rac-1-oct-1-ynyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 823814-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rac-1-oct-1-ynyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(oct-1-yn-1-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-octynyl)-2-phenyl-；1-oct-1-ynyl-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 823814-02-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N
• 分子量: 317.474
• InChiKey: HBAUJJIZENJOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 rac-1-oct-1-ynyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Improved simplicity and practicability in copper-catalyzed alkynylation of tetrahydroisoquinoline

  摘要：

  AbstractN-保护的四氢异喹啉的炔基化反应已使用交叉脱氢偶联的几种不同方案进行。最初，研究了CuCl催化的方法，该方法在三种不同的N保护基（即苯基，PMP和苄基以及叔丁基OOH）作为氧化剂在乙腈中作为溶剂时效果很好。然后可以用简单的空气和乙腈代替水来生产过氧化物，从而实现总体上非常环保的方案。最后，还使用空气作为氧化剂，开发了从炔酸开始的脱羧烷基化方案。这避免了在引入短链炔烃取代基中使用气态炔烃。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1877-5

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkynylation of Prochiral sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Zhiping Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol047814v

  日期：2004.12.1

  see text] The construction of chiral carbon centers via the first catalytic asymmetric alkynylation of prochiral CH2 groups was developed by using a copper-catalyzed double activation of sp3 and sp C-H bonds. Optically active 1-alkynylated tetrahydroisoquinolines were obtained by this method.

  [反应：见正文]通过铜催化的sp3和sp CH键的双重活化，开发了通过手性CH2基团的第一个催化不对称炔基构筑手性碳中心的方法。通过这种方法获得了光学活性的1-炔基化的四氢异喹啉。
• Improved simplicity and practicability in copper-catalyzed alkynylation of tetrahydroisoquinoline
  作者：Birgit Gröll、Patricia Schaaf、Michael Schnürch

  DOI：10.1007/s00706-016-1877-5

  日期：2017.1

  AbstractAlkynylation reactions of N-protected tetrahydroisoquinolines have been performed using several different protocols of cross dehydrogenative coupling. Initially, a CuCl-catalyzed method was investigated, which worked well with three different N-protecting groups, namely phenyl, PMP, and benzyl and t-BuOOH as oxidant in acetonitrile as solvent. The peroxide could then be replaced by simple air

  AbstractN-保护的四氢异喹啉的炔基化反应已使用交叉脱氢偶联的几种不同方案进行。最初，研究了CuCl催化的方法，该方法在三种不同的N保护基（即苯基，PMP和苄基以及叔丁基OOH）作为氧化剂在乙腈中作为溶剂时效果很好。然后可以用简单的空气和乙腈代替水来生产过氧化物，从而实现总体上非常环保的方案。最后，还使用空气作为氧化剂，开发了从炔酸开始的脱羧烷基化方案。这避免了在引入短链炔烃取代基中使用气态炔烃。 图形概要