O-ethyl N,N-diethylphosphoramidothioate | 5851-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O-ethyl N,N-diethylphosphoramidothioate
• 英文别名: Thiophosphorsaeure-ethylester-diethylamid；O-Ethyl-N,N-diethyl-phosphoramidothioat；N-[ethoxy(hydroxy)phosphinothioyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 5851-28-5
• 化学式: C₆H₁₆NO₂PS
• 分子量: 197.238
• InChiKey: CVOMCRIGOTYQGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基磷酸 、 O-ethyl N,N-diethylphosphoramidothioate 生成
  参考文献：
  名称：

  通过O-乙基N-取代的硫代氨基磷酸硫代酯的热裂解生成偏硫代磷酸乙酯。

  摘要：

  合成了N-1-金刚烷基磷酰胺基硫代O-乙基，发现在惰性溶剂中加热裂解后形成焦磷酸盐AdNHP（S）（OEt）OP（S）（OEt）OH。所提出的机理涉及消除胺部分，同时释放出乙基硫代磷酸酯（EtOP（S）O），这在先前的工作中已经证实了与氧气相当的结构。然后，该瞬态化合物使起始的氨基硫代磷酸酯磷酸化。还合成了N，N-二乙基磷酰胺基硫代O-乙基，虽然加热时得到类似的吡咯化合物，但反应混合物更复杂。然而，两种氨基磷酸硫代酰胺都有效地用作针对醇，硅烷醇和硅胶表面上的硅烷醇基团的硫代磷酸化剂。

  DOI：

  10.1021/jo952270j
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-phosphonamidic acid ethyl ester 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 生成 O-ethyl N,N-diethylphosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  Koziara,A.; Zwierzak,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1969, vol. 17, p. 507 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mandel'baum,Ya.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1712 - 1713
  作者：Mandel'baum,Ya.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of Ethyl Metathiophosphate by Thermal Fragmentation of <i>O</i>-Ethyl <i>N</i>-Substituted Phosphoramidothioates
  作者：Louis D. Quin、Petr Hermann、Stefan Jankowski

  DOI：10.1021/jo952270j

  日期：1996.1.1

  and found to fragment on heating in inert solvents to form the pyrophosphate AdNHP(S)(OEt)OP(S)(OEt)OH. The proposed mechanism involves an elimination of the amine portion with release of ethyl metathiophosphate (EtOP(S)O), as was confirmed in previous work for the comparable structure with oxygen. This transient compound then phosphorylates the starting phosphoramidothioate. O-Ethyl N,N-diethylphosphoramidothioate

  合成了N-1-金刚烷基磷酰胺基硫代O-乙基，发现在惰性溶剂中加热裂解后形成焦磷酸盐AdNHP（S）（OEt）OP（S）（OEt）OH。所提出的机理涉及消除胺部分，同时释放出乙基硫代磷酸酯（EtOP（S）O），这在先前的工作中已经证实了与氧气相当的结构。然后，该瞬态化合物使起始的氨基硫代磷酸酯磷酸化。还合成了N，N-二乙基磷酰胺基硫代O-乙基，虽然加热时得到类似的吡咯化合物，但反应混合物更复杂。然而，两种氨基磷酸硫代酰胺都有效地用作针对醇，硅烷醇和硅胶表面上的硅烷醇基团的硫代磷酸化剂。
• Koziara,A.; Zwierzak,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1969, vol. 17, p. 507 - 514
  作者：Koziara,A.、Zwierzak,A.

  DOI：——

  日期：——