2-亚氨基-3-苯丙酸 | 118221-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-亚氨基-3-苯丙酸
• 英文名称: 2-imino-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 118221-38-8
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: QBMQCMKHBNWZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 4-氨基安替比林 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 苯酚 为溶剂， 生成 2-亚氨基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  将猪肾脏中的D-氨基酸氧化酶定制为R-立体选择性胺氧化酶，并将其用于α-甲基苄胺的脱硫

  摘要：

  使用S-立体选择性胺氧化酶（AOx）对消旋胺进行脱硫以生成对映体富集的胺最近引起了人们的注意。但是，尚未确定适合于消旋的R立体选择性AOx。一个ř现在-stereoselective AOX从猪肾演进d -氨基酸氧化酶（pkDAO），并随后使用外消旋的胺的去外消旋。通过定向进化获得的工程pkDAO显示出对R 胺的底物特异性显着改变。突变酶表现出对底物α-甲基苄胺的高度偏好，并用于合成S 通过脱硝胺。这项研究的结果表明，对AOx的结构-活性关系的进一步研究是有必要的，并且也为有机合成中的生物转化提供了一种新的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201308812

文献信息

• Reconstruction of Hyper‐Thermostable Ancestral L‐Amino Acid Oxidase to Perform Deracemization to D‐Amino Acids
  作者：Chiharu Ishida、Ryo Miyata、Fumihito Hasebe、Azusa Miyata、Shigenori Kumazawa、Sohei Ito、Shogo Nakano

  DOI：10.1002/cctc.202101296

  日期：2021.12.15

  hyper-thermostable ancestral L-amino acid oxidase (HTAncLAAO), which was screened from a sequence database, converted L-amino acids to D-enantiomers at high temperatures using a one-pot reaction. HTAncLAAO had the highest thermo- and long-term stability compared to previously reported LAAOs. HTAncLAAO is a useful biocatalyst in the deracemization to D-amino acids.

  BioCATalysis：从序列数据库中筛选出的超热稳定祖先 L-氨基酸氧化酶 (HTAncLAAO)，使用一锅反应在高温下将 L-氨基酸转化为 D-对映异构体。与先前报道的 LAAO 相比，HTANcLAAO 具有最高的热稳定性和长期稳定性。HTAncLAAO 是一种有用的生物催化剂，可用于脱消旋为 D-氨基酸。
• Bioconversion process
  申请人：ALLELIX INC.

  公开号：EP0212972A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Acetamidocinnamate is efficiently converted in high yield, to L-phenylalanine, using enzymes synthesized by microbial cells of certain isolated strains of the genera Alcaligenes, Pseudomonas, Corynebacterium, Brevibakterium, Bacillus and Micrococcus forms. The cells of these isolates synthesize enzymes capable of transforming acetamidocinnamate to L-phenylalanine, when grown in the presence of acetamidocinnamate. The enzymes are synthesized in cells grown on a wide range of carbon and nitrogen sources, in the presence of a suitable amount of acetamidocinnamate (ACA). The enzymes catalysing this transformation are maximally synthesised in cells grown in medium containing, as carbon source, glucose, phenylalanine, lactate, pyruvate, citrate, sorbitol, acetamidocinnamate and as nitrogen source, phenylalanine, histidine, acetamidocinnamate. In a medium containing lactate, phenylalanine and acetamidocinnamate, the cells maximally synthesise a specific permease (translocase) system for transport of substrate into the cell; a deaminase (dehydrate) enzyme which converts ACA to acetate, NH4 and phenylpyruvate; a phenylalanine dehydrogenase enzyme which reaminates phenylpyruvate to produce L-phenylalanine and a number of coupling dehydrogenases (pyruvate dh., lactate dh.) which regenerate and supply reduced cofactor, NADH, to drive the final phenylalanine-synthesising dehydrogenase reaction. Thus, cells or extracts of these microorganisms contain a naturally-coupled system of enzymes capable of transforming acetamidocinnamic acid, or related compounds, to specifically L-phenylalanine or other related amino acids or derivatives thereof.

  乙酰氨基肉桂酸盐可以利用某些分离出来的阿尔卡利根菌属、假单胞菌属、科里奈杆菌属、布莱维巴氏菌属、芽孢杆菌属和微球菌属的微生物细胞合成的酶，高效率地转化为 L-苯丙氨酸。这些分离菌株的细胞在乙酰氨基肉桂酸存在的情况下生长时，能合成将乙酰氨基肉桂酸转化为 L-苯丙氨酸的酶。在有适量乙酰氨基肉桂酸（ACA）存在的情况下，在多种碳源和氮源上生长的细胞中都能合成这种酶。 在含有葡萄糖、苯丙氨酸、乳酸、丙酮酸、柠檬酸、山梨醇、乙酰胺肉桂酸等碳源和苯丙氨酸、组氨酸、乙酰胺肉桂酸等氮源的培养基中，催化这种转化的酶的合成量最大。在含有乳酸盐、苯丙氨酸和乙酰氨基肉桂酸盐的培养基中，细胞最大限度地合成了一种特殊的渗透酶（转运酶）系统，用于将底物转运到细胞中；一种脱氨酶（脱水），用于将 ACA 转化为乙酸盐、NH4 和苯丙酮酸；一种苯丙氨酸脱氢酶，用于将苯丙酮酸重新转化为 L-苯丙氨酸，以及一些耦合脱氢酶（丙酮酸脱氢酶、乳酸脱氢酶、乙酰氨基肉桂酸盐脱氢酶和乙酰氨基肉桂酸盐脱氢酶）、乳酸脱氢酶），它们再生并提供还原型辅助因子 NADH，以驱动最后的苯丙氨酸合成脱氢酶反应。因此，这些微生物的细胞或提取物含有一个天然耦合的酶系统，能够将乙酰氨基肉桂酸或相关化合物转化为特异性 L-苯丙氨酸或其他相关氨基酸或其衍生物。
• Mikrobiologisch hergestellte alpha-Acetylaminozimtsäure-Acylase, Verfahren zu ihrer Gewinnung und ihre Verwendung
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0252216A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  Gegenstand der Erfindung ist eine mikrobiologisch hergestellte α-Acetylaminozimtsäure-Acylase und ein Verfahren zu ihrer Gewinnung aus Brevibacterium species NCIB 12246 oder NCIB 12247. Das neue Enzym kann als Bestandteil eines gekoppelten Enzymsystems für enzy­matische Umsetzungen verwendet werden, die über die Zwischenstufe α-Imino-β-phenyl-propionsäure bzw. Phenylbrenztraubensäure verlaufen.

  本发明的主题是一种微生物生产的α-乙酰氨基肉桂酸酰化酶，以及从乳酸杆菌 NCIB 12246 或 NCIB 12247 中获得这种酶的工艺。这种新酶可用作耦合酶系统的一个组成部分，用于通过中间阶段 α-亚氨基-β-苯基丙酸或苯基丙酮酸进行酶转化。
• SUH, JUNGHUN;LEE, EUN;MYOUNG, YOUNG, CHAN;KIM, MINWOO;KIM, SOODAN, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 977-980
  作者：SUH, JUNGHUN、LEE, EUN、MYOUNG, YOUNG, CHAN、KIM, MINWOO、KIM, SOODAN

  DOI：——

  日期：——
• Beta-Arrestin Effectors and Compositions and Methods of Use Thereof
  申请人：Trevena, Inc.

  公开号：US20210324005A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  This application describes a family of compounds acting as β-arrestin effectors that can be used, for example, for treating acute respiratory distress syndrome, for preventing and treating thrombosis, platelet adhesion, and platelet aggregation, and/or for reducing a D-Dimer response, in a subject with ARDS or a viral infection, such as a coronavirus infection.