1,1'-binaphthalen-2-ylacetic acid | 1329490-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-binaphthalen-2-ylacetic acid
• 英文别名: 2-(1-Naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)acetic acid；2-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)acetic acid
• CAS: 1329490-09-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: QMEJLSDNYAHMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-binaphthalen-2-ylacetic acid 在 盐酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 methyl 2-(1,1'-binaphthyl-2-yl)diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入，用于芴的区域选择性合成

  摘要：

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100142
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,1'-binaphthalen-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入，用于芴的区域选择性合成

  摘要：

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100142

文献信息

• Benzannulated Cycloheptanones from Binaphthyl Platforms
  作者：Grégory Pieters、Kamal Sbargoud、Alexandre Bridoux、Anne Gaucher、Sylvain Marque、Flavien Bourdreux、Jérôme Marrot、David Flot、Guillaume Wantz、Olivier Dautel、Damien Prim

  DOI：10.1002/ejoc.201201370

  日期：2013.1

  Preparations of benzannulated cycloheptanones starting from unique binaphthyl molecular platforms are described. Binaphthyl acetic acids proved suitable percursors for fused cycloheptanone architectures. Seven-membered rings embedded in binaphthyl units were selectively generated by use of Eaton's reagent. Isomeric helical architectures arising from electrophilic cyclisation processes at second reaction

  描述了从独特的联萘分子平台开始制备苯并环庚酮。联萘乙酸证明是稠合环庚酮结构的合适前体。嵌入联萘单元的七元环是通过使用伊顿试剂选择性生成的。也可以在不同的酸性条件下获得前体中第二反应位点的亲电环化过程产生的异构螺旋结构。多个量子核磁共振序列提供了异构几何结构之间的明确区分。进行了 DFT 计算并给出了底物对分子内亲电取代的不同行为的证据。理论方法证实了实验结果，与 X 射线数据完全一致。