3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 78318-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；3-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• CAS: 78318-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• mdl: MFCD08444667
• 分子量: 209.291
• InChiKey: RFLDHZLAQOBNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-Nitroso-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Powell, Burwell F.; Overberger, C. G.; Anselme, J.-P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 121 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dichloro-3-phenyl-isoquinoline 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, # 2450, p. 3473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of the<i>N</i>-Formyliminium Ion Cyclization for the Synthesis of 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Bruce E. Maryanoff、Mary C. Rebarchak

  DOI：10.1055/s-1992-26350

  日期：——

  Classical cyclization procedures for the synthesis of 3-arylisoquinolines are fraught with complications. Here, we present the application of an N-acyliminium cyclization to such target molecules. N-(1,2-diarylethyl)formamides 1, 4a-4d, and 4f were cyclized to the respective tetrahydroisoquinolines by using paraformaldehyde under mildly acidic conditions. Yields ranged from good to excellent. Cyclization of 4e was unsuccessful possibly because the presence of the 4-methoxyphenyl group leads to ionization of the formamido group.

  传统的3-芳基异喹啉合成中的环化过程充满了复杂性。在此，我们介绍了一种N-酰亚胺基环化反应在合成这些目标分子的应用。N-(1,2-二芳基乙基)甲酰胺1, 4a-4d和4f，在温和酸性条件下使用多聚甲醛，成功环化形成相应的四氢异喹啉。产率从良好到优秀。4e的环化未能成功，可能是由于4-甲氧基苯基的存在导致了甲酰氨基的离子化。
• Synthesis of New Pyrano-fused Quinolines as Antibacterial and Antimicrobial Agents
  作者：Rahul Watpade、Avinash Bholay、Raghunath Toche

  DOI：10.1002/jhet.2966

  日期：2017.11

  This manuscript describes a brief overview of latest research involving the use of pyrano‐fused quinolines as new antibacterial and antimicrobial agents. The synthesis begins with 4‐hydroxy quinolone‐2‐one 1a and 6‐fluoro‐4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐one 1b, which were obtained by condensation of aromatic amines with diethyl malonate. 9‐Fluoro‐6H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐2,5‐dione 3b and 6H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐2

  本手稿简要介绍了最新研究的概况，涉及使用吡喃基稠合喹啉作为新型抗菌剂和抗菌剂。合成从4-羟基喹诺酮-2-酮1a和6-氟-4-羟基喹啉-2（1 H）-1b开始，它们是通过芳族胺与丙二酸二乙酯的缩合反应制得的。9-氟-6- ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-2,5-二酮3B和6 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-2,5-二酮3A被反应与丙二酸二乙酯获得的在乙酸铵存在下。这些吡喃喹诺酮在三氯氧化磷中回流时转化为5-氯-2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2-one 4a和5-氯-9-氟-2- H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2-one 4b。具有反应性的化合物4a和4b中的氯官能团可以被各种亲核试剂如胺和氨基酸取代。所得氨基吡喃并[3,2– c ]喹啉表现出中等至优异的抗菌和抗菌活性。
• Synthesis of substituted tetrahydroisoquinolines and benzo[<i>d</i>]azepines from phthalan or isochroman and<i>N</i>-silylaldimines
  作者：F. Foubelo、C. Gómez、A. Gutiérrez、M. Yus

  DOI：10.1002/jhet.5570370506

  日期：2000.9

  The 4,4′-di-tert-butylbiphenyl-catalyzed lithiation of phthalan (1a) and isochroman (1b) in THF at 0°C affords the corresponding functionalized benzyllithiums 2, which by reaction with N-silylaldimines yield, after acid-base work-up, the expected amino alcohols 3. Successive treatment of these amino alcohols with thionyl chloride and sodium hydroxide yields the corresponding substituted benzofused

  邻苯二甲酸（1a）和异铬烷（1b）在0°C下于THF中的4,4'-二叔丁基联苯催化的锂化反应生成相应的官能化苄基锂2，通过与N-甲硅烷基亚胺反应，在酸碱作用下生成后处理中，预期的氨基醇3。用亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理这些氨基醇，得到相应的取代的苯并稠合的六元和七元含氮杂环4。
• Chemotherapeutic agents
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04801593A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  A method of treating or preventing viral infections, in particular rhinovirus infections comprising the administration of an effective amount of a 2-phenyltetralin derivative or a heterocyclic analogue thereof. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and some novel compounds are also disclosed.

  一种治疗或预防病毒感染，特别是鼻病毒感染的方法，包括给予有效量的2-苯基四氢萘衍生物或其杂环类似物。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及一些新颖的化合物。
• Regioselective Lithiation and Electrophilic Quenching of <i>N</i> ‐Boc‐3‐phenyltetrahydroisoquinoline
  作者：Ruaa A. Talk、Ashraf El‐Tunsi、Craig C. Robertson、Iain Coldham

  DOI：10.1002/ejoc.201900238

  日期：2019.9

  1‐substituted derivatives is to carry out the lithiation at C‐1 followed by trapping with an electrophile. Here we explore the feasibility of lithiation at C‐3 by using a substrate with a benzylic proton on both sides of the nitrogen atom such that lithiation with nBuLi could occur at either C‐1 or C‐3 of the tetrahydroisoquinoline. The regioselectivity in the lithiation was determined using the substrate N

  四氢异喹啉存在于许多天然产物和药物化合物中，获得 1-取代衍生物的一种方便方法是在 C-1 处进行锂化，然后用亲电子试剂捕获。在这里，我们通过使用在氮原子两侧具有苄基质子的底物来探索在 C-3 处锂化的可行性，这样与 nBuLi 的锂化可以发生在四氢异喹啉的 C-1 或 C-3 处。使用底物 N-叔丁氧基羰基 (Boc)-3-苯基四氢异喹啉测定锂化中的区域选择性。锂化之后可以进行原位反应红外光谱，并确定氨基甲酸酯基团的旋转速率（在 –50 °C 时旋转障碍约为 ΔG‡ 58 kJ/mol）。随后用亲电子试剂捕获有机锂物质，得到两种区域异构产物的混合物，优先在 C-1 处反应。这导致了具有反式相对立体化学的 1,3-二取代四氢异喹啉的分离。从氮原子上除去 Boc 基团得到仲胺和叔胺产物。