5,6,7-trimethoxyquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 1752-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxyquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5,6,7-Trimethoxy-2,4-(1H,3H)-chinazolin-dion；5,6,7-trimethoxy-1H-quinazoline-2,4-dione；5,6,7-Trimethoxy-1H-chinazolin-2,4-dion；5,6,7-trimethoxy-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1752-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: QPDUYHVZUMVWSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C (decomp)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trimethoxy-6-nitrobenzoate 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 5,6,7-trimethoxyquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pollak; Goldstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 351, p. 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eco-Efficient One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones at Room Temperature in Water
  作者：Xin-Chuan Tian、Xing Huang、Dan Wang、Feng Gao

  DOI：10.1248/cpb.c14-00264

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones was developed. First, the reactions of anthranilic acid derivatives with potassium cyanate afforded the corresponding urea derivatives. Then, cyclization of the urea derivatives with NaOH afforded the monosodium salts of benzoylene urea. Finally, HCl treatment afforded the desired products in near-quantitative yields. This is an eco-efficient method because all the reactions were carried out in water, and the desired products were obtained simply by filtration. The aqueous filtrate was the only waste generated from the reaction. We scaled up the reaction to 1 kg starting material, thus establishing an alternative approach for the green synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones in the chemical and pharmaceutical industries.

  开发了一种高效的一锅法合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮。首先，邻氨基苯甲酸衍生物与氰酸钾反应生成相应的脲衍生物。然后，脲衍生物与氢氧化钠环化，得到苯乙烯脲的单钠盐。最后，通过盐酸处理获得所需产物，产率接近定量。这是一种环保高效的方法，因为所有反应都是在水中进行的，所需产物仅通过过滤获得。反应中只产生了水相滤液作为废物。我们将反应规模扩大到1千克起始材料，从而为化学和制药工业建立了一种绿色合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮的替代方法。
• 2-(1-Piperazinyl)-4-pyrimidinamines and related compounds
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0039190A1

  公开（公告）日：1981-11-04

  The invention concerns a compound of formula I in which R1 and R2 are hydrogen, or R1 and R2 together form a chain of the formula wherein R6, R7, R8 and R9 each is hydrogen or lower alkoxy; R3 is one of the following or wherein R10 is hydrogen or at least one substituent selected from halo, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, 1-oxo (lower) alkoxy or NR"R12 wherein R" and R12 each is hydrogen or lower alkyl; A is 0, S or NR13 wherein R13 is hydrogen or lower alkyl; R4 and R5 each is hydrogen or lower alkyl; and n is 1 or 2; or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof, the term "lower alkyl" as used herein means straight chain alkyl radicals containing from 1 to 6 carbon atoms and branched chain alkyl radicals containing from 3 to 4 carbon atoms, the term "lower alkoxy" as used herein means straight chain alkoxy radicals containing from 1 to 6 carbon atoms and branched chain alkoxy radicals containing 3 to4 carbon atoms and the term "1-oxo(lower)alkoxy" as used herein means straight chain 1-oxoalkoxy radicals containing from 2 to 6 carbon atoms and branched chain 1-oxoalkoxy radicals containing 4 to 6 carbon atoms. Processesforthe preparation of compounds of formula I and their use in pharmaceutical compositions and for the treatment of hypertension are also described.

  本发明涉及一种式 I 的化合物 其中 R1 和 R2 为氢，或 R1 和 R2 共同形成一条式链 其中 R6、R7、R8 和 R9 各为氢或低级烷氧基； R3 为下列之一 或 其中 R10 是氢或至少一个选自卤代、低级烷基、低级烷氧基、羟基、1-氧代（低级）烷氧基或 NR "R12 的取代基，其中 R" 和 R12 各自是氢或低级烷基；A 是 0、S 或 NR13，其中 R13 是氢或低级烷基；R4 和 R5 各自是氢或低级烷基；n 是 1 或 2；或其治疗上可接受的酸加成盐，本文所用术语 "低级烷基 "是指含有 1 至 6 个碳原子的直链烷基和含有 3 至 4 个碳原子的支链烷基、本文所用术语 "低级烷氧基 "是指含有 1 至 6 个碳原子的直链烷氧基和含有 3 至 4 个碳原子的支链烷氧基，本文所用术语 "1-氧代（低级）烷氧基 "是指含有 2 至 6 个碳原子的直链 1-氧代烷氧基和含有 4 至 6 个碳原子的支链 1-氧代烷氧基。 还描述了式 I 化合物的制备过程及其在药物组合物和治疗高血压中的用途。
• Hexitol derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0393574A2

  公开（公告）日：1990-10-24

  Disclosed are hexitol derivatives represented by the general formula (I): wherein Q represents a formula wherein a represents NH, O or S, each of b, c and d independently represents CH or N, each of R¹, R², R³ and R⁴ independently represents hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, aryl, lower alkanoyloxy, amino, lower alkylamino, lower alkanoylamino, lower alkanoyl, aroyl, halogen, nitro, (CH₂)mOR⁷, (CH₂)mSR⁷, (CH₂)mCO₂R⁷ where R⁷ represents hydrogen or lower alkyl and m represents an integer of 0 to 3, each of R⁵ and R⁶ independently represents hydrogen or lower alkyl, wherein each of Y¹ and Y² independently represents hydrogen, lower alkyl, hydroxyl, lower alkanoyloxy, nitrile or phenyl; or Y¹ and Y² are combined together to form oxygen, each of Y³ and Y⁴ independently represents hydrogen or lower alkyl, and ℓ is an integer of 0 to 6, and where ℓ is an integer of 2 to 6, each may be the same or different, Z represents hydrogen or nitro, and, n is 2 or 3 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds show prominent coronary vasodilative activities, and are useful in treating angina pectoris and myocardial infarction.

  所公开的是由通式(I)代表的己糖醇衍生物： 其中 Q 代表式 其中 a 代表 NH、O 或 S、 b、c 和 d 各自独立地代表 CH 或 N、 R¹、R²、R³ 和 R⁴各自独立地代表氢、低级烷基、三氟甲基、芳基、低级烷酰氧基、氨基、低级烷氨基、低级烷酰胺基、低级烷酰胺基、低级烷酰基、芳基、低级烷酰胺基、低级烷酰胺基低级烷酰基、芳基、卤素、硝基、(CH₂)mOR⁷、(CH₂)mSR⁷、(CH₂)mCO₂R⁷，其中 R⁷ 代表氢或低级烷基，m 代表 0 至 3 的整数、 R⁵ 和 R⁶ 各自独立地代表氢或低级烷基、 其中 Y¹ 和 Y² 各自独立地代表氢、低级烷基、羟基、低级烷酰氧基、腈或苯基；或 Y¹ 和 Y² 结合在一起形成氧、 Y³ 和 Y⁴ 各自独立地代表氢或低级烷基，且 ℓ 是 0 到 6 的整数，其中 ℓ 是 2 到 6 的整数，各自 可以相同或不同、 Z 代表氢或硝基，n 代表 2 或 3 或其药学上可接受的盐。这些化合物具有显著的冠状动脉血管扩张活性，可用于治疗心绞痛和心肌梗塞。
• [EN] 2-(1-PIPERAZINYL)-4-PYRIMIDINAMINES
  申请人：——

  公开号：WO1981003022A1

  公开（公告）日：1981-10-29

  (EN) 2-(1-piperazinyl)-4-pyrimidinamine derivatives, acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions of the derivatives. The derivatives are useful for treating hypertension in a mammal. (FR) Derives a base de 2-(1-piperaziayl)-4-pyrinidinamine, leurs sels d'addition acides, procede pour leur preparation, procede d'utilisation de ces derives et composition pharmaceutique les contenant. Les derives sont utiles pour le traitement de l'hypertension chez les mammiferes.

  (EN) 2-(1-吡咯烷基)-4-吡啶胺衍生物及其酸性添加盐，制备该衍生物的方法，使用该衍生物的方法及药物合成。这些衍生物可用于治疗哺乳动物的高血压。 (FR) 以2-(1-吡咯烷基)-4-吡啶胺为基础的衍生物及其酸性添加盐，制备它们的方法，使用该衍生物的方法及药物合成。这些衍生物可用于治疗哺乳动物的高血压。
• 2-(1-PIPERAZINYL)-4-PYRIMIDINAMINES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0056027A1

  公开（公告）日：1982-07-21