像。

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02368-2

文献信息

• Synthesis, antioxidant and cytoprotective evaluation of potential antiatherogenic phenolic hydrazones. A structure–activity relationship insight
  作者：Corinne Vanucci-Bacqué、Chantal Carayon、Corinne Bernis、Caroline Camare、Anne Nègre-Salvayre、Florence Bedos-Belval、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.034

  日期：2014.8

  A novel series of hydrazones derived from substituted benzaldehydes have been synthesized as potential antiatherogenic agents. Several methods were used for exploring their antioxidant and cytoprotective properties, such as their scavenging effect on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical, the inhibition of superoxide anion (O₂(·-)) generation and the measurement of cell-induced low-density lipoprotein oxidation (monitored by the formation of TBARS). The cytoprotective efficacy was also evaluated by measuring the cell viability (monitored by the MTT assay) in the presence of cytotoxic oxidized LDL. In this report, we discuss the relationship between the chemical structure of phenolic hydrazones and their antioxidant and cytoprotective activities, for subsequent application as antiatherogenic agents. This SAR study confirms that the phenolic frame is not the only prerequisite for antioxidant activity and N-methylbenzothiazole hydrazone moiety magnifies the dual required properties in two most interesting derivatives.
• A Simple Fluorescent Probe for Sensing pH and its Application in E. coli Cells
  作者：Jianbin Chao、Xiaolu Wang、Yongbin Zhang、Fangjun Huo、Caixia Yin、Miao Xu

  DOI：10.1007/s10895-019-02368-2

  日期：2019.5

  We designed and synthesized a simple fluorescent probe, (E)-2-(2-(3,4,5-Trimethoxybenzylidene)hydrazinyl) benzothiazole (probe), which could be applied to the detection of strongly acidic and alkaline pH in DMSO/water (1/4, v/v) system. It could be used to quantitatively detect strong acid in the range of 2.60–3.53 with a pKa of 2.78. Meanwhile, it also showed an excellent linear relationship between

  我们设计并合成了一个简单的荧光探针（E）-2-（2-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）肼基）苯并噻唑（探针），可用于检测DMSO /中的强酸性和碱性pH水（1 / 4，v / v）系统。它可用于定量检测2.60–3.53范围内的强酸，ap K a为2.78。同时，在ap K a为9.32的情况下，荧光强度与碱性pH值在9.98-10.95范围内也显示出极好的线性关系。该探针对pH表现出优异的性能，具有很高的选择性和灵敏度。机理研究表明，H +与碱性溶液中苯并噻唑部分和肼部分的N原子结合，而肼基中的N原子去质子化。重要的是，该探针已成功应用于在大肠杆菌细胞中强酸性和强碱性成像。