methyl-2-benzyl-5-methyloctahydro-7aH-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7a-carboxylate | 1820570-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl-2-benzyl-5-methyloctahydro-7aH-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7a-carboxylate
• 英文别名: methyl-2-benzyl-5-methyl-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7a-carboxylate, cis；methyl (3aR,7aS)-2-benzyl-5-methyl-1,3,3a,4,6,7-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyridine-7a-carboxylate
• CAS: 1820570-25-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD28139437
• 分子量: 288.39
• InChiKey: AICAWMVPASBRSQ-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-benzyl-5-methyloctahydro-7aH-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7a-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 methyl (3aS,7aS)-5-methyl-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 lithium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到methyl-2-benzyl-5-methyloctahydro-7aH-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327