5,5-Dimethylpyrazolidon-(3) | 26485-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethylpyrazolidon-(3)
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4,5-dihydro-pyrazol-3-one；5,5-Dimethyl-1-pyrazolin-3-on；5,5-dimethyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 26485-13-2
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: JNRRUIKMNOYANA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethylpyrazolidon-(3) 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4-Dimethyl-6-(4-bromphenyl)-1,5-diazabicyclo-<3,1,0>-hexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Geissler, G.; Menz, I.; Koeppel, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 995 - 1001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and reactions of cyclic α-monocarbonyl azo-compounds: 1-pyrazolin-3-one derivatives
  作者：Wataru Nagata、Susumu Kamata

  DOI：10.1039/j39700000540

  日期：——

  good yield by oxidation of the corresponding pyrazolidin-3-one derivatives (Va) and (Vb) with lead tetra-acetate at low temperature. Reactions of (Ia and b) with various nucleophiles were examined. Hydroxide, alkoxides, alcohols, and amines attack initially at the carbonyl carbon atom; ring cleavage then gives intermediate carbanions (III), which are either protonated to yield propionic and isovaleric

  1-吡唑啉-3-酮（Ⅰa）及其5，5-二甲基衍生物（Ⅰb）是通过用四乙酸铅将相应的吡唑啉丁-3-酮衍生物（Ⅴa）和（Ⅴb）在四乙酸铅上氧化而得的。低温。检查了（Ia和b）与各种亲核试剂的反应。氢氧化物，醇盐，醇和胺最初会攻击羰基碳原子；然后进行环裂解，生成中间碳负离子（III），将其质子化以生成丙酸和异戊酸衍生物（VII）-（XII），或与未发生变化的（Ia或b）反应以生成1-和2-取代的吡唑烷丁-3-一种衍生物，（XIII）-（XX）。在（Ia）的情况下，形成大量的聚合物产物。即使在低温下，也可通过三乙胺将化合物（Ia）定量异构化为2-吡唑啉-5-酮（VI）。来自试剂（如乙基溴化镁）和源自6-甲氧基-1-四氢萘酮的烯醇化物的碳负离子似乎在不同位置发生攻击（Ia和b），从而形成复杂的产物混合物；分离出1-乙基吡唑啉丁-3-酮（XXIIIa和b）和2-（3-羟基-5,5-二甲基-1-吡唑啉-