1,2-diphenylheptan-1-one | 21383-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylheptan-1-one
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-heptan-1-on
• CAS: 21383-06-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: BMJRIIJPOJWJEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  218-220 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylheptan-1-ol 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-diphenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴与苯基取代的叔醇的反应

  摘要：

  溴和1,1-二苯基烷烃-1-醇之间的反应显示为脱水成烯烃，然后在乙酸水溶液中形成溴代醇，然后再重排成酮，从而进行反应。已经制备了许多新的溴代醇和溴代烯烃。

  DOI：

  10.1039/p19740000135

文献信息

• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Influence des substituants sur la vitesse de racémisation des cétones à carbone dissymétrique en alpha
  作者：A. K. Mills、A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19600430705

  日期：——

  The rates of racemisation, under constant conditions of pH and temperature, of two series of ketones with an asymmetric C-atom in α have been determined. As would be expected, substituents in the α position to the keto group influence the rate of racemisation, and it has been found possible to assess the relative electron donating or electron attracting effect of aliphatic, aliphatic-aromatic or aromatic

  确定了在恒定的pH和温度条件下，α原子中具有不对称C原子的两个酮的外消旋化速率。如所期望的，在酮基的α位上的取代物影响外消旋化的速率，并且已经发现可以通过测量它们对脂族，脂族-芳族或芳族取代基的相对给电子或吸电子效应进行评估。含有所考虑的替代品的酮的外消旋化速率。
• Photoredox-Catalyzed Selective α-Scission of PR₃–OH Radicals to Access Hydroalkylation of Alkenes
  作者：Zhen-Zhen Xie、Zi-Hao Liao、Yu Zheng、Chu-Ping Yuan、Jian-Ping Guan、Ming-Zhi Li、Ke-Yi Deng、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03632

  日期：2023.12.22

  Photoinduced generation of phosphoranyl radicals offers a versatile strategy to access a variety of synthetically valuable radicals. A long-standing challenge remains in the regulation of phosphoranyl radical to undergo α-scission pathway, although the β-scission mode has been intensively studied. We herein developed an unprecedented protocol for selective α-scission of the P(OH)R3 radical intermediate

  光诱导产生正膦基自由基提供了一种通用策略来获取各种具有合成价值的自由基。尽管β-断裂模式已被深入研究，但调节正膦基自由基进行α-断裂途径仍然是一个长期存在的挑战。我们在此开发了一种前所未有的方案，用于在光催化条件下选择性 α-裂解 P(OH)R 3自由基中间体。这种通过 P(OH)R 3自由基的 α-断裂实现的有效 P-C 键断裂已成功用于烯烃的烷基化/氟烷基化。
• Reaction of bromine with phenyl-substituted tertiary alcohols
  作者：Douglas W. Grant、Roy Shilton

  DOI：10.1039/p19740000135

  日期：——

  The reaction between bromine and 1,1-diphenylalkan-1-ols is shown to proceed by dehydration to an alkene, followed in aqueous acetic acid by formation of a bromohydrin which may then rearrange to a ketone. A number of new bromohydrins and bromoalkenes have been prepared.

  溴和1,1-二苯基烷烃-1-醇之间的反应显示为脱水成烯烃，然后在乙酸水溶液中形成溴代醇，然后再重排成酮，从而进行反应。已经制备了许多新的溴代醇和溴代烯烃。

表征谱图