erythro-2-tert-Butyl-3-(4-chlorphenyl)-3-hydroxy-propionsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: erythro-2-tert-Butyl-3-(4-chlorphenyl)-3-hydroxy-propionsaeure
• 英文别名: 2-tert-butyl-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid；(2S)-2-[(R)-(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-3,3-dimethylbutanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: VKXPNXMGFKTTNQ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-tert-Butyl-3-(4-chlorphenyl)-3-hydroxy-propionsaeure 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-[α-(tert-butyl)-4-chlorocinnamoyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of 1-(α-tert-Butylcinnamoyl)imidazoles

  摘要：

  制备了若干1-（α-叔丁基肉桂酰基）咪唑，以考察其杀菌活性。通过与1,1′-羰基二咪唑反应并随后在高温下进行β-消除反应，从（反）-2-叔丁基-3-（4-氯苯基）-3-羟基丙酸制备了（Z）-4-氯肉桂酰衍生物。在盆栽试验中，（Z）-4-氯肉桂酰衍生物的Z-异构体对禾白粉菌和葡萄孢菌表现出良好的杀菌活性，而通过光异构化从（Z）-异构体制备的相应（E）-异构体活性则低得多。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2243
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 、 4-氯苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到erythro-2-tert-Butyl-3-(4-chlorphenyl)-3-hydroxy-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of 1-(α-tert-Butylcinnamoyl)imidazoles

  摘要：

  制备了若干1-（α-叔丁基肉桂酰基）咪唑，以考察其杀菌活性。通过与1,1′-羰基二咪唑反应并随后在高温下进行β-消除反应，从（反）-2-叔丁基-3-（4-氯苯基）-3-羟基丙酸制备了（Z）-4-氯肉桂酰衍生物。在盆栽试验中，（Z）-4-氯肉桂酰衍生物的Z-异构体对禾白粉菌和葡萄孢菌表现出良好的杀菌活性，而通过光异构化从（Z）-异构体制备的相应（E）-异构体活性则低得多。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2243

文献信息

• Mulzer, Johann; Zippel, Matthias; Bruentrup, Gisela, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1108 - 1134
  作者：Mulzer, Johann、Zippel, Matthias、Bruentrup, Gisela、Segner, Johannes、Finke, Juergen

  DOI：——

  日期：——