2-十八烷基氨基-1,4-萘醌 | 38528-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-十八烷基氨基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-octadecylamino-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Octadecylamin-naphthochinon-(1.4)；2-Octadecylamino-[1,4]naphthochinon；2-Octadecylamino-1,4-naphthoquinone；2-(octadecylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 38528-35-7
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₂
• 分子量: 425.655
• InChiKey: ZWRYMFSTJOTECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八胺 、 1,4-萘醌 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到2-十八烷基氨基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  蓝光照射的 C(sp2)–H 和 N–H 键的无金属、氧化剂和无碱交叉脱氢偶联：萘醌与胺的胺化

  摘要：

  在此，我们报道了蓝光驱动的萘醌和醌的 C( sp 2 )–H 键与伯胺和仲胺的 N–H 键的胺化反应，用于合成 2-氨基萘醌和 2-氨基醌. 萘醌与各种具有给电子（-CH 3、-OCH 3、-SCH 3）、撤电子（-F、-Cl、-Br、-I）的脂肪族胺、芳香族胺、手性胺、伯胺和仲胺的偶联), 和 CO 2 H, -OH, -NH 2在蓝光照射下，无需使用任何额外的试剂、添加剂和氧化剂，选择性地发生具有酸性质子的基团，以 60-99% 的收率提供 C-N 偶联的 2-氨基-萘醌和氢气作为甲醇溶剂中的副产物。通过 DFT 计算、受控实验、动力学同位素效应和底物的替代效应的机理洞察表明，反应通过自由基途径进行，其中萘醌在蓝光 (457 nm) 照射下形成高度氧化的萘醌基双自由基。因此，从富电子胺到氧化性萘醌基双自由基的电子转移导致萘醌基阴离子和氨基自由基阳离子，随后质子转移和离域导致以碳为中心的萘醌基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00666

文献信息

• [EN] AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING<br/>[FR] AGENT D'ANTIPOLYMÉRISATION À BASE D'AMINO-QUINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2020068735A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了一种使用氨基喹诺烷抗聚合剂（例如，氨基苯醌或氨基萘醌抗聚合剂）来抑制单体（例如苯乙烯）组合物的聚合的方法和组合物，该氨基喹诺烷抗聚合剂具有一个或多个次级或三级胺基团。氨基喹诺烷抗聚合剂可以与几乎不含氮氧自由基的抗聚合剂一起使用，但仍然在含单体组合物中提供出色的抗聚合活性。
• Amino-quinone antipolymerants and methods of using
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US11312793B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了使用胺化醌类抗聚合剂（如具有一个或多个仲胺或叔胺基团的胺化苯醌或胺化萘醌类抗聚合剂）抑制单体（如苯乙烯）组合物聚合的方法和组合物。胺化醌类抗聚合剂可与含少量或不含硝基的抗聚合剂一起使用，但仍能在含单体的组合物中提供优异的抗聚合活性。
• Naphthoquinone Antimalarials. Mannich Bases Derived from Lawsone
  作者：Charles E. Dalgliesh

  DOI：10.1021/ja01173a042

  日期：1949.5
• AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING
  申请人：Ecolab USA, Inc.

  公开号：EP3856792A1

  公开（公告）日：2021-08-04