2-(tert-butyldimethylsilyloxy)decane | 852460-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)decane
• 英文别名: tert-butyl(decan-2-yloxy)dimethylsilane；2-decanol, tBDMS；tert-butyl-decan-2-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 852460-28-7
• 化学式: C₁₆H₃₆OSi
• 分子量: 272.547
• InChiKey: NFMSTONQSDWADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)decane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢化条件下脂族仲醇与酮之间新型Pd / C催化的氧化还原反应：在H-D交换反应中的应用及机理研究

  摘要：

  描述了仲醇和酮之间的液相氧化还原系统。使用Pd / CH 2 -D 2 O系统对仲醇或酮进行氘化，得到氘标记的仲醇和酮的混合物。结果表明，在氢化条件下，仲醇在没有氧化剂的情况下被氧化为相应的酮，并且脂肪族酮同时氢化为相应的仲醇。讨论了有关氧化还原系统以及H-D交换反应的详细机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo062582u
• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 水 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)decane
  参考文献：
  名称：

  氢化条件下脂族仲醇与酮之间新型Pd / C催化的氧化还原反应：在H-D交换反应中的应用及机理研究

  摘要：

  描述了仲醇和酮之间的液相氧化还原系统。使用Pd / CH 2 -D 2 O系统对仲醇或酮进行氘化，得到氘标记的仲醇和酮的混合物。结果表明，在氢化条件下，仲醇在没有氧化剂的情况下被氧化为相应的酮，并且脂肪族酮同时氢化为相应的仲醇。讨论了有关氧化还原系统以及H-D交换反应的详细机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo062582u

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Chemoselective Defunctionalization of Ether-Containing Primary Alkyl Tosylates with Hydrosilanes
  作者：Indranil Chatterjee、Digvijay Porwal、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201611813

  日期：2017.3.13

  cleavage promoted by B(C6F5)3 /Et3SiH proceeds preferentially with primary tosylates in the presence of primary and secondary silyl ethers and aryl ethers. This reactivity difference enables the chemoselective defunctionalization of several 1,n‐diols, and the efficiency of the new procedure is highlighted by the selective deoxygenation of the hydroxymethyl group of an orthogonally protected carbohydrate. Tosylates

  在伯和仲甲硅烷基醚和芳基醚的存在下，由B（C 6 F 5）3  / Et 3 SiH促进的催化C（sp 3）-O键裂解优先与伯甲苯磺酸盐一起进行。这种反应性的差异使几种1，n-二醇的化学选择性脱官能化，并且正交保护的碳水化合物的羟甲基选择性脱氧突出了新方法的效率。具有邻苯基的甲苯磺酸酯在邻氨基苯甲酸辅助下被裂解。
• Novel Pd/C-Catalyzed Redox Reactions between Aliphatic Secondary Alcohols and Ketones under Hydrogenation Conditions:  Application to H−D Exchange Reaction and the Mechanistic Study
  作者：Hiroyoshi Esaki、Rumi Ohtaki、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/jo062582u

  日期：2007.3.1

  liquid-phase redox system between secondary alcohols and ketones is described. Deuteration of either secondary alcohols or ketones using the Pd/C−H2−D2O system gave a mixture of deuterium-labeled secondary alcohols and ketones. The results indicated that the secondary alcohol was oxidized to the corresponding ketone without oxidants under the hydrogenation conditions and the hydrogenation of the aliphatic

  描述了仲醇和酮之间的液相氧化还原系统。使用Pd / CH 2 -D 2 O系统对仲醇或酮进行氘化，得到氘标记的仲醇和酮的混合物。结果表明，在氢化条件下，仲醇在没有氧化剂的情况下被氧化为相应的酮，并且脂肪族酮同时氢化为相应的仲醇。讨论了有关氧化还原系统以及H-D交换反应的详细机理研究。