4-diethylamino-1,2-naphthoquinone | 23673-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-diethylamino-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-Diethylamino-1,2-naphthochinon；4-Diethylamino-1,2-naphthquinone；4-Diaethylamino-1,2-naphthochinon；4-(Diethylamino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 23673-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LZFMSJXMFAPKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diethylamino-1,2-naphthoquinone 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Tsizin, Yu. S.; Chernyak, S. A.; Kornienko, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2381 - 2388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 三乙胺 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-diethylamino-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Kallmayer; Thierfelder, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 7, p. 456 - 459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate with aliphatic amines: Structure of the colored products and kinetics.
  作者：YUTAKA ASAHI、MASAMI TANAKA、KAZUO SHINOZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.3093

  日期：——

  Substitution of the 4-sulfonate in sodium 1, 2-naphthoquinone-4-sulfonate (I) with many kinds of aliphatic amines (II) yields colored 4-substituted 1, 2-naphthoquinones (Q) : 4-morpholino-Q (IIIa), 4-piperidino-Q (IIIb), 4-pyrrolidino-Q (IIIc), 4-(1, 2, 4-triazol-1-yl)-Q (IIId), 4-(2-pyrrolyl)-Q (IIIe), 4-dimethylamino-Q (IIIf), 4-diethylamino-Q (IIIg), 4-isopropylamino-Q (IIIh), and 4-(4-amino-2-methyl-5-pyrimidylmethylamino)-Q (IIIi). The eliminated sulfite adds rapidly to the 4-position in I to form a colorless by-product, disodium 2-hydroxy-1-oxo-1, 4-dihydro-4, 4-naphthalenedisulfonate (IV). The rates of reactions were measured by polarography. The formations of IIIa and IV are successive second-order reactions. The pH profile of the rate constant, with a rounded peak at pH 10, suggests nucleophilic substitution of the free base (II) at the 4-carbon in the o-quinone form (I). The hydrolysis of IIIa to 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinone (V) is an acid-base-catalyzed pseudo-first-order reaction. The best conditions for photometric determination of morpholine (IIa) were found to be reaction of IIa with excess I at pH 8 and 25°C for 30 min.

  将钠1,2-萘醌-4-磺酸盐(I)中的4-磺酸基替换成多种脂肪胺(II)，得到有色的4-取代的1,2-萘醌(Q)：4-吗啉代-Q(IIIa)、4-哌啶代-Q(IIIb)、4-吡咯烷代-Q(IIIc)、4-(1,2,4-三唑-1-基)-Q(IIId)、4-(2-吡咯基)-Q(IIIe)、4-二甲氨基-Q(IIIf)、4-二乙氨基-Q(IIIg)、4-异丙氨基-Q(IIIh)及4-(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基甲氨基)-Q(IIIi)。被取代的亚硫酸盐迅速加到I的4位上，形成一种无色的副产物，即二钠2-羟基-1-氧-1,4-二氢-4,4-萘二磺酸盐(IV)。反应速率是通过极谱法测量的。IIIa和IV的生成是连续的二级反应。速率常数的pH曲线在pH10处有一个圆顶峰，这说明自由基(II)在邻醌形式(I)的4-碳位上发生了亲核取代反应。IIIa水解成2-羟基-1,4-萘醌(V)是一个酸碱催化的假一级反应。通过研究找到了用光度法测定吗啉(IIa)的最优条件，即IIa与过量的I在pH8和25摄氏度下反应30分钟。
• Sustainable Synthesis, Antiproliferative and Acetylcholinesterase Inhibition of 1,4- and 1,2-Naphthoquinone Derivatives
  作者：Rafaela G. Cabral、Gonçalo Viegas、Rita Pacheco、Ana Catarina Sousa、Maria Paula Robalo

  DOI：10.3390/molecules28031232

  日期：——

  This work describes the design, sustainable synthesis, evaluation of electrochemical and biological properties against HepG2 cell lines, and AChE enzymes of different substituted derivatives of 1,4- and 1,2-naphthoquinones (NQ). A microwave-assisted protocol was optimized with success for the synthesis of the 2-substituted-1,4-NQ series and extended to the 4-substituted-1,2-NQ family, providing an

  这项工作描述了针对 HepG2 细胞系的设计、可持续合成、电化学和生物学特性的评估，以及 1,4- 和 1,2-萘醌 (NQ) 的不同取代衍生物的 AChE 酶。微波辅助方案针对 2-substituted-1,4-NQ 系列的合成进行了成功优化，并扩展到 4-substituted-1,2-NQ 系列，为合成萘醌类。通过循环伏安法研究了电化学性质，氧化还原电位与分子结构特征和生物学性质有关。使用 MTT 测定法测试化合物对肝细胞癌细胞系 HepG2 的潜在抗癌活性，发现 1,2-NQ 衍生物比它们的 1, 4-NQ 同系物 (3a-f)，化合物 4a 具有最高的细胞毒性潜力 (EC50 = 3 μM)。对于乙酰胆碱酯酶的抑制作用也发现了相同的趋势，1,2-NQ 衍生物显示出比其 1,4-NQ 同系物更高的抑制 50µM，其中 4h 是最有效的化合物（抑制 50µM = 85%）。对具有最高抑制作用的
• Antiprotozoal quinones. II. Synthesis of 4-amino-1,2-naphthoquinones and related compounds as potential antimalarials
  作者：F. J. Bullock、J. F. Tweedie、D. D. McRitchie、M. A. Tucker

  DOI：10.1021/jm00295a025

  日期：1970.1
• Kallmayer; Bock, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 2, p. 112 - 114
  作者：Kallmayer、Bock

  DOI：——

  日期：——
• Chinoniminiumsalze und Aminochinomethide
  作者：Rudolf Gompper、Nesrin Sengüler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88169-1

  日期：1983.1