(+/-)-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-3H-oxazolo<4,3-a>isoquinoline | 104058-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-3H-oxazolo<4,3-a>isoquinoline
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-5,6-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3(10bH)-one；8,9-dimethoxy-1,5,6,10b-tetrahydro-3H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one；8,9-Dimethoxy-1,5,6,10b-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 104058-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GRAYMNIBUJQVKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-3H-oxazolo<4,3-a>isoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Reduction and Carboxylation of 1-Chloromethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium Salts. An Easy Entry to 1-Hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  At 25 degrees C, the NaBH4/MeOH reduction of the title isoquinolinium salts gave the aziridine exclusively. At a low temperature (0 degrees C) in the presence of CO2/K2CO3, the 2-oxazolidinone was obtained in almost quantitative yield. Controlled hydrolysis of the borane complex derived from the isoquinolinium salts also gave the cyclic carbamate. (+/-)-Calycotomine and its N-Me derivative were obtained in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-7285
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 甲酸 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (+/-)-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-3H-oxazolo<4,3-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新一代α-氧杂-酰基铵离子及其在恶唑并[4,3,a]异喹啉及相关化合物合成中的应用

  摘要：

  由叠氮化物与乙醇酸乙酯和乳酸乙酯反应得到的氨基甲酸酯用 i-Bu2AlH 还原，还原产物用甲酸处理，得到相应的恶唑并 [4,3,-a] 异喹啉。通过这种方法，噻吩并[3,2-c]吡啶类似物也被制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1475

文献信息

• A NEW GENERATION OF α-OXA-ACYLIMINIUM IONS AND AN APPLICATION TO A SYNTHESIS OF OXAZOLO[4,3,<i>a</i>]ISOQUINOLINE AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Shinzo Kano、Yoko Yuasa、Tsutomu Yokomatsu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1246/cl.1983.1475

  日期：1983.9.5

  The carbomates, obtained by the reaction of the azide with ethyl glycolate and ethyl lactate, were reduced with i-Bu2AlH and the reduction products were treated with formic acid to give the corresponding oxazolo[4,3,-a]isoquinolines. By this method, the thieno[3,2-c]pyridine analogues were also pepared.

  由叠氮化物与乙醇酸乙酯和乳酸乙酯反应得到的氨基甲酸酯用 i-Bu2AlH 还原，还原产物用甲酸处理，得到相应的恶唑并 [4,3,-a] 异喹啉。通过这种方法，噻吩并[3,2-c]吡啶类似物也被制备。
• Efficient Synthesis of Dimeric Oxazoles, Piperidines and Tetrahydroisoquinolines from <i>N</i> -Substituted 2-Oxazolones
  作者：Yun He、Piyush K. Agarwal、I. N. Chaithanya Kiran、Ruocheng Yu、Bei Cao、Cheng Zou、Xinghua Zhou、Huacheng Xu、Biao Xu、Lei Zhu、Yu Lan、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1002/chem.201601471

  日期：2016.6.1

  practical method for the construction of heterocycles from N‐substituted 2‐oxazolones through cascade, BF3⋅Et2O/H2O‐catalyzed reactions involving iminium ion generation and trapping by external or internal olefinic and aryl moieties is described. Mechanistic and computational studies revealed the strong protic acid HBF4 as the initiating catalyst for these cascade reactions. Providing access to novel molecular

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。
• 恶唑酮类杂环化合物的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN106045935A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明涉及N-取代恶唑酮类聚合衍生物的制备方法，以易得试剂三氟化硼乙醚作为催化剂，在温和的反应条件下影响N-取代恶唑酮分子间的二聚、级联二聚/环化、末端丁烯成环、二次成环反应。本发明中的方法对反应体系中的水不敏感，能够在有水的条件下发生同样的反应并保持相同的产率和速率。这种新颖的反应条件温和高效的转化方式在合成多种分子以及工业生产中能够得到更多的应用。
• Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Yokomatsu, Tsutomu, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 239
  作者：Kano, Shinzo、Yuasa, Yoko、Yokomatsu, Tsutomu、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——
• KANO, SHINZO;YUASA, YOKO;YOKOMATSU, TSUTOMU;SHIBUYA, SHIROSHI, CHEM. LETT., 1983, N 9, 1475-1476
  作者：KANO, SHINZO、YUASA, YOKO、YOKOMATSU, TSUTOMU、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——