Δ⁵-pregnene-3β,16α,20α-triol 3-O-<2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl(1-4)-β-D-cymaropyranoside> 20-O-<β-D-glucopyranosyl(1-6)-β-D-glucopyranosyl(1-2)-β-D-digitalopyranoside> | 73529-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁵-pregnene-3β,16α,20α-triol 3-O-<2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl(1-4)-β-D-cymaropyranoside> 20-O-<β-D-glucopyranosyl(1-6)-β-D-glucopyranosyl(1-2)-β-D-digitalopyranoside>
• 英文别名: Δ⁵-pregnene-3β,16α,20α-triol 3-O-(2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl(1-4)-β-D-cymaropyranoside) 20-O-(β-D-glucopyranosyl(1-6)-β-D-glucopyranosyl(1-2)-β-D-digitalopyranoside)；[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-[(2R,3R,4R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-16-hydroxy-17-[(1S)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 73529-43-8；115305-02-7
• 化学式: C₅₆H₉₂O₂₅
• 分子量: 1165.33
• InChiKey: JNINMHDUXJEVTJ-WTUBQKASSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  349
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁵-pregnene-3β,16α,20α-triol 3-O-<2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl(1-4)-β-D-cymaropyranoside> 20-O-<β-D-glucopyranosyl(1-6)-β-D-glucopyranosyl(1-2)-β-D-digitalopyranoside> 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 Δ5-pregnene-3β,16α,20α-triol monodigitaloside
  参考文献：
  名称：

  Constituents of the chinese crude drug "Wujiapi". IX. Structure of glycoside H2, a potentiator of NGF-mediated nerve fiber outgrowth.

  摘要：

  从北五加皮（Periploca sepium BGE.的皮层）中分离出苷H2，C56H92O25，[α]D -25.9°(MeOH)，它能明显增强NGF（神经生长因子）的作用，并确定其化学结构为⊿5-孕烯-3β，16α，20α-triol 3-O-[2-O-乙酰-β-二ig]、5-孕烯-3β，16α，20α-三醇 3-O-[2-O-乙酰基-β-D-二吡喃糖基（1→4）-β-D-香豆吡喃糖苷] 20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-二吡喃糖苷] (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.163

文献信息

• Constituents of the chinese crude drug "Wujiapi". IX. Structure of glycoside H2, a potentiator of NGF-mediated nerve fiber outgrowth.
  作者：SEIICHI SAKUMA、SACHIKO KAWANISHI、JUNZO SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.28.163

  日期：——

  Glycoside H2, C56H92O25, [α]D -25.9°(MeOH), which causes marked potentiation of the effect of NGF (nerve growth factor), was isolated from Bei-Wujiapi (the cortex of Periploca sepium BGE., Asclepiadaceae) and its chemical structure was established to be ⊿5-pregnene-3β, 16α, 20α-triol 3-O-[2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl (1→4)-β-D-cymaro-pyranoside] 20-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-digitalopyranoside] (1).

  从北五加皮（Periploca sepium BGE.的皮层）中分离出苷H2，C56H92O25，[α]D -25.9°(MeOH)，它能明显增强NGF（神经生长因子）的作用，并确定其化学结构为⊿5-孕烯-3β，16α，20α-triol 3-O-[2-O-乙酰-β-二ig]、5-孕烯-3β，16α，20α-三醇 3-O-[2-O-乙酰基-β-D-二吡喃糖基（1→4）-β-D-香豆吡喃糖苷] 20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-二吡喃糖苷] (1)。