4,4'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-1,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]benzene；trans-2,5-dimethoxy-1,4-distyrylbenzene；1,4-dimethoxy-2,5-di-trans-styryl-benzene；1,4-Dimethoxy-2,5-di-trans-styryl-benzol；1,4-dimethoxy-2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: RTELVSLOASMARY-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)dibenzene 在 甲醇 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1,4-dimethoxy-2,5-di(2-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Buchta; Egger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2760,2763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯-1,4-二甲醛 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 4,4'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Buchta; Egger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2760,2763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• Phenylenevinylene oligomers by Mizoroki-Heck cross coupling reaction. Structural and optoelectronic characterization
  作者：Sandra E. Estrada、Cristian Ochoa-Puentes、Cesar A. Sierra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.032

  日期：2017.4

  spectroscopies. The results showed that, with only one exception, the ED and EW groups at the ends of OPV systems lead to a bathochromic shift. This effect is intensified with the introduction of methoxy groups on the central ring. Consistent with these, the HOMO-LUMO gaps (ΔE) decreases as the strength of ED and EW substituents increases. The ED and EW substituents also lead to a decrease in the Φ f values

  摘要 为了研究分子结构对全反式亚苯基亚乙烯基低聚物 (OPV) 光学性质的影响，16 种 1,4-二苯乙烯基苯衍生物（ 1a-i 和 2a-g ）具有不同的给电子（ED）功能。 ) 和吸电子 (EW) 基团通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应以中等至良好的产率（40-95%）合成。所实施的方法，经过我们小组先前报道的小改动，可以获得所需的乙烯基构型以及一种新型 OPV 化合物 (1h)。在通过几种技术（例如 FTIR、 1 H、 13 C 和固态核磁共振）进行结构表征后，特别强调通过紫外-可见光和荧光光谱研究它们的光学特性。结果表明，除了一个例外，OPV 系统末端的 ED 和 EW 组导致红移。随着在中心环上引入甲氧基，这种效果得到加强。与这些一致，HOMO-LUMO 间隙（ΔE）随着 ED 和 EW 取代基强度的增加而减小。ED 和 EW 取代基也会导致 Φ f 值降低。这种在
• Plastic Scintillators. II. The Synthesis of Some Distyrylbenzene Derivatives as Wavelength Shifters in Plastic Scintillators
  作者：Tadao Nakaya、Minoru Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.39.1547

  日期：1966.7

  The synthesis and the absorption and fluorescence spectra of 2, 5-dimethoxy-1, 4-distyryl-benzene derivatives and the related compounds are reported on. Their absorption and their fluorescence spectra, are then discussed. According to the spectra, some of the compounds synthesized here are better wavelength shifters in plastic scintillators that the compounds described in the literature.

  报告了2, 5-二甲氧基-1, 4-二苯乙烯衍生物及相关化合物的合成、吸收和荧光光谱。随后讨论了它们的吸收和荧光光谱。根据光谱数据，本文合成的部分化合物在塑料闪烁体中作为波长移变器的性能优于文献中描述的化合物。
• One-pot synthesis of stilbenes by dehydrohalogenation–Heck olefination and multicomponent Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.050

  日期：2010.12

  A variant of olefination reaction involving in situ generation of styrene by either one-pot dehydrohalogenation-Heck or one-pot multicomponent Wittig-Heck reaction is developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkoxylated p-phenylenevinylene oligomers: Synthesis and spectroscopic and electrochemical properties
  作者：Henri Ndayikengurukiye、Sven Jacobs、Wim Tachelet、Johan Van Der Looy、Anne Pollaris、Herman J. Geise、Magda Claeys、Jean M. Kauffmann、Silvia Janietz

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00871-5

  日期：1997.10

  Twenty-one n-alkoxy substituted phenylenevinylene oligomers were synthesized, varying in size, number and position of the OR groups. IR,MS and solubility data are presented. NMR measurements provided the molecular structure as well as information about conformations and molecular dynamics. UV and of cyclic voltammetric data give correlations of chemical structure (number and position of OR substituents) with separate HOMO and LUMO energies. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.