2-亚甲基-3(2H)-呋喃酮 | 92544-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-亚甲基-3(2H)-呋喃酮
• 英文名称: 2-methylene-3(2H)-furanone
• 英文别名: carbenoxolone；2-methylidenefuran-3-one
• CAS: 92544-22-4
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 96.0856
• InChiKey: HBIXGYDTZXOPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-keto-5'-O-p-tolylsulfonylthymidine 生成 2-亚甲基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  通过同位素稀释气相色谱质谱法定量 DNA 和细胞中 2-脱氧核糖氧化的 2-脱氧核糖内酯和核苷 5'-醛产物：γ-辐射和 Fe2+−EDTA 的差异效应

  摘要：

  DNA 中 2-脱氧核糖的氧化已成为 DNA 氧化损伤细胞毒性的关键决定因素，每个碳的氧化都会产生独特的亲电子产物谱。我们开发并验证了一种同位素稀释气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 方法，用于严格定量两种主要的 2-脱氧核糖氧化产物：1'-氧化的 2-脱氧核糖内酯脱碱基位点和核苷 5' 5'-氧化化学的-醛。该方法需要消除这些产物分别为 5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮 (5MF) 和糠醛，然后用五氟苯肼 (PFP​​H) 衍生化，添加同位素标记的 PFPH 衍生物作为内标，提取衍生物，并通过 GC-MS 分析进行定量。该方法的精密度和准确性通过含有 2-脱氧核糖内酯和核苷 5'-醛损伤的寡脱氧核苷酸进行验证。此外，在对照研究中利用了烯二炔抗生素、新制癌素和加利车霉素 γ(1)(I) 的明确定义的 2-脱氧核糖氧化化学，新制癌素每 10( 6) nt per microM 根据其已建立的次要

  DOI：

  10.1021/ja910928n

文献信息

• Molybdopterin Biosynthesis: Trapping of Intermediates for the MoaA-Catalyzed Reaction Using 2′-DeoxyGTP and 2′-ChloroGTP as Substrate Analogues.
  作者：Angad P. Mehta、Sameh H. Abdelwahed、Hui Xu、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/ja502663k

  日期：2014.7.30

  molybdopterin biosynthesis. In this paper, we provide additional characterization of the MoaA reaction product, describe the use of 2′-chloroGTP to trap the GTP C3′ radical, generated by hydrogen atom transfer to the 5′-deoxyadenosyl radical, and the use of 2′-deoxyGTP to block a late step in the reaction sequence. These probes, coupled with the previously reported trapping of an intermediate in which C3′

  MoaA 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 酶，在钼蝶呤生物合成的第一步中催化鸟苷-5'-三磷酸 (GTP) 的复杂重排。在本文中，我们提供了 MoaA 反应产物的额外表征，描述了使用 2'-氯代 GTP 捕获 GTP C3' 自由基，该自由基是由氢原子转移到 5'-脱氧腺苷自由基产生的，以及使用 2'- deoxyGTP 以阻止反应序列中的后期步骤。这些探针，再加上先前报道的中间体的捕获，其中核糖的 C3' 与嘌呤的 C8 相连，使我们能够提出 MoaA 催化反应的合理机制。